Phytochemicals and biological activities of Ligularia species

Natural Products and Bioprospecting

Volumn 1, Issue 1, 2011, Pages

  Yang, Jun Li ^a   Wang, Rui ^b   Shi, Yan Ping ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Bisabolane; Coniferyl Alcohol; Dioic Acid; Eudesmane; Methyl Cinnamate

Indexed keywords

EID: 84861498673     PISSN: 21922195     EISSN: 21922209     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s13659-011-0003-y     Document Type: Review

References (123)

1. Liu, X.; Wu, Q. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1802–1810.
2. Li, P. L.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Chem. Lett. 2008, 37, 308–309.
3. Xie, W. D.; Weng, C. W.; Li, X.; Row, K. H. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1983–1989.
4. Liu, Q.; Shen, L.; Wang, T. T.; Chen, C. J.; Qi, W. Y.; Gao, K. Food Chem. 2010, 122, 55–59.
5. Fei, D. Q.; Li, S. G.; Liu, C. M.; Wu, G.; Gao, K. J. Nat.l Prod. 2007, 70, 241–245.
6. Wang, C. F.; Zhao, Y.; Shi, S. Y.; Li, J. P.; Zhang, Z. Z.; Liu, Y. Z. Chem. Nat. Comp. 2010, 46, 184–186.
7. Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Nat.Prod. Rep. 2006, 63, 699–734.
8. Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6315–6317.
9. Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Org. Lett. 2004, 6, 2313–2316.
10. Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med. 2011, 77, 271–276.
11. Yang, J. L.; Wang, R.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med. 2011, 77, 362–367.
12. Yang, J. L.; Liu, L. L.; Wang, B. G.; Shi, Y. P. Biochem. Syst. Ecol. 2010, 38, 850–852.
13. Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P.; Lu, R. H. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1618–1620.
14. Zhang, W. J.; Li, X. H.; Shi, Y. P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 143–146.
15. Wu, Q. H.; Liu, C. M.; Chen, Y. J.; Gao, K. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 915–922.
16. Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 357–361.
17. Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta, 2008, 91, 1045–1052.
18. Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 1993, 56, 494–499.
19. Li, L.; Xu, L. W.; Jiang, Y. F.; Xi, C. J.; Wang, H. Q.; Suo, Y. R. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 921–924.
20. Wang, W. S.; Dai, X.; Hong, L. Y.; Lu, P.; Feng, J. C.; Jiao, Y. G. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1118–1123.
21. Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Peng, H. R. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1358–1364.
22. Li, L.; Xu, L. W.; Wang, H. Q. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1125–1129.
23. Deng, M. C.; Dong, W. W.; Jiao, W.; Lu, R. H. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 495–501.
24. Tori, M.; Watanabe, A.; Matsuo, S.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Takaoka, S.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron, 2008, 64, 4486–4495.
25. Park, H. J.; Kwon, S. H.; Yoo, K. O.; Sohn, I. C.; Lee, K. T.; Lee, H. K. Planta Med. 2000, 66, 783–784.
26. Li, X. Q.; Gao, K.; Jia, Z. J. Planta Med. 2003, 69, 356–360.
27. Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 199–201.
28. Zhao, Y.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 323–326.
29. Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. Planta Med. 1992, 58, 365–367.
30. Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Planta Med. 2006, 72, 175–179.
31. Wu, Q. X.; Yang, A. M.; Shi, Y. P. Tetrahedron 2005, 61, 10529–10535.
32. Nakatani, M.; Maeda, S.; Higashi, K.; Kurawaki, J.; Okamura, H.; Iwagawa, T. Heterocycles 2003, 60, 373–378.
33. Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 2785–2787.
34. Tori, M.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Mihara, K.; Watanabe, A.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Tanaka, M.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hattori, M.; Hanai, R. Tetrahedron 2008, 64, 9136–9142.
35. Zhang, Z. X.; Lin, C. J.; Li, P. L.; Jia, Z. J. Planta Med. 2007, 73, 585–590.
36. Li, W. X.; Lei, M.; Fei, D. Q.; Gao, K. Planta Med. 2009, 75, 635–640.
37. Xu, Y. J.; Nan, Z. D.; Li, W. H.; Huang, H. L.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 209–216.
38. Liu, J. Q.; Zhang, M.; Zhang, C. F.; Qi, H. Y.; Bashall, A.; Bligh, S. W. A.; Wang, Z. T. Phytochemistry 2008, 69, 2231–2236.
