Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 53, 2012, Pages 6735-6737

  Genovino, Julien ^a   Lagu, Bharat ^a   Wang, Yaping ^a   Touré, B Barry ^a  

^a NOVARTIS INSTITUTES FOR BIOMEDICAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMIDE; KETONE DERIVATIVE; LEWIS ACID; TITANIUM TETRACHLORIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 84862180986     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32538a     Document Type: Article

References (42)

1. K. Gopalaiah, H. B. Kagan, Chem. Rev., 2011, 111, 4599
2. D. Peña, A. J. Minnaard, J. G. De Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14552
3. P. Harrison, G. Meek, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9277
4. P. Dupau, P. Le Gendre, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Synlett, 1999, 11, 1832
5. A. Estrada, J. P. Lyssikatos, F. St-Jean, P. Bergeron, Synlett, 2011, 16, 2387
6. L. Carles, K. Narkunan, S. Penlou, L. Rousset, D. Bouchu, M. A. Ciufolini, J. Org. Chem., 2002, 67, 4304
7. H. Imase, K. Noguchi, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett., 2008, 10, 3563
8. J. M. Ramanjulu, M. P. DeMartino, Y. Lan, R. Marquis, Org. Lett., 2010, 12, 2270
9. S. Tong, D.-X. Wang, L. Zhao, J. Zhu, M.-X. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1
10. G. J. Brizgys, H. H. Jung, P. E. Floreancig, Chem. Sci., 2012, 3, 438
11. R. Matsubara, N. Kawai, S. Kobayashi, Angew. Chem., 2006, 118, 3898
12. C.-C. Chen, L.-Y. Chen, R.-Y. Lin, C.-Y. Chu, S. A. Dai, Heterocycles, 2009, 78, 2979
13. T. Lechel, J. Dash, C. Eidamshaus, I. Brüdgam, D. Lentz, H.-U. Reissig, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3007
14. M. Movassaghi, M. D. Hill, O. K. Ahmad, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10096
15. M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2007, 9, 973
16. W. R. Pitt, D. R. Parry, B. G. Perry, C. R. Groom, J. Med. Chem., 2009, 52, 2952
17. B. B. Snider, F. B. Song, Org. Lett., 2000, 2, 407
18. A. Fürstner, C. Brehm, Y. Cancho-Grande, Org. Lett., 2001, 3, 3955
19. T. Kondo, A. Tanaka, S. Kotachi, Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 413
20. L. J. Gooßen, J. E. Rauhaus, G. Deng, Angew. Chem., 2005, 117, 4110
21. J. K. Stille, Y. Becker, J. Org. Chem., 1980, 45, 2139
22. S. Sergeyev, M. Hesse, Synlett, 2002, 1313
23. S. A. Sergeyev, M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 750
24. B. Gourdet, M. E. Rudkin, C. A. Watts, H. W. Lam, J. Org. Chem., 2009, 74, 7849
25. B. Gourdet, H. W. Lam, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3803
26. Y. Bolshan, R. A. Batey, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2109
27. A. Klapars, K. R. Campos, C.-Y. Chen, R. P. Volante, Org. Lett., 2005, 7, 1185
28. D. J. Wallace, D. J. Klauber, C.-Y. Chen, R. P. Volante, Org. Lett., 2003, 5, 4749
29. Y. Liu, D. Li, C.-M. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7333
30. L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2003, 5, 3667
31. R. Chen, J. Porco, Org. Lett., 2000, 2, 1333
32. X. Pan, Q. Cai, D. Ma, Org. Lett., 2004, 6, 1809
33. C. A. Zezza, M. B. Smith, Synth. Commun., 1987, 17, 729
34. M. J. Burk, G. Casy, N. B. Johnson, J. Org. Chem., 1998, 63, 6084
35. J. T. Reeves, Z. Tan, Z. S. Han, G. Li, Y. Zhang, Y. Xu, D. C. Reeves, N. C. Gonnella, S. Ma, H. Lee, B. Z. Lu, C. H. Senanayake, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1400
36. G. Koch, O. Loiseleur, D. Fuentes, A. Jantsch, K.-H. Altmann, Org. Lett., 2002, 4, 3811
37. C. M. Hayward, D. Yohannes, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9345
38. W. A. White, H. Weingarten, J. Org. Chem., 1967, 32, 213
39. Y. Zhan, R. P. Hsung, X. Zhang, J. Huang, B. W. Slafer, A. Davis, Org. Lett., 2005, 7, 1047
40. G. W. Fowles, R. A. Hoodless, J. Chem. Soc., 1963, 33
41. A. M. Chapman, D. F. Wass, Dalton Trans, 2012, DOI:10.1039/c2dt30168g
42. S. E. Denmark, T. W. Wilson, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3236