A multilevel strategy for the exploration of the conformational flexibility of small molecules

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 5, 2012, Pages 1808-1819

  Forti, Flavio ^a   Cavasotto, Claudio N ^b,e   Orozco, Modesto ^c   Barril, Xavier ^a,d   Luque, F Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF TEXAS   (United States)

^c INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^d INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^e Instituto de Investigación en Biomedicina de Buenos Aires   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860713120     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300097s     Document Type: Article

References (62)

1. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676
2. Protein-Ligand Interactions. From Molecular Recognition to Drug Design; Böhm, H. J.; Schneider, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
3. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084
4. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310-5324
5. Spyrakis, F.; Bidon-Chanal, A.; Barril, X.; Luque, F. J. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 192-210
6. Carlson, H. A.; McCammon, J. A. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 213-218
7. Cavasotto, C. N.; Singh, N. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2008, 4, 221-234
8. Boström, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 1067-1086
9. Boström, J.; Greenwood, J. R.; Gottfries, J. J. Mol. Graphics Modell. 2003, 21, 449-462
10. Kirchmair, J.; Wolber, G.; Laggner, C.; Langer, T. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1848-1861
11. Li, J.; Ehlers, T.; Sutter, J.; Varma-O'Brien, S.; Kirchmair, J. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1923-1932
12. Loferer, M.; Kolossváry, I.; Aszódi, A. J. Mol. Graphics Modell. 2007, 25, 700-710
13. Agrafiotis, D. K.; Gibbs, A. C.; Zhu, F.; Izrailev, S.; Martin, E. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1067-86
14. Brameld, K. A.; Kuhn, B.; Reuter, D. C.; Stahl, M. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1-24
15. Liu, X.; Bai, F.; Ouyang, S.; Wang, X.; Li, H.; Jiang, H. BMC Bioinformatics 2009, 10, 101
16. Takagi, T.; Amano, M.; Tomimoto, M. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1377-1388
17. Watts, K. S.; Dalal, P.; Murphy, R. B.; Sherman, W.; Friesner, R. A.; Shelley, J. C. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 534-546
18. Chung, S.; Parker, J. B.; Bianchet, M.; Amzel, L. M.; Stivers, J. T. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 407-413
19. Perola, E.; Charifson, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 2499-2510
20. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5880-5584
21. Butler, K. T.; Luque, F. J.; Barril, X. J. Comput. Chem. 2009, 30, 601-610
22. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
23. Soteras, I.; Curutchet, C.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F. J. THEOCHEM 2005, 727, 29-40
24. Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 281-291
25. Head, M. S.; Given, J. A.; Gilson, M. K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1609-1618
26. Chen, W.; Chang, C.; Gilson, M. K. Biophys. J. 2004, 87, 3035-3049
27. Echenique, P.; Cavasotto, C. N.; García-Risueño, P. Eur. Phys. J. 2011, 200, 5-54
28. Riley, K. E.; Op't Holl, B. T.; Merz, K. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407-433
29. Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H.-Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615-2623
30. Vreven, T.; Morokuma, K. Annu. Rep. Comp. Chem. 2006, 2, 35-51
31. Kim, Y.; Mohrig, J. R.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11071-11082
32. Rocha, G. B.; Freire, R. O.; Simas, A. M.; Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1101-1111
33. Forti, F.; Barril, X.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 578-587
34. Okumura, H.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1357-1367
35. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
36. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
37. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenza, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405-410
38. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
40. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072-9079
41. Kato, M.; Abe, I.; Taniguchi, Y. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11982-11986
42. Capelli, C.; Corni, S.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10807-10815
43. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A.; Selmi, M.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11809-11810
44. Vilaseca, E. J. Chem. Phys. 1996, 104, 4243-4257
45. Christiansen, O.; Mikkelsen, K. V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1365-1375
46. Hernandez, B.; Curutchet, C.; Colominas, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Mol. Simul. 2001, 28, 153-171
47. Madurga, S.; Vilaseca, E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8439-8447
48. Luque, F. J.; López-Bes, J. M.; Cemeli, J.; Aroztegui, M.; Orozco, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 105-113
49. Vogelsanger, B.; Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7864-7869
50. Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 12, 10724-10732
51. Kraszni, M.; Kökösi, J.; Noszál, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 914-917
52. Ganellin, C. R.; Pepper, E. S.; Port, G. N. J.; Richards, W. G. J. Med. Chem. 1973, 16, 610-616
53. Ham, N. S.; Casy, A. F.; Ison, R. R. J. Med. Chem. 1973, 16, 470-475
54. Reynolds, W. F.; Tzeng, C. W. Can. J. Biochem. 1977, 55, 576-578
55. Roberts, J. D.; Yu, C.; Flanagan, C.; Birdseye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3945-3949
56. Ganellin, C. R. J. Pharm. Pharmacol. 1973, 25, 787-792
57. Farr-Jones, S.; Wong, W. Y. L.; Gutheil, W. G.; Bachovchin, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6813-6819
58. Munowitz, M.; Bachovchin, W. W.; Herzfeld, J.; Dobson, C. M.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1192-1196
59. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4898-4909
60. Ramírez, F. J.; Tuñón, I.; Collado, J. A.; Silla, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2328-2340
61. Chang, C. A.; Chen, W.; Gilson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 105, 1534-1539
62. Anisimov, V. M.; Cavasotto, C. N. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2254-2263