Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 19, 2012, Pages 3819-3829

  Banfi, Luca ^a   Basso, Andrea ^a   Chiappe, Cinzia ^b   De Moliner, Fabio ^c   Riva, Renata ^a   Sonaglia, Lorenzo ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; AMINO ACID DERIVATIVES; PEPTIDOMIMETICS; PLURIPOTENT; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC STRATEGIES; UGI REACTION;

AMINO ACIDS; STEREOSELECTIVITY;

CHEMICAL REACTIONS;

AMINO ACID; OXANOSINE; RIBONUCLEOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; RIBONUCLEOSIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 84860369350     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25060h     Document Type: Article

References (27)

1. W. Galloway D. R. Spring Nature 2011 470 43 43
2. J. P. Nandy M. Prakesch S. Khadem P. T. Reddy U. Sharma P. Arya Chem. Rev. 2009 109 1999 2060
3. A. G. Tzakos D. Fokas C. Johannes V. Moussis E. Hatzimichael E. Briasoulis Molecules 2011 16 4408 4427
4. A. Basso L. Banfi R. Riva Eur. J. Org. Chem. 2010 1831 1841
5. A. Basso L. Banfi R. Riva G. Guanti Tetrahedron Lett. 2004 45 587 590
6. A. Basso L. Banfi R. Riva G. Guanti J. Org. Chem. 2005 70 575 579
7. A. Basso L. Banfi G. Guanti R. Riva Tetrahedron 2010 66 2390 2397
8. A. Basso L. Banfi R. Riva G. Guanti Tetrahedron 2006 62 8830 8837
9. S. Di Micco R. Vitale M. Pellecchia M. F. Rega R. Riva A. Basso G. Bifulco J. Med. Chem. 2009 52 7856 7867
10. A. Sera K. Itoh H. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 1990 31 6547 6548
11. I. B. Masesane A. S. Batsanov J. A. Howard R. Mondal P. G. Steel Beilstein J. Org. Chem. 2006 2 10.1186/1860-5397-2-9
12. R. Ballini G. Bosica P. Forconi Tetrahedron 1996 52 1677 1684
13. J. K. Addo P. Teesdale-Spittle J. O. Hoberg Synthesis 2005 1923 1925
14. K. Jayakanthan K. P. Madhusudanan Y. D. Vankar Tetrahedron 2004 60 397 403
15. M. E. Bunnage T. Ganesh I. B. Masesane D. Orton P. G. Steel Org. Lett. 2003 5 239 242
16. R. G. Pritchard R. J. Stoodley W. H. Yuen Org. Biomol. Chem. 2005 3 162 171
17. A. Demharter W. Horl E. Herdtweck I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 173 175
18. C. Chiappe C. S. Pomelli S. Rajamani J. Phys. Chem. B 2011 115 9653 9661
19. J. N. Canongia Lopes M. F. Costa Gomez A. A. H. Padua J. Phys. Chem. B 2006 110 16816 16818
20. T. Shimomura K. Fujii T. Takamuku Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 12316 12324
21. B. M. Mellein S. N. V. K. Aki R. Ladewski J. F. Brennecke J. Phys. Chem. B 2007 111 131 138
22. N. D. Khupse A. Kumar J. Phys. Chem. B 2011 115 711 718
23. J. N. Canongia Lopes M. F. Costa Gomez P. Husson A. A. H. Padua L. P. N. Rebelo S. Sarraute M. Tariq J. Phys. Chem. B 2011 115 6088 6099
24. D. Obrecht U. Bohdal C. Broger D. Bur C. Lehmann R. Ruffieux P. Schonholzer C. Spiegler K. Muller Helv. Chim. Acta 1995 78 563 580
25. H. Goto, K. Ohta, T. Kamakura, S. Obata, N. Nakayama, T. Matsumoto and E. sawa, Conflex corp., Tokyo-Yokohama, JAPAN, 2004
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
27. C. Bolm I. Schiffers I. Atodiresei C. P. R. Hackenberger Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3455 3467