Molecular diversity of three-component reactions of N-benzylbenzimidazolium salts, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2012, Pages 3157-3164

  Hui, Li ^a   Li, Hong Yan ^a   Yan, Chao Guo ^a  

^a YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Molecular diversity; Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles; Zwitterions

Indexed keywords

EID: 84862101924     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200269     Document Type: Article

References (61)

1. F. Kröhnke, W. Zecher, Angew. Chem. 1962, 74, 811;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 626.
3. F. Kröhnke, Angew. Chem. 1963, 75, 181;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 225.
5. I. Eryazici, C. N. Moorefield, S. Durmus, G. R. Newkone, J. Org. Chem. 2006, 71, 1009.
6. S. J. Tu, R. H. Jia, B. Jiang, J. Y. Zhang, Y. Zhang, C. S. Yao, S. J. Ji, Tetrahedron 2007, 63, 381.
7. E. C. Constable, A. J. Edwards, R. Martínez-Máńez, P. R. Raithby, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3253.
8. E. C. Constable, A. J. Edwards, P. R. Raithby, J. Soto, M. J. L. Tendero, R. Martínez-Máńez, Polyhedron 1995, 14, 3061.
9. U. Bora, A. Saikia, R. C. Boruah, Org. Lett. 2003, 5, 435.
10. R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
11. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. 2000, 112, 3300;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
13. T. Sasaki, K. Kanematsu, Y. Yukimoto, S. Ochiai, J. Org. Chem. 1971, 36, 813.
14. Z. Q. Xia, T. Przewloka, K. Koya, M. Ono, S. J. Chen, L. J. Sun, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8817.
15. A. R. Katritzky, N. E. Grzeskowiak, J. Alvarez-Builla, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1180.
16. I. I. Druta, R. M. Dinica, E. Bacu, I. Humelnicu, Tetrahedron 1998, 54, 10811.
17. R. M. Dinica, I. I. Druta, C. Pettinari, Synlett 2000, 7, 1013.
18. I. I. Druta, M. A. Andrei, C. I. Ganj, P. S. Aburel, Tetrahedron 1999, 55, 13063.
19. B. Furdui, R. Dinica, I. I. Druta, M. Demeunynck, Synthesis 2006, 16, 2640.
20. W. M. Peng, S. Z. Zhu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3204.
21. S. Z. Zhu, C. Y. Qin, Y. L. Wang, Q. L. Chu, J. Fluorine Chem. 1999, 99, 183.
22. X. C. Zhang, W. Y. Huang, Synthesis 1999, 1, 51.
23. K. Wu, Q. Y. Chen, Synthesis 2003, 35.
24. C. P. Chuang, A. I. Tsai, Synthesis 2006, 4, 675.
25. C. G. Yan, X. M. Cai, Q. F. Wang, T. Y. Wang, M. Zheng, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 945.
26. C. G. Yan, X. K. Song, Q. F. Wang, J. Sun, U. Siemeling, C. Bruhn, Chem. Commun. 2008, 1440.
27. Q. F. Wang, X. K. Song, J. Chen, C. G. Yan, J. Comb. Chem. 2009, 11, 1007.
28. Q. F. Wang, H. Hou, L. Hui, C. G. Yan, J. Org. Chem. 2009, 74, 7403.
29. C. G. Yan, Q. F. Wang, X. K. Song, J. Sun, J. Org. Chem. 2009, 74, 710.
30. M. Adib, M. Mollahosseini, H. Yavari, M. H. Sayahi, H. R. Bijanzadeh, Synlett 2004, 1086-1088.
31. M. Adib, I. Sheibani, M. Mostofi, K. Ghanbary, H. R. Bizanzadeh, Tetrahedron 2006, 62, 3435-3438.
32. H. F. Ding, C. Ma, Y. W. Yang, Y. G. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 2125-2127.
33. C. Ma, H. F. Ding, Y. G. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 3133-3136.
34. V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, N. P. Rath, Org. Lett. 2003, 5, 665-667.
35. V. Nair, V. Sreekumar, S. Bindu, E. Suresh, Org. Lett. 2005, 7, 2297-2300.
36. Y. Tamura, H. Hagashi, Y. Nishimura, M. Ikeda, J. Heterocycl. Chem. 1975, 225.
37. H. Ogura, K. Kikuchi, J. Org. Chem. 1972, 17, 2679.
38. V. Boekelheide, N. A. Fedoruk, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3830.
39. J. G. Siro, J. Pastor, J. L. Garcia-Navio, J. J. Vaquero, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron 1998, 54, 1929-1936.
40. I. Zugravescu, J. Herdan, I. Druta, Revue Roum. Chim. 1974, 19, 649-658.
41. I. Zugravescu, J. Herdan, I. Druta, Revue Roum. Chim. 1974, 19, 659-664.
42. X. Fang, Y. M. Wu, J. Deng, S. W. Wang, Tetrahedron 2004, 60, 5487-5493.
43. K. Wu, Q. Y. Chen, Synthesis 2003, 1, 35-40.
44. B. X. Wang, J. X. Hu, X. C. Zhang, Y. F. Hu, H. W. Hu, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1533-1537.
45. X. C. Zhang, W. Y. Huang, Tetrahedron 1998, 54, 12465-12474.
46. I. Yavari, Z. Hossaini, S. Souri, S. Seyfi, Mol. Diversity 2009, 13, 439-443.
47. L. Hui, Y. X. Jin, J. X. Wang, C. G. Yan, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7194-7198.
48. Q. F. Wang, L. Hui, H. Hou, C. G. Yan, J. Comb. Chem. 2010, 12, 260-265.
49. Y. Han, J. Chen, L. Hui, C. G. Yan, Tetrahedron 2010, 66, 7743-7748.
50. A. Bazgir, Z. Noroozi Tisseh, P. Mirzaei, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5165-5168.
51. K. Jadidi, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir, Tetrahedron 2009, 65, 2005-2009.
52. M. Dabiri, S. C. Azimi, H. R. Khavasi, A. Bazgir, Tetrahedron 2008, 64, 7307-7311.
53. K. Jadidi, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir, J. Comb. Chem. 2009, 11, 341-344.
54. S. J. Gao, C. H. Tsai, C. Tseng, C. F. Yao, Tetrahedron 2008, 64, 9143-9149.
55. Y. M. Litvinov, V. Y. Mortikov, A. M. Shestopalov, J. Comb. Chem. 2008, 10, 741-745.
56. B. Liang, S. Kalidindi, J. A. Porco Jr., C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2010, 12, 572-575.
57. W. B. Chen, Z. J. Wu, Q. L. Pei, N. F. Cun, X. M. Zhang, W. C. Yuan, Org. Lett. 2010, 12, 3132-3135.
58. R. Ghahremanzadeh, M. Sayyafi, S. Ahadi, A. Bazgir, J. Comb. Chem. 2009, 11, 393-396.
59. R. Ghahremanzadeh, S. Ahadi, G. I. Shakibaei, A. Bazgir, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 499-502.
60. R. Ghahremanzadeh, G. I. Shakibaei, S. Ahadi, A. Bazgir, J. Comb. Chem. 2010, 12, 191-194.
61. G. I. Shakibaei, A. Feiz, H. R. Khavasi, A. A. Soorki, A. Bazgir, ACS Comb. Sci. 2011, 13, 96-99.