39. Li, E. W.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 194–196.
40. Li, P. L.; Jia, J. Z. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1717–1727.
41. Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 951–957.
42. Tori, M.; Honda, K.; Nakamizo, H.; Okamoto, Y.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron 2006, 62, 4988–4995.
43. Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1441–1444.
44. Chen, H. M.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1991, 2, 849–852.
45. Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Planta Med. 2004, 70, 479–482.
46. Tori, M.; Nakamizo, H.; Mihara, K.; Sato, M.; Okamoto, Y.; Nakashima, K.; Tanaka, M.; Saito, Y.; Sono, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hanai, R.; Kuroda, C. Phytochemistry, 2008, 69, 1158–1165
47. Han, Y. F.; Pan, J.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1338–1341.
48. Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Zhou, H.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Planta Med. 2004, 70, 239–243.
49. Chen, H. M.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1997, 45, 1441–1444.
50. Chen, H. M.; Zhang, K. Q.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Indian J. Chem. 1998, 37b, 720–722.
51. Shi, S. Y.; Wu, D. Y.; Gong, X.; Peng, H.; Zhang, R. P.; Zhou, X.; Hao, X. J.; Jia, Z. J.; Stöckigt, J.; Zhao, Y. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 59–61.
52. Nagano, H.; Iwazaki, Y.; Matsushima, M.; Sato, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H.; Kuroda, C.; Hanai, R. Chem. Biodiv. 2007, 4, 2874–2888.
53. Fu, B.; Zhu, Q. X.; Yang, X. P.; Jia, Z. J. Pharmazie 2002, 57, 275–278.
54. Zhang, W. J.; Qi, H. Y.; Shi, Y. P. Planta Med. 2010, 76, 159–164.
55. Jia, Z. J.; Zhao, Y. J. Nat. Prod. 1994, 57, 146–150.
56. Zhang, M.; Zhang, Z. F.; Wang, Z. T. Acta Pharm. Sin. 2005, 40, 529–532.
57. Jun, Z.; Wu, H.; Huang, K. X.; Shi, S. Y.; Peng, H.; Sun, X. F.; Chen, L. R.; Zhang, Q. X.; Zhang, Q. J.; Hao, X. J.; Stöckigt, J.; Li, X. K.; Zhao, Y.; Qu, J. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1319–1322.
58. Wang, Q.; Mu, Q.; Shibano, M.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1259–1262.
59. Tori, M.; Tanio, Y.; Okamoto, Y.; Saito, Y.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Heterocycles 2008, 75, 2029–2034.
60. Nagano, H.; Matsushima, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Nat. Prod. Comm. 2010, 5, 1–4.
61. Nagano, H.; Kanda, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1945–1952.
62. Chen, H. M.; Jia, Z. J.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 2146–2147.
63. Wu, Q. H.; Wang, C. M.; Cheng, S. G.; Gao, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8855–8858.
64. Wang, W. S.; Zhu, Q. X.; Gao, K.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 1291–1293.
65. Tan, A. M.; He, H. P.; Yang, H.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Acta Pharm. Sin. 2003, 38, 924–926.
66. Li, Y.; Shi, Y. P. Hel. Chim. Acta 2006, 89, 870–875.
67. Wang, C. F.; Zhao, Y.; Liu, Y. Z.; Zhang, Z. Z. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1712–1716.
68. Zhao, Y.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1626–1630.
69. Yang, L.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1995, 6, 875–876.
70. Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 99–104.
71. Gao, K.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1998, 49, 167–169.
72. Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2007, 54, 53–56.
73. Gao, K.; Jia, Z. J. J. Lanzhou Univ. 2000, 36, 127–128.
74. Guo, Z.; Weng, C. W.; Liu, W. X.; Shen, T. J. Chem. Res. 2010, 390–391.
75. Yoshinori, S.; Masato, H.; Yuko, I.; Yuriko, T.; Kanako, M.; Yoko, S.; Miho, F.; Misato, S.; Anna, S.; Xun, C.; Chiaki, K.; Xun, G.; Ryo, H.; Motoo, T. Tetrahedron 2011, 67, 2220–2231.
76. Naya, K.; Okayama, T.; Fujiwara, M.; Nakata, M.; Ohtsuka, T.; Kurio, S. Bull. Chem. Soc. Japn. 1990, 63, 2239–2245.
77. Li, P. L.; Wang, C. M.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Tetrahedron 2007, 63, 12665–12670.
78. Zhao, Y.; Parsons, S.; Smart, B. A.; Tan, R. X.; Jia, Z. J.; Sun, H. D.; Rankin, D. W. H. Tetrahedron 1997, 53, 6195–6208.
79. Wang, Q.; Chen, T. H.; Bastow, K. F.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 139–142.
80. Liu, C. M.; Wang, H. X.; Wei, S. L.; Gao, K. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 308–316.
