Conformational preferences of oxy-substituents in butenolide- tetrahydropyran spiroacetals and butenolide-piperidine spiro-N,O-acetals

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3506-3518

  Naud, Sébastien ^a   MacNaughton, Sarah J ^a   Dyson, Bryony S ^a   Woollaston, Daniel J ^a   Dallimore, Jonathan W P ^b   Robertson, Jeremy ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL SITES; BUTENOLIDES; CONFORMATIONAL PREFERENCES; ENOL ETHERS; GAUCHE EFFECTS; RELATED COMPOUNDS; TETRAHYDROPYRAN;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ETHERS;

EID: 84859804827     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06849d     Document Type: Article

References (53)

1. A. A. Ponomarev I. A. Markushina Dokl. Akad. Nauk SSSR 1959 126 99
2. V. Dedek P. Trska R. Hofeditz Collect. Czech. Chem. Commun. 1968 33 3565
3. H. Fukuda M. Takeda Y. Sato O. Mitsunobu Synthesis 1979 368
4. B. L. Feringa R. J. Butselaar Tetrahedron Lett. 1982 23 1941
5. P. DeShong R. E. Waltermire H. L. Ammon J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1901
6. F. Perron K. F. Albizati J. Org. Chem. 1989 54 2044
7. P. J. Kocienski Y. Fall R. Whitby J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 841
8. R. C. D. Brown P. J. Kocienski Synlett 1994 417
9. P. J. Kocienski R. C. D. Brown A. Pommier M. Procter B. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 9
10. S. Bartlett R. Hodgson J. M. Holland M. Jones C. Kilner A. Nelson S. Warriner Org. Biomol. Chem. 2003 1 2393
11. Y. Lefebvre Tetrahedron Lett. 1972 13 133
12. J. Robertson P. Meo J. W. P. Dallimore B. M. Doyle C. Hoarau Org. Lett. 2004 6 3861
13. J. Robertson K. Stevens S. Naud Synlett 2008 2083
14. J. Robertson P. T. Chovatia T. G. Fowler J. M. Withey D. J. Woollaston Org. Biomol. Chem. 2010 8 226
15. Y. Nakamura Y. Ohto A. Murakami S. Jiwajinda H. Ohigashi J. Agric. Food Chem. 1998 46 5031
16. Y. Nakamura N. Kawamoto Y. Ohto K. Torikai A. Murakami H. Ohigashi Cancer Lett. 1999 140 37
17. F. Bohlmann N. Ates J. Jakupovic R. M. King H. Robinson Phytochemistry 1982 21 2691
18. E. L. Eliel K. D. Hargrave K. M. Pietrusiewicz M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3635
19. L. Ma F. Ge C.-P. Tang C.-Q. Ke X.-Q. Li A. Althammer Y. Ye Tetrahedron 2011 67 3533
20. B. Wallnofer O. Hofer H. Greger Phytochemistry 1989 28 2687
21. K. Mori H. Watanabe K. Yanagi M. Minobe Tetrahedron 1985 41 3663
22. F. Perron K. F. Albizati Chem. Rev. 1989 89 1617
23. M. G. Nonato M. J. Garson R. J. W. Truscott J. A. Carver Phytochemistry 1993 34 1159
24. S. J. Hobson R. Marquez Org. Biomol. Chem. 2006 4 3808
25. V. VanRheenan R. C. Kelly D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976 17 1973
26. A. S. Pilcher P. DeShong J. Org. Chem. 1993 58 5130
27. M. A. Ciufolini C. Y. Wood Tetrahedron Lett. 1986 27 5085
28. M. A. Ciufolini C. Y. W. Hermann Q. Dong T. Shimizu S. Swaminathan N. Xi Synlett 1998 105
29. W.-S. Zhou Z.-H. Lu Z.-M. Wang Tetrahedron 1993 49 2641
30. B. S. Nash, Chemistry Part II thesis, University of Oxford, 2007
31. S. Macnaughton, D.Phil. thesis, University of Oxford, 2011
32. A. D. Kosal B. L. Ashfeld Org. Lett. 2010 12 44
33. C.-C. Li S. Liang X.-H. Zhang Z.-X. Xie J.-H. Chen Y.-D. Wu Z. Yang Org. Lett. 2005 7 3709
34. K. Iwanami T. Oriyama Chem. Lett. 2004 33 1324
35. Y. Mei P. A. Bentley J. Du Tetrahedron Lett. 2009 50 4199
36. T. Miura Y. Masaki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2155
37. H. Fujioka A. Goto K. Otake O. Kubo K. Yahata Y. Sawama T. Maegawa Chem. Commun. 2010 46 3976
38. C. S. Foote M. T. Wuesthoff S. Wexler I. G. Burstain R. Denny G. O. Schenck K.-H. Schulte-Elte Tetrahedron 1967 23 2583
39. Y. Fall B. Vidal D. Alonso G. Gómez Tetrahedron Lett. 2003 44 4467
40. D. Woollaston, D.Phil. thesis, University of Oxford, 2007
41. E. Pavlakos T. Georgiou M. Tofi T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Org. Lett. 2009 11 4556
42. S. Wolfe Acc. Chem. Res. 1972 5 102
43. K. B. Wiberg M. A. Murcko K. E. Laidig P. J. MacDougall J. Phys. Chem. 1990 94 6956
44. A. J. Kirby and N. H. Williams, in The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, ed., G. R. J. Thatcher, American Chemical Society, ACS Symposium Series, Washington, DC, 1993, pp. 55-69
45. C. Thibaudeau J. Plavec N. Garg A. Papchikhin J. Chattopadhyaya J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4038
46. Spartan '10, Wavefunction, Inc., Irvine, CA
47. Y. Shao L. F. Molnar Y. Jung J. Kussmann C. Ochsenfeld S. T. Brown A. T. B. Gilbert L. V. Slipchenko S. V. Levchenko D. P. O'Neill R. A. DiStasio Jr. R. C. Lochan T. Wang G. J. O. Beran N. A. Besley J. M. Herbert C. Y. Lin T. Van Voorhis S. H. Chien A. Sodt R. P. Steele V. A. Rassolov P. E. Maslen P. P. Korambath R. D. Adamson B. Austin J. Baker E. F. C. Byrd H. Dachsel R. J. Doerksen A. Dreuw B. D. Dunietz A. D. Dutoi T. R. Furlani S. R. Gwaltney A. Heyden S. Hirata C.-P. Hsu G. Kedziora R. Z. Khalliulin P. Klunzinger A. M. Lee M. S. Lee W. Z. Liang I. Lotan N. Nair B. Peters E. I. Proynov P. A. Pieniazek Y. M. Rhee J. Ritchie E. Rosta C. D. Sherrill A. C. Simmonett J. E. Subotnik H. L. Woodcock III W. Zhang A. T. Bell A. K. Chakraborty D. M. Chipman F. J. Keil A. Warshel W. J. Hehre H. F. Schaefer J. Kong A. I. Krylov P. M. W. Gill M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3172
48. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, 1994
49. I. García M. Pérez P. Besada G. Gómez Y. Fall Tetrahedron Lett. 2008 49 1344
50. A. Okano K. Tsukamoto S. Kosaka H. Maeda S. Oishi T. Tanaka N. Fujii H. Ohno Chem.-Eur. J. 2010 16 8410
51. C. Rogers B. A. Keay Can. J. Chem. 1992 70 2929
52. V. C. Arsenijevic D. D. Stefanovic C. R. Chim. 1956 243 964
53. J. S. Ng J. R. Behling A. L. Campbell D. Nguyen B. Lipshutz Tetrahedron Lett. 1988 29 3045