Role of Fe(IV)-oxo intermediates in stoichiometric and catalytic oxidations mediated by iron pyridine-azamacrocycles

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 9, 2012, Pages 5006-5021

  Ye, Wanhua ^a   Ho, Douglas M ^b   Friedle, Simone ^c   Palluccio, Taryn D ^a   Rybak Akimova, Elena V ^a  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^c MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860680423     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202435r     Document Type: Article

References (135)

1. Lippard, S. J.; Berg, J. M. In Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA., 1994.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96 (7) 2841-2887
3. Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9 (6) 643
4. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96 (7) 2607-2624
5. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100 (1) 235-349
6. Lange, S. J.; Que, L., Jr. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2 (2) 159-172
7. Bugg, T. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5 (5) 550-555
8. Westerheide, L.; Pascaly, M.; Krebs, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4 (2) 235-241
9. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96 (7) 2625-2658
10. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104 (2) 939-986
11. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104 (2) 987-1011
12. Hong, S.; Lee, Y. M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (39) 13910-13911
13. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (7) 1257-1260
14. Lee, Y. M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (31) 10668-10670
15. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455 (7211) 333-340
16. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42 (24) 7497-7508
17. Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9 (6) 684-690
18. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (43) 13008-13009
19. Flashman, E.; Hoffart, L. M.; Hamed, R. B.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Schofield, C. J. FEBS J. 2010, 277 (19) 4089-4099
20. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299 (5609) 1039-1042
21. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40 (7) 484-492
22. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105 (6) 2329-2363
23. Hlavica, P. Eur. J. Biochem. 2004, 271 (22) 4335-4360
24. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40 (7) 522-531
25. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40 (7) 493-500
26. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (20) 3622-3626
27. Rohde, J. U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299 (5609) 1037-1039
28. Lim, M. H.; Rohde, J. U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100 (7) 3665-3670
29. Suh, Y.; Seo, M. S.; Kim, K. M.; Kim, Y. S.; Jang, H. G.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Kim, J.; Nam, W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100 (4) 627-633
30. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39 (23) 5306-5317
31. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J. U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (2) 472-473
32. Fiedler, A. T.; Que, L. J. Inorg. Chem. 2009, 48 (23) 11038-11047
33. Rohde, J. U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299 (5609) 1037-1039
34. Sastri, C. V.; Sook Seo, M.; Joo Park, M.; Mook Kim, K.; Nam, W. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 2005, 11, 1405-1407
35. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (36) 12494-12495
36. Bukowski, M. R.; Comba, P.; Lienke, A.; Limberg, C.; Lopez de Laorden, C.; Merz, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (21) 3446-9
37. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310 (5750) 1000-1002
38. Martinho, M.; Banse, F.; Bartoli, J. F.; Mattioli, T. A.; Battioni, P.; Horner, O.; Bourcier, S.; Girerd, J. J. Inorg. Chem. 2005, 44 (25) 9592-9596
39. Balland, V.; Charlot, M. F.; Banse, F.; Girerd, J. J.; Mattioli, T. A.; Bill, E.; Bartoli, J. F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2, 301-308
40. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X. P.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (42) 6871-6874
41. Girerd, J. J.; Banse, F.; Simaan, A. J. Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations; Springer: New York, 2000; Vol. 97, pp 145-177.
