Synthesis of szentiamide, a depsipeptide from entomopathogenic Xenorhabdus szentirmaii with activity against Plasmodium falciparum

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 528-533

  Nollmann, Friederike I ^a   Dowling, Andrea ^b   Kaiser, Marcel ^c   Deckmann, Klaus ^d   Grösch, Sabine ^d   Ffrench Constant, Richard ^b   Bode, Helge B ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

^c SWISS TROPICAL AND PUBLIC HEALTH INSTITUTE   (Switzerland)

^d UNIVERSITY HOSPITAL FRANKFURT   (Germany)

Author keywords

Cyclic depsipeptide; Esterification; Natural product; Szentiamide; Xenorhabdus

Indexed keywords

EID: 84859850573     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.60     Document Type: Article

References (21)

1. Goodrich-Blair, H. Curr. Opin. Microbiol. 2007, 10, 225-230. doi:10.1016/j.mib.2007.05.006 (Pubitemid 46963083)
2. Herbert, E. E.; Goodrich-Blair, H. Nat. Rev. Microbiol. 2007, 5, 634-646. doi:10.1038/nrmicro1706 (Pubitemid 47074118)
3. Bode, H. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 224-230. doi:10.1016/j.cbpa.2009.02.037
4. Richardson, W. H.; Schmidt, T. M.; Nealson, K. H. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 1602-1605.
5. McInerney, B. V.; Gregson, R. P.; Lacey, M. J.; Akhurst, R. J.; Lyons, G. R.; Rhodes, S. H.; Smith, D. R. J.; Engelhardt, L. M.; White, A. H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 774-784. doi:10.1021/np50075a005
6. Fuchs, S. W.; Proschak, A.; Jaskolla, T. W.; Karas, M.; Bode, H. B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3130-3132. doi:10.1039/c1ob05097d
7. Lang, G.; Kalvelage, T.; Peters, A.; Wiese, J.; Imhoff, J. F. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1074-1077. doi:10.1021/np800053n (Pubitemid 352008911)
8. Crawford, J. M.; Portmann, C.; Kontnik, R.; Walsh, C. T.; Clardy, J. Org. Lett. 2011, 13, 5144-5147. doi:10.1021/ol2020237
9. Bode, H. B.; Reimer, D.; Fuchs, S. W.; Kirchner, F.; Dauth, C.; Kegler, C.; Lorenzen, W.; Brachmann, A. O.; Grün, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2342-2348. doi:10.1002/chem.201103479
10. Chaston, J. M.; Suen, G.; Tucker, S. L.; Andersen, A. W.; Bhasin, A.; Bode, E.; Bode, H. B.; Brachmann, A. O.; Cowles, C. E.; Cowles, K. N.; Darby, C.; de Léon, L.; Drace, K.; Du, Z.; Givaudan, A.; Herbert Tran, E. E.; Jewell, K. A.; Knack, J. J.; Krasomil-Osterfeld, K. C.; Kukor, R.; Lanois, A.; Latreille, P.; Leimgruber, N. K.; Lipke, C. M.; Liu, R.; Lu, X.; Martens, E. C.; Marri, P. R.; Médigue, C.; Menard, M. L.; Miller, N. M.; Morales-Soto, N.; Norton, S.; Ogier, J.-C.; Orchard, S. S.; Park, D.; Park, Y.; Qurollo, B. A.; Sugar, D. R.; Richards, G. R.; Rouy, Z.; Slominski, B.; Slominski, K.; Snyder, H.; Tjaden, B. C.; van der Hoeven, R.; Welch, R. D.; Wheeler, C.; Xiang, B.; Barbazuk, B.; Gaudriault, S.; Goodner, B.; Slater, S. C.; Forst, S.; Goldman, B. S.; Goodrich-Blair, H. PLoS One 2011, 6, e27909. doi:10.1371/journal.pone.0027909
11. Duchaud, E.; Rusniok, C.; Frangeul, L.; Buchrieser, C.; Givaudan, A.; Taourit, S.; Bocs, S.; Boursaux-Eude, C.; Chandler, M.; Charles, J.-F.; Dassa, E.; Derose, R.; Derzelle, S.; Freyssinet, G.; Gaudriault, S.; Médigue, C.; Lanois, A.; Powell, K.; Siguier, P.; Vincent, R.; Wingate, V.; Zouine, M.; Glaser, P.; Boemare, N.; Danchin, A.; Kunst, F. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1307-1313. doi:10.1038/nbt886 (Pubitemid 37356615)
12. Ohlendorf, B.; Simon, S.; Wiese, J.; Imhoff, J. F. Nat. Prod. Commun. 2011, 6, 1247-1250.
13. Zhang, W.; Ding, N.; Li, Y. J. Pept. Sci. 2011, 17, 533-539. doi:10.1002/psc.1361
14. Horton E.; May, O. S.; Elsegood, M. R. J.; Kimber, M. C. Synlett 2011, 797-800. doi:10.1055/s-0030-1259915
15. Harre, M.; Nickisch, K.; Tilstam, U. React. Funct. Polym. 1999, 41, 111-114. doi:10.1016/S1381-5148(99)00039-5
16. Barlos, K.; Gatos, D.; Kapolos, S.; Papaphotiu, G.; Schäfer, W.; Yao, W. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3947-3950. doi:10.1016/S0040-4039(00) 99291-8 (Pubitemid 19205782)
17. Hung, K. Y.; Harris, P. W. R.; Heapy, A. M.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 236-242. doi:10.1039/c0ob00315h
18. Feasey, N.; Wansbrough-Jones, M.; Mabey, D. C. W.; Solomon, A. W. Br. Med. Bull. 2010, 93, 179-200. doi:10.1093/bmb/ldp046
19. Velasco, D.; del Mar Tomas, M.; Cartelle, M.; Beceiro, A.; Perez, A.; Molina, F.; Moure, R.; Villanueva, R.; Bou, G. J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, 379-382. doi:10.1093/jac/dki017 (Pubitemid 40425465)
20. Proschak, A.; Schultz, K.; Herrmann, J.; Dowling, A. J.; Brachmann, A. O.; ffrench-Constant, R.; Müller, R.; Bode, H. B. ChemBioChem 2011, 12, 2011-2015. doi:10.1002/cbic.201100223
21. Orhan, I.; Sener, B.; Kaiser, M.; Brun, R.; Tasdemir, D. Mar. Drugs 2010, 8, 47-58. doi:10.3390/md8010047