Axial ligand and spin-state influence on the formation and reactivity of hydroperoxo-iron(III) porphyrin complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 22, 2012, Pages 6935-6949

  Franke, Alicja ^a   Fertinger, Christoph ^a   Van Eldik, Rudi ^a  

^a Department of Chemistry and Pharmacy ^*  (Germany)

Author keywords

enzyme models; iron; ligand effects; oxidation; porphyrinoids; reaction mechanisms

Indexed keywords

AXIAL LIGAND; AXIAL LIGATION; BASIC CONDITIONS; BOND CLEAVAGES; CATALYTIC OXYGENATION; CATION-RADICALS; CYTOCHROME P450; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ENZYME MODELS; FERRIC HYDROPEROXO; HYDROPEROXO COMPLEX; LIGAND EFFECT; LOW TEMPERATURES; ORGANIC SUBSTRATE; PENTAFLUOROPHENYL; PORPHYRIN COMPLEXES; PORPHYRINOIDS; REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; SPIN STATE; TETRAKIS;

ACETONITRILE; CHLORINE COMPOUNDS; IRON; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; OXIDATION; OXYGENATION; OXYGENATORS; REACTION INTERMEDIATES;

PORPHYRINS;

5,10,15,20 TETRAKIS(PENTAFLUOROPHENYL) 21H,23H PORPHYRIN FE(III); 5,10,15,20-TETRAKIS(PENTAFLUOROPHENYL)-21H,23H-PORPHYRIN-FE(III); FERRIC ION; IRON; LIGAND; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CATALYSIS; FERRIC COMPOUNDS; IRON; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84861553381     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103036     Document Type: Article

References (124)

