Electrochemical tandem synthesis of oximes from alcohols using KNO3 as the nitrogen source, mediated by tin microspheres in aqueous medium

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 52, 2012, Pages 6574-6576

  Zhang, Li ^a   Chen, He ^a   Zha, Zhenggen ^a   Wang, Zhiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; MICROSPHERE; NITROGEN; OXIME; POTASSIUM NITRATE; TIN;

ARTICLE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROLYSIS; NITRATION; SYNTHESIS;

EID: 84862197474     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32800c     Document Type: Article

References (54)

1. T. Shono, Y. Matsumura, K. Tsubata, T. Kamada, K. Kishi, J. Org. Chem., 1989, 54, 2249
2. S. H. Yang, S. Chang, Org. Lett., 2001, 3, 4209
3. K. Yamaguchi, H. Fujiwara, Y. Ogasawara, M. Kotani, N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3922
4. N. A. Owston, A. J. Parker, J. M. J. Williams, Org. Lett., 2007, 9, 3599
5. H. Fujiwara, Y. Ogasawara, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5202
6. R. S. Ramón, J. Bosson, S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, J. Org. Chem., 2010, 75, 1197
7. G. M. Robertoson, in Comprehensive Functional Group Transformation, ed. A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn and C. W. Rees, Elsevier, Oxford, 1995, vol. 3, pp. 425
8. R. Raja, G. Sankar, J. M. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8153
9. G. Fornasari, F. Trifiro, Catal. Today, 1998, 41, 443
10. J. N. Armor, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1453
11. A. Cesana, M. A. Mantegazza, M. Pastori, J. Mol. Catal. A: Chem., 1997, 117, 367
12. L. Dal Pozzo, G. Fornasari, T. Monti, Catal. Commun., 2002, 3, 369
13. H. Ichihashi, H. Sato, Appl. Catal., A, 2001, 221, 359
14. P. Wu, T. Komatsu, T. Yashima, J. Catal., 1997, 168, 400
15. J. Le Bars, J. Dakka, R. A. Sheldon, Appl. Catal., A, 1996, 136, 69
16. A. Bhaumik, S. Samanta, N. K. Mal, Microporous Mesoporous Mater., 2004, 68, 29
17. T. Liu, X. Meng, Y. Wang, X. Liang, Z. Mi, X. Qi, S. Li, W. Wu, E. Min, S. Fu, Ind. Eng. Chem. Res., 2004, 43, 166
18. X. Liang, Z. Mi, Y. Wang, L. Wang, X. Zhang, T. Liu, Chem. Eng. Technol., 2004, 27, 176
19. D. Sloboda-Rozner, R. Neumann, Green Chem., 2006, 8, 679
20. K. Kahr, Angew. Chem., 1960, 72, 135
21. S. Sakaue, Y. Sakata, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Chem. Lett., 1992, 289
22. S. Tollari, S. Bruni, C. Bianchi, L. M. Rainoni, F. Porta, J. Mol. Catal., 1993, 83, 311
23. J. S. Reddy, A. Sayari, Appl. Catal., A, 1995, 128, 231
24. P. A. Jacob, J. S. Reddy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 2665
25. S. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 877
26. K. Suzuki, T. Watanabe, S.-I. Murahashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2079
27. T. Okamoto, K. Kobayashi, S. Oka, S. Tanimoto, J. Org. Chem., 1987, 52, 5089
28. T. Okamoto, K. Kobayashi, S. Oka, S. Tanimoto, J. Org. Chem., 1988, 53, 4897
29. K. Kato, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1990, 19, 1395
30. K. Kato, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1990, 19, 1917
31. K. Kato, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 2948
32. K. Sugamoto, Y. Hamasuna, Y. Matsushita, T. Matsui, Synlett, 1998, 1270
33. S. Prateeptongkum, I. Jovel, R. Jackstell, N. Vogl, C. Weckbecker, M. Beller, Chem. Commun., 2009, 1990
34. K. Rajeshwar and J. G. Ibanez, Environmental Electrochemistry—Fundamentals and Applications in Pollution Abatement, Academic Press, San Diego, 1997
35. Organic Electrochemistry, ed. H. Lund and O. Hammerich, Marcel Dekker, New York, 4th edn, 2001
36. J. Grimshaw, Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2000
37. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, Wiley-VCH, 2003
38. T. Hiratsu, S. Suzuki, K. Yamaguchi, Chem. Commun., 2005, 4534
39. J. C. Fanning, Coord. Chem. Rev., 2000, 199, 159-179
40. C. Polatides, M. Dortsiou, G. Kyriacou, Electrochim. Acta, 2005, 50, 5237
41. O. Brylev, M. Sarrazin, L. Roué, D. Bélanger, Electrochim. Acta, 2007, 52, 6237
42. K. Tada, T. Kawaguchi, K. Shimazu, J. Electroanal. Chem., 2004, 572, 93
43. S. E. Bae, K. L. Stewart, A. A. Gewirth, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10171
44. Y.-X. Chen, S.-P. Chen, Z.-Y. Zhou, N. Tian, Y.-X. Jiang, S.-G. Sun, Y. Ding, Z.-L. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10860
45. S. Manna, S. Maity, S. Rana, S. Agasti, D. Maiti, Org. Lett., 2012, 14, 1736-1739
46. G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasis, G. A. Olah, Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207
47. G. K. S. Prakash, T. Mathew, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1726-1728
48. B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899
49. C. L. Perrin, G. A. Skinner, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3389-3394
50. Z. G. Zha, A. L. Hui, Y. Q. Zhou, Q. Miao, Z. Y. Wang, H. C. Zhang, Org. Lett., 2005, 7, 1903
51. L. Zhang, Z. G. Zha, Z. Y. Wang, S. Q. Fu, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1426
52. L. Zhang, Z. G. Zha, Z. Y. Wang, Synlett, 2010, 13, 1915
53. L. Zhang, Z. G. Zha, Z. L. Zhang, Y. F. Li, Z. Y. Wang, Chem. Commun., 2010, 46, 7196
54. L. Zhang, J.-H. Su, S. J. Wang, C. F. Wan, Z. G. Zha, J. F. Du, Z. Y. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 5488