42. Rohde, J. U.; Bukowski, M. R.; Que, L., Jr. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7 (6) 674-682
43. Schofield, C. J.; Zhang, Z. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9 (6) 722-731
44. Liang, H. C.; Dahan, M.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3 (2) 168-175
45. Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6 (2) 193-201
46. Han, A. R.; Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Lee, J. Y.; Seo, M. S.; Nam, W. Chem. Commun. 2008, 9, 1076-1078
47. Nehru, K.; Jang, Y.; Oh, S.; Dallemer, F.; Nam, W.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361 (8) 2557-2561
48. Lee, Y. M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (10) 1803-1806
49. Annaraj, J.; Kim, S.; Seo, M. S.; Lee, Y. M.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Choi, Y. S.; Jang, H. G.; Nam, W. Inorg. Chim. Acta 2009, 362 (3) 1031-1034
50. Wang, D.; Zhang, M.; Buhlmann, P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (22) 7638-7644
51. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49 (8) 3618-3628
52. Ray, K.; England, J.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (42) 8068-8071
53. Yin, G. C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254 (15-16) 1826-1842
54. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (29) 7194-7195
55. Ryu, J. Y.; Kim, J.; Costas, M.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L., Jr. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2002, 12, 1288-1289
56. Mas-Balleste, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (51) 15964-15972
57. Mas-Balleste, R.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2008, 14, 1828-1830
58. Rohde, J. U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (15) 2255-2258
59. Dhuri, S.; Seo, M.; Lee, Y.; Hirao, H.; Wang, Y.; Nam, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (18) 3356-3359
60. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (35) 12188-12190
61. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lee, Y. M.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (45) 15134-15142
62. Sharma, V. K.; O'Connor, D. B.; Cabelli, D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357 (15) 4587-4591
63. Makhlynets, O. V.; Das, P.; Taktak, S.; Flook, M.; Mas Ballesté, R.; Rybak Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2009, 15 (47) 13171-13180
64. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100 (4) 434-447
65. Taktak, S.; Ye, W.; Herrera, A. M.; Rybak-Akimova, E. V. Inorg. Chem. 2007, 46 (7) 2929-2942
66. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Litvinov, D. N.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Luu, T.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2005, 70 (16) 6484-6491
67. Hagen, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39 (25) 5867-5869
68. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 5.04; Siemens Analytical X-ray Insturments: Madison, WI, 1996.
69. Kent, T. A. WMOSS; Mössbauer spectral Analysis Software, v2.5; Minneapolis, 1998.
70. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 6, 2003-2005
71. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82 (1) 169-173
72. Piguet, C. J. Chem. Educ. 1997, 74 (7) 815-816
73. Girerd, J. J. J. Y. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
74. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103 (7) 2457-2473
75. User Manual of CryoStopped-Flow System; Hi-Tech Scientific: Bradford on Avon, U.K., 2006.
76. To configure and use the Stopped-flow system with J&M Diode array; Hi-Tech Scientific: Bradford on Avon, U.K., 2008.
77. Kinetic Studio, Kinetic Solution for Solution Kinetics, Version: 1.00; TgK Scientific: Bradford on Avon, U.K., 2008.
78. Binstead, R. A.; Zuberbühler, A. D.; Jung, B. In Specfit/32 Global Analysis System, Version 3.0.36; Spectrum Software Associates: Chapel Hill, NC, 2004.
79. Karn, J. L.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1969, 8 (5) 1149-1153
80. Leugger, A.; Hertli, L.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2291-2296
81. Drew, M. G. B.; Hollis, S. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1980, 36 (3) 718-720
82. Kryatov, S. V.; Mohanraj, B. S.; Tarasov, V. V.; Kryatova, O. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Nuthakki, B.; Rusling, J. F.; Staples, R. J.; Nazarenko, A. Y. Inorg. Chem. 2002, 41 (4) 923-930
83. Simaan, J.; Poussereau, S.; Blondin, G.; Girerd, J. J.; Defaye, D.; Philouze, C.; Guilhem, J.; Tchertanov, L. Inorg. Chim. Acta 2000, 299 (2) 221-230
84. Dewar, R.; Fleischer, E. Nature 1969, 222 (5191) 372-373
85. Burns, R. G. In Mineralogical Applications of Crystal Field Theory; Cambridge Univ. Press: Cambridge, U.K., 1993.
86. Greenwood, N. N.; Gibb, T. C. In Mössbauer Spectroscopy; Chapman and Hall Ltd.: London, U.K., 1971.
87. Cranshaw, T. E.; Dale, B. W.; Longworth, D. O.; Johnson, C. E. In Mössbauer Spectroscopy and its Applications; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1985.