1. J. L. McLain, J. Lee, J. T. Groves, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes (Ed.:, B. Meunier,), Imperial College Press, London, 2000, pp. 91-169
2. B. Meunier, in Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations (Eds.:, F. Montanari, L. Casella,), Kluwer Academic, Dordrecht, 1994, pp. 1-47
3. H. Shimada, S. G. Sligar, H. Yeom, Y. Ishimura, in Oxygenases and Model Systems (Eds.:, T. Funabiki,), Kluwer Academic, Dordrecht, 1997, pp. 195-221
4. Y. Watanabe, in Oxygenases and Model Systems (Ed.:, T. Funabiki,), Kluwer Academic, Dordrecht, 1997, pp. 223-282
5. T. G. Traylor, P. S. Traylor, in Active Oxygen in Biochemistry (Eds.:, J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg, J. F. Liebman,) Chapman & Hall, London, 1995, pp. 84-187
6. J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255
7. J. H. Dawson, Science 1988, 240, 433.
8. W. Nam, S.-E. Park, I. K. Lim, M. H. Lim, J. Hong, J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14674
9. Y. M. Goh, W. Nam, Inorg. Chem. 1999, 38, 914
10. J. T. Groves, R. C. Haushalter, M. Nakamura, T. E. Nemo, B. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884
11. J. T. Groves, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443
12. Z. Gross, S. Nimri, Inorg. Chem. 1994, 33, 1731.
13. W. J. Song, Y.-J. Sun, S. K. Choi, W. Nam, Chem. Eur. J. 2006, 12, 130
14. W. J. Song, Y. O. Ryu, R. Song, W. Nam, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294
15. W. Nam, Y. O. Ryu, W. J. Song, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654
16. W. Nam, S.-Y. Oh, Sun, J. Kim, S. K. Woo, W. Shin, J. Org. Chem. 2003, 68, 7903
17. W. Nam, S. W. Jin, M. H. Lim, J. Y. Ryu, Ch. Kim, Inorg. Chem. 2002, 41, 3647
18. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, Ch. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805
19. W. Nam, M. H. Lim, H. J. Lee, Ch. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641
20. W. Nam, H. J. Lee, S.-Y. Oh, Ch. Kim, H. G. Jang, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219
21. W. Nam, M. H. Lim, S.-Y. Oh, Inorg. Chem. 2000, 39, 5572
22. W. Nam, M. H. Lim, S.-Y. Oh, J. H. Lee, H. J. Lee, S. K. Woo, Ch. Kim, W. Shin, Angew. Chem. 2000, 112, 3792
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3646
24. W. Nam, H. J. Choi, H. J. Han. S. H. Cho, H. J. Lee, S.-Y. Han, Chem. Commun. 1999, 387
25. S. J. Yang, W. Nam, Inorg. Chem. 1998, 37, 606
26. K. A. Lee, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916
27. W. Nam, H. J. Han, S.-Y. Oh, Y. J. Lee, M. H. Coi, S.-Y. Han, Ch. Kim, S. K. Woo, W. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677.
28. K. Machii, Y. Watanabe, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6691, and references therein
29. K. Yamaguchi, Y. Watanabe, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4058
30. J. T. Groves, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7834
31. K. Yamaguchi, Y. Watanabe, I. Morishima, Inorg. Chem. 1992, 31, 156.
32. T. Egawa, H. Shimada, Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464
33. D. G. Kellner, S.-C. Hung, K. E. Weiss, S. G. Sligar, J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641
34. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615.
35. S. Shaik, S. Cohen, Y. Wang, H. Chen, D. Kumar, W. Thiel, Chem. Rev. 2010, 110, 949
36. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
37. T. Spolitak, J. H. Dawson, D. P. Ballou, J. Biol. Chem. 2005, 280, 20300
38. T. Spolitak, J. H. Dawson, D. P. Ballou, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2034
39. T. Spolitak, J. H. Dawson, D. P. Ballou, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 599.
40. J. Rittle, J. M. Younker, M. T. Green, Inorg. Chem. 2010, 49, 3610
41. J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933
42. S. G. Sligar, Science 2010, 330, 924.
43. J. P. Collman, A. S. Chien, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11098
44. J. P. Collman, L. Zeng, L. A. Decréau, Chem. Commun. 2003, 2974
45. S. Jin, T. A. Bryson, J. H. Dawson, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644
46. A. D. N. Vaz, D. F. McGinnity, M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3555
47. A. D. N. Vaz, S. J. Pernecky, G. M. Raner, M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4644
48. M. J. Cryle, J. J. De Voss, Angew. Chem. 2006, 118, 8401
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8221
50. P. R. Ortiz de Montellano, J. J De Voss, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477
51. M. Imai, H. Shimada, Y. Watanabe, Y. Matsushima-Hibiya, R. Makino, H. Koga, T. Horiuchi, Y. Ishimura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 7823
52. S. A. Martinis, W. M. Atkins, P. S. Stayton, S. G. Sligar, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252.
53. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279
54. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532.
55. I. G. Denisov, P. J. Mak, T. M. Makris, S. G. Sligar, J. R. Kincaid, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13172
56. K. Kuhnel, E. Derat, J. Terner, S. Shaik, I. Schlichting, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 99
57. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, J. Biol. Chem. 2001, 276, 11648.
58. F. Ogliaro, S. P. de Visser, S. Cohen, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806
59. P. K. Sharma, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698
60. T. Kamachi, Y. Shiota, T. Ohta, K. Yoshizawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721.
61. M. Newcomb, R. Shen, S.-Y. Choi, P. H. Toy, P. F. Hollenberg, A. D. N. Vaz, M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677
62. M. Newcomb, P. H. Toy, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
63. M. Newcomb, D. Aebisher, R. Shen, R. E. P. Chandrasena, P. F. Hollenberg, M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6064.
