Regioselective intramolecular arylthiolations by ligand free Cu and Pd catalyzed reaction

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 4, 2012, Pages 544-551

  Sahoo, Santosh K ^a   Banerjee, Arghya ^a   Chakraborty, Supratim ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

2 aminobenzothiazole; C H activation; C S coupling; Cu catalysis; Pd catalysis

Indexed keywords

2-AMINOBENZOTHIAZOLES; BOND FORMATION; C-H ACTIVATION; CATALYZED REACTIONS; CU-CATALYSIS; HETEROARYLATION; LIGAND-FREE; PD-CATALYSIS; REGIO-SELECTIVE; TRANSITION METAL CATALYSTS;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; PALLADIUM COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY; THIOUREAS; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

EID: 84859595775     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200590p     Document Type: Article

References (101)

1. Hegedus, L. L.; McCabe, R. W. Catalyst Poisoning; Marcel Dekker: New York, 1984.
2. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
3. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
4. Giri, R.; Shi, F.-B.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
5. Coperet, C.; Murphy, J.; Hartwig, J. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. Mkhalid, I.; Barnard, J.; Marder, T.; Murphy, J.; Hartwig, J. Chem. Rev. 2010, 110, 890
7. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
8. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
9. Conejero, S.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 572
10. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
11. Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599
12. Daugulis, O.; Do, H. -Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
13. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
14. Shuani, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
15. Zhao, H.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301
16. Barman, D. N.; Nicholas, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 908
17. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
18. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
19. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411
20. Loones, K. T. J.; Maes, B. U. W.; Meyers, C.; Deruytter, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 260
21. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
22. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2003, 5, 3843
23. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
24. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
25. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
26. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
27. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
28. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
29. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
30. Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and Experimental Advances; Vol. 19; Bernardi, F; Csizmadia, I. G.; Mangini, A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1985.
31. Ager, D. J. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 493
32. Zyk, N. V.; Beloglazkina, E. K.; Belova, M. A.; Dubinina, N. S. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 357
33. Muthusamy, S.; Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T. J. Heterocyclic Chem 1991, 28, 759
34. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ali, M. A.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
35. Yoshida, M.; Hayakawa, I.; Hayashi, N.; Agatsuma, T.; Oda, Y.; Tanzawa, F.; Iwasaki, S.; Koyama, K.; Furukawa, H.; Kurakata, S.; Sugano, Y. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3328
36. Sareen, V.; Khatri, V.; Jain, P.; Sharma, K. Indian J. Chem., Sec. B 2006, 45B, 1288
37. Sedlak, M.; Hanusek, J.; Holcapek, M.; Sterba, V. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 187
38. Hydon, D.; Cpzaplewski, J.; Lloyd, G.. PCT Int. Appl. 2009074812, 2009.
39. Clemenson, P. I. Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 171
40. Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070
41. Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talreja, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046
42. Serdons, K.; Terwinghe, C.; Vermaelen, P.; Van Laere, K.; Kung, H.; Mortelmans, L.; Bormans, G.; Verbruggen, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 1428
43. Kai, H.; Morioka, Y.; Koriyama, Y.; Okamoto, K.; Hasegawa, Y.; Hattori, M.; Koike, K.