Addition of dioxygen to an N 4S(thiolate) iron(II) cysteine dioxygenase model gives a structurally characterized sulfinato-iron(II) complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 21, 2012, Pages 8758-8761

  McQuilken, Alison C ^a   Jiang, Yunbo ^a   Siegler, Maxime A ^a   Goldberg, David P ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; CYSTEINE DIOXYGENASE; DIOXYGENS; FUNCTIONAL MODEL; MODEL COMPLEXES; NON-HEME IRON ENZYMES; PENTADENTATE LIGANDS; REDOX POTENTIALS; SULFINIC ACID; THIOLATES;

IRON COMPOUNDS; LIGANDS; OXYGENATION; OXYGENATORS; PORPHYRINS; REDOX REACTIONS;

AMINO ACIDS;

CYSTEINE DIOXYGENASE; FERROUS ION; OXYGEN; SULFINIC ACID DERIVATIVE; BIOMIMETIC MATERIAL; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SULFONIUM DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; MOLECULAR MODEL; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXYGENATION; SYNTHESIS; CHEMISTRY;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYTIC DOMAIN; CYSTEINE DIOXYGENASE; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84861617333     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302112y     Document Type: Article

References (48)

1. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338
2. McCoy, J. G.; Bailey, L. J.; Bitto, E.; Bingman, C. A.; Aceti, D. J.; Fox, B. G.; Phillips, G. N., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3084
3. Simmons, C. R.; Liu, Q.; Huang, Q. Q.; Hao, Q.; Begley, T. P.; Karplus, P. A.; Stipanuk, M. H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 18723
4. Stipanuk, M. H.; Ueki, I.; Dominy, J. E., Jr.; Simmons, C. R.; Hirschberger, L. L. Amino Acids 2009, 37, 55
5. Ye, S.; Wu, X.; Wei, L.; Tang, D. M.; Sun, P.; Bartlam, M.; Rao, Z. H. J. Biol. Chem. 2007, 282, 3391
6. Gardner, J. D.; Pierce, B. S.; Fox, B. G.; Brunold, T. C. Biochemistry 2010, 49, 6033
7. Tchesnokov, E. P.; Wilbanks, S. M.; Jameson, G. N. L. Biochemistry 2012, 51, 257
8. Crawford, J. A.; Li, W.; Pierce, B. S. Biochemistry 2011, 50, 10241
9. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869
10. Simmons, C. R.; Krishnamoorthy, K.; Granett, S. L.; Schuller, D. J.; Dominy, J. E., Jr.; Begley, T. P.; Stipanuk, M. H.; Karplus, P. A. Biochemistry 2008, 47, 11390
11. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178
12. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
13. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938
14. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064
15. 2 was recently described. See: Sallmann, M.; Siewert, I.; Fohlmeister, L.; Limberg, C.; Knispel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2234
16. Jiang, Y. B.; Widger, L. R.; Kasper, G. D.; Siegler, M. A.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12214
17. Badiei, Y. M.; Siegler, M. A.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1274
18. Kumar, D.; Sastry, G. N.; Goldberg, D. P.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 582
19. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512
20. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Hermant, R.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 2161
21. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690
22. Roelfes, G.; Vrajmasu, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J.-U.; Zondervan, C.; la Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639
23. Ligtenbarg, A. G. J.; Oosting, P.; Roelfes, G.; La Crois, R. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2001, 385
24. Roelfes, G.; Branum, M. E.; Wang, L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517
25. Sen Soo, H.; Komor, A. C.; Iavarone, A. T.; Chang, C. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 10024
26. van den Heuvel, M.; van den Berg, T. A.; Kellogg, R. M.; Choma, C. T.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 250
27. Thapper, A.; Behrens, A.; Fryxelius, J.; Johansson, M. H.; Prestopino, F.; Czaun, M.; Rehder, D.; Nordlander, E. Dalton Trans. 2005, 3566
28. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y. H.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197
29. Namuswe, F.; Kasper, G. D.; Sarjeant, A. A. N.; Hayashi, T.; Krest, C. M.; Green, M. T.; Moënne-Loccoz, P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14189
30. Kitagawa, T.; Dey, A.; Lugo-Mas, P.; Benedict, J. B.; Kaminsky, W.; Solomon, E.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14448
31. Buonomo, R. M.; Font, I.; Maguire, M. J.; Reibenspies, J. H.; Tuntulani, T.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 963
32. Mullins, C. S.; Grapperhaus, C. A.; Frye, B. C.; Wood, L. H.; Hay, A. J.; Buchanan, R. M.; Mashuta, M. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 9974
33. Grapperhaus, C. A.; Darensbourg, M. Y. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 451
34. Masitas, C. A.; Kumar, M.; Mashuta, M. S.; Kozlowski, P. M.; Grapperhaus, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 10875
35. Masitas, C. A.; Mashuta, M. S.; Grapperhaus, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 5344
36. Galardon, E.; Giorgi, M.; Artaud, I. Chem. Commun. 2004, 286
37. Lee, C.-M.; Hsieh, C.-H.; Dutta, A.; Lee, G.-H.; Liaw, W.-F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11492
38. Heinrich, L.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, G.; Chottard, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3526
39. Lugo-Mas, P.; Taylor, W.; Schweitzer, D.; Theisen, R. M.; Xu, L.; Shearer, J.; Swartz, R. D.; Gleaves, M. C.; DiPasquale, A.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 11228
40. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3247
41. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 616
42. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910
43. Collins, M. J.; Ray, K.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 8009
44. Heinrich, L.; Mary-Verla, A.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, J.-C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2203
45. Heinecke, J.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9240
46. Seo, Y. H.; Carroll, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1342
47. Farmer, P. J.; Verpeaux, J.-N.; Amatore, C.; Darensbourg, M. Y.; Musie, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9355
48. Lugo-Mas, P.; Dey, A.; Xu, L.; Davin, S. D.; Benedict, J.; Kaminsky, W.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11211