64. K. Tajima, S. Oka, T. Edo, S. Miyake, H. Mano, K. Mukai, H. Sakurai, K. Ishizu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1507
65. K. Tajima, M. Shigematsu, J. Jinno, K. Ishizu, H. Oyha-Nishihuchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 144.
66. M. Rivera, G. A. Caignan, A. V. Astashkin, A. M. Raitsimring, T. Kh. Shokhireva, F. A. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6077.
67. J.-G. Liu, T. Ohta, S. Yamaguchi, T. Ogura, S. Sakamoto, Y. Maeda, Y. Naruta, Angew. Chem. 2009, 121, 9426
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9262
69. S. P. de Visser, J. S. Valentine, W. Nam, Angew. Chem. 2010, 122, 2143
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2099
71. J.-G. Liu, Y. Shimizu, T. Ohta, Y. Naruta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3672.
72. A. Franke, C. Fertinger, R. van Eldik, Angew. Chem. 2008, 120, 5316
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5238.
74. K. Tajima, J. Jinno, K. Ishizu, H. Sakurai, H. Ohya-Nishiguchi, Inorg. Chem. 1989, 28, 709
75. K. Tajima, Inorg. Chim. Acta 1989, 163, 115
76. K. Tajima, K. Ishizu, H. Sakurai, H. Ohya-Nishiguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 135, 972
77. R. D. Arasasingham, C. R. Cornmann, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
78. E. McCandlish, A. R. Miksztal, M. Nappa, A. Q. Sprenger, J. S. Valentine, J. D. Stong, T. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268
79. J. N. Burstyn, J. A. Roe, A. R. Miksztal, B. A. Shaevity, G. Lang, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382
80. M. F. Sisemore, J. N. Bursty, J. S. Valentine, Angew. Chem. 1996, 108, 195
81. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 206
82. M. Selke, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2652
83. M. Selke, M. F. Sisemore, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2008.
84. K. Dürr, B. P. Macpherson, R. Warratz, F. Hampel, F. Tuczek, M. Helmreich, N. Jux, I. Ivanović-Burmazović, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4217.
85. J. H. Dawson, R. H. Holm, J. R. Trudell, G. Barth, R. E. Linder, E. Bunnenberg, C. Djerassi, S. C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3707
86. Y. Kang, H. Chen, Y. J. Jeong, W. Lai, E. H. Bae, S. Shaik, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10039
87. Z. Gross, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368
88. K. Czarnecki, S. Nimri, Z. Gross, L. M. Proniewicz, J. R. Kincaid, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929
89. C. V. Sastri, M. J. Park, T. Ohta, T. A. Jackson, A. Stubna, M. S. Seo, J. Lee, J. Kim, T. Kitagawa, E. Münck, L. Que, Jr., W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494.
90. I. M. C. M. Rietjens, A. M. Osman, C. Veeger, O. Zakharieva, J. Antony, M. Grodzicki, A. X. Trautwein, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 372
91. P. Rydberg, E. Sigfridsson, U. Ryde, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 203
92. F. Ogliaro, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554
93. T. Kamachi, T. Kouno, W. Nam, K. Yoshizawa, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 751
94. S. P. de Visser, L. Tahsini, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5577.
95. A. G. DiPasquale, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1812
96. S. A. Mirza, B. Bocquet, C. Robyr, S. Thomi, A. F. Williams, Inorg. Chem. 1996, 35, 1332.
97. N. Hessenauer-Ilicheva, A. Franke, D. Meyer, W.-D. Woggon, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2941.
98. M. W. Grinstaff, M. G. Hill, J. A. Labinger, Science 1994, 264, 1311
99. E. R. Birnbaum, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, J. Mol. Catal. A Chem. 1995, 104, L119.
100. N. Hessenauer-Ilicheva, A. Franke, D. Meyer, W.-D. Woggon, R. van Eldik, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12473.
101. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.:, R. A. Sheldon,), Marcel Deker, New York, 1994.
102. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8635
103. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 258, 231
104. N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2006, 45, 5591
105. N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2006, 45, 2758
106. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 275, 54
107. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 272, 108.
108. N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2007, 46, 2278.
109. T. G. Traylor, C. Kim, J. L. Richards, F. Xu, C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3468
110. T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Y.-S. Byun, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2775
111. T. G. Traylor, C. Kim, W.-P. Fann, C. L. Perrin, Tetrahedron 1998, 54, 7977.
112. H. Sugimoto, D. T. Sawyer, J. Org. Chem. 1985, 50, 1784
113. H. C. Tung, C. Kang, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3445.
114. K. Jayaraj, A. Gold, G. E. Toney, J. H. Helms, W. E. Hatfield, Inorg. Chem. 1986, 25, 3516
115. R.-J. Cheng, L. Latos-Grazynski, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1982, 21, 2412.
116. C. M. C. P. Manso, C. R. Neri, E. A. Vidoto, H. C. Sacco, K. J. Ciuffi, L. S. Iwamoto, Y. Iamamoto, O. R. Nascimento, O. A. Serra, J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 85.
117. K. Shin, S. K. Kramer, H. M. Goff, Inorg. Chem. 1987, 26, 4103.
118. P. K. S. Tsang, D. T. Sawyer, Inorg. Chem. 1990, 29, 2848
119. D. T. Sawyer, Jr. J. L. Roberts, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 469.
120. T. Otsuka, T. Ohya, M. Sato, Inorg. Chem. 1984, 23, 1777
121. T. Otsuka, T. Ohya, M. Sato, Inorg. Chem. 1985, 24, 776.
122. M. Wolak, R. van Eldik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13312.
123. C. Fertinger, N. Hessenauer-Ilicheva, A. Franke, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13435.
124. C. A. Reed, T. Mashiko, S. P. Bentley, M. E. Kastner, W. R. Scheidt, K. Spartalian, G. Lang, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948.