81. Onuki, H.; Yamazaki, M.; Nakamura, A.; Hanai, R.; Kuroda, C.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 520–524.
82. Liu, C. M.; Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Gao, K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 695–699.
83. Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1028–1037.
84. Tan, A. M.; He, H. P.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 101–104.
85. Gao, K.; Yang, L.; Jia, Z. J. Indian J. Chem. 1997, 36b, 715–718.
86. Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1302–1312.
87. Gao, X.; Lin, C. J.; Xie, W. D.; Shen, T.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1387–1394.
88. Gao, X.; Xie, W. D.; Jia, Z. J. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 185–192.
89. Wang, Q.; Chen, D. F. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2432–2437.
90. Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Res. Chin. Univ. 1999, 15, 70–72.
91. Jia, Z. J.; Chen, H. M. Phytochemistry 1991, 30, 3132–3134.
92. Wu, Q. X.; Wei, Q. Y.; Shi, Y. P. Pharmazie 2006, 61, 241–243.
93. Marco, J. A.; Sanz, J. F.; Yuste, A.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem. 1991, No. 9, 929–931.
94. Wang, B. G.; Yang, L.; Jia, Z. J.; Chen, H. M. Indian J. Chem. 1998, 37b, 669–671.
95. Li, Y. S.; Li, S. S.; Wang, Z. T.; Luo, S. D.; Zhu, D. Y. Nat. Prod. Res., Part A 2006, 20, 1241–1245.
96. Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1007–1011.
97. Sun, X. B.; Xu, Y. J.; Qiu, D. F.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1705–1711.
98. Huang, H. L.; Xu, Y. J.; Liu, H. L.; Liu, X. Q.; Shang, J. N.; Han, G. T.; Yao, M. J.; Yuan, C. S. Phytochemistry 2011, 72, 514–517.
99. Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Li S. G.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 467–469.
100. Lee, K. T.; Koo, S. J.; Jung, S. H.; Choi, J.; Jung, H. J.; Park, H. J. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 820–823.
101. Fei, D. Q.; Wu, G.; Liu, C. M.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 577–579.
102. Zhu, H.; Tu, P. F. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1063–1066.
103. Zhao, Y.; Tian, J.; Jia, Z. J.; Sun, H. D. Acta Bot. Yunnan. 1995, 17, 356–358.
104. Ma, B.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Planta Med. 1997, 63, 573–574.
105. Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2006, 53, 51–55.
106. Tan, A. M.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Heterocycles 2003, 60, 1195–1198.
107. Lin, G.; Rose, P.; Chatson, K. B.; Hawes, E. M.; Zhao, X. G.; Wang, Z. T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 857–860.
108. Tan, A. M.; Li, Y. S.; Yang, H.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 68–70.
109. Zhang, C. F.; Wang, Q.; Zhang, M. J. Asian Nat.Prod.Res. 2009, 11, 339–344.
110. Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Luo, S. D.; Chen, J. J. Nat. Prod. Res. 2005, 19, 125–129.
111. Gao, X.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 71–72.
112. Ma, B.; Gao, K.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1997, 46, 915–919.
113. Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chem. Res. 2004, 11, 742–743.
114. Zhang, M.; Wang, Z. T.; Qin, H. L.; Zhao, X. G.; Xu, G. J.; Li, J. X.; Namba, T. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 620–622.
115. Shi, S. Y.; Hu, M. H.; Wu, D. Y.; Zhou, C. X.; Mo, J. X.; Xu, J. H.; Chen, L. R.; Dou, H.; Peng, H.; Hao, X. J.; Stockigt. J.; Zhao, Y. Nat. Prod. Res., Part A 2008, 22, 628–632.
116. Gao, K.; Wang, W. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1998, 47, 269–272.
117. Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Yang, L.; Wang, J. G. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 895–898.
118. Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. Pharmazie 2005, 60, 155–159.
119. Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 863–868.
120. Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1555–1558.
121. Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Tan, A. M.; Chen, L. Chin. Tradit. Herb. Drugs 2005, 36, 335–337.
122. Choi, J.; Park, J. K.; Lee, K. T.; Park, K. K.; Kim, W. B.; Lee, J. H.; Jung, H. J.; Park, H. J. Nat. Prod. Sci. 2004, 10, 182–189.
123. Yoon, M. H.; Cho, CW.; Lee, J. W.; Kim, Y. S.; An, G. H.; Lim, C. H. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 62–67.