88. Dabrowiak, J. C.; Merrell, P. H.; Stone, J. A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (20) 6613-6622
89. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100 (4) 421-433
90. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J. H.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (12) 3026-3035
91. Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (8) 2113-2128
92. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y. H.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (18) 4197-4205
93. Kim, J.; Zang, Y.; Costas, M.; Harrison, R. G.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6 (3) 275-284
94. Wada, A.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38 (16) 3592-3593
95. Ogihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 297 (1-2) 162-170
96. Gosiewska, S.; Permentier, H. P.; Bruins, A. P.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. Dalton Trans. 2007, 31, 3365-3368
97. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Payeras, A. M. I.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Rohde, J. U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (30) 10512-10525
98. Bukowski, M. R.; Halfen, H. L.; van den Berg, T. A.; Halfen, J. A.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (4) 584-587
99. Dabrowiak, J. C.; Merrell, P. H.; Stone, J. A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (20) 6613-6622
100. Barefield, E. K.; Busch, D. H.; Ochiai, E.; Tokel, N. E.; Lovecchi, F. V. Inorg. Chem. 1972, 11 (2) 283-288
101. Geraskin, I. M.; Luedtke, M. W.; Neu, H. M.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (52) 7410-7412
102. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108 (12) 5299-5358
103. Sharefkin, J. G.; Saltzman, H. Anal. Chem. 1963, 35 (10) 1428-1431
104. Geraskin, I. M.; Pavlova, O.; Neu, H. M.; Yusubov, M. S.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2009, 351 (5) 733-737
105. Decker, A.; Rohde, J. U.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (17) 5378-5379
106. Decker, A.; Rohde, J. U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (51) 15983-15996
107. Gold, A.; Jayaraj, K.; Doppelt, P.; Weiss, R.; Chottard, G.; Bill, E.; Ding, X.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (17) 5756-5761
108. Jayaraj, K.; Gold, A.; Austin, R. N.; Ball, L. M.; Terner, J.; Mandon, D.; Weiss, R.; Fischer, J.; DeCian, A.; Bill, E.; Muther, M.; Schunemann, V.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1997, 36 (20) 4555-4566
109. Costas, M.; Rohde, J. U.; Stubna, A.; Ho, R. Y.; Quaroni, L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (51) 12931-12932
110. Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (33) 11550-11551
111. Zhou, Y.; Shan, X.; Mas-Balleste, R.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Chakrabarti, M.; Slominski, L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (10) 1896-1899
112. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (8) 2630-2634
113. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (24) 7413-7424
114. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A. R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46 (11) 4632-4641
115. Huang, R.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 168 (1-2) 39-46
116. Wang, Y.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41 (8) 2266-2274
117. Wang, Y.; Lente, G.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41 (5) 1272-1280
118. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Abstr. Pap.-Am. Chem. Soc. 2004, 228, 67-74
119. Bukowski, M. R.; Comba, P.; Lienke, A.; Limberg, C.; Lopez de Laorden, C.; Mas-Ballesté, R.; Merz, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (21) 3446-3449
120. Chow, T. W. S.; Wong, E. L. M.; Guo, Z.; Liu, Y. G.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (38) 13229-13239
121. Melnyk, A. C.; Kildahl, N. K.; Rendina, A. R.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (12) 3232-3240
122. Busch, D. H.; Farmery, K.; Goedken, V.; Katovic, V.; Melnyk, A. C.; Sperati, C. R.; Tokel, N. Adv. Chem. Ser. 1971, 100, 44-78
123. Cairns, C. J.; Heckman, R. A.; Melnyk, A. C.; Davis, W. M.; Busch, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1987 (11) 2505-2510
124. Zhang, D. L.; Busch, D. H.; Lennon, P. L.; Weiss, R. H.; Neumann, W. L.; Riley, D. P. Inorg. Chem. 1998, 37 (5) 956-963
125. Paschke, J.; Kirsch, M.; Korth, H.; de Groot, H.; Sustmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (44) 11099-11100
126. Zhang, X.; Zhang, D.; Busch, D. H.; Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1999 (16) 2751-2758
127. Shan, X.; Rohde, J. U.; Koehntop, K. D.; Zhou, Y.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Fujisawa, K.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2007, 46 (20) 8410-8417
128. Kaizer, J.; Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (31) 3671-3673
129. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schindler, S. Chem. Rev 2005, 105 (6) 2175-2226
130. Rybak-Akimova, E. V. Mechanisms of Oxygen Binding and Activation at Transition Metal Centers. In Physical Inorganic Chemistry; Bakac, A., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 1998; Vol. 2, Chapter 4.
131. Hessenauer-Ilicheva, N.; Franke, A.; Meyer, D.; Woggon, W. D.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (41) 12473-12479
132. Franke, A.; Fertinger, C.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (28) 5238-5242
133. Rohde, J. U.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45 (16) 6435-6445
134. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104 (49) 19181-19186
135. Nam, W. W.; Ho, R.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (18) 7052-7054