Rapid preparation of cycloheptane ring from 1,2-diketone and bis(iodozincio)methane via oxy-cope rearrangement using microflow system

Chemistry Letters

Volumn 41, Issue 6, 2012, Pages 628-629

  Haraguchi, Ryosuke ^a   Takada, Yoshiaki ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861724766     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2012.628     Document Type: Article

References (29)

1. C. H. Heathcock, S. L. Graham, M. C. Pirrung, F. Plavac, C. T. White, in The Total Synthesis of Natural Products, ed. by J. ApSimon, Wiley, New York, 1983, pp. 333-384.
2. a) H. M. L. Davies, Tetrahedron 1993, 49, 5203.
3. b) D. A. Foley, A. R. Maguire, Tetrahedron 2010, 66, 1131.
4. c) G. A. Molander, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 603.
5. d) Y. Ni, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11162.
6. a) H. Lebel, J.-F. Marcoux, C. Molinaro, A. B. Charette, Chem. Rev. 2003, 103, 977.
7. b) K. Takeda, M. Takeda, A. Nakajima, E. Yoshii, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6400.
8. c) V. Vuligonda, M. E. Garst, R. A. S. Chandraratna, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 589.
9. d) N. J. Wallock, W. A. Donaldson, Org. Lett. 2005, 7, 2047.
10. e) S. Pantke-Böcker, G. Pohnert I. Fischer-Lui, W. Boland, Tetrahedron 1995, 51, 7927.
11. f) J. P. O lson, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2008, 10, 573.
12. a) P. A. Wender, M. P. Filosa, J. Org. Chem. 1976, 41, 3490.
13. b) E. Thomas, A. N. Kasatkin, R. J. Whitby, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9181.
14. c) H. M. L. Davies, T. J. Clark, H. D. Smith, J. Org. Chem. 1991, 56, 3817.
15. d) H. M. L. Davies, B. D. Doan, J. Org. Chem. 1999, 64, 8501.
16. e) J. E. Baldwin, K. E. Gilbert, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8283.
17. a) K. Ukai, K. Oshima, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12047.
18. b) S. Matsubara, K. Ukai, H. Fushimi, Y. Yokota, H. Yoshino, K. Oshima, K. Omoto, A. Ogawa, Y Hioki, H. Fujimoto, Tetrahedron 2002, 58, 8255.
19. c) K. Nomura, K. Asano, T. Kurahashi, S. Matsubara, Heterocycles 2008, 76, 1381.
20. a) M. Sada, S. Komagawa, M. Uchiyama, M. Kobata, T. Mizuno, K. Utimoto, K. Oshima, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17452.
21. b) M. Sada, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 432.
22. c) S. Ueno, M. Sada, S. Matsubara, Chem. Lett. 2010, 39, 96.
23. D. A. Evans, A. M. Golob, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765.
24. Y Takada, K. Nomura, S. Matsubara, Org. Lett. 2010, 12, 5204.
25. a) S. Suga, D. Yamada, J.-i. Yoshida, Chem. Lett. 2010, 39,404.
26. b) J.-i. Yoshida, K. Saito, T. Nokami, A. Nagaki, Synlett 2011, 1189.
27. c) Y Takada, S. Matsubara, Chem. Lett. 2011, 40, 364.
28. M. Sada, S. Matsubara, Tetrahedron 2011, 67, 2612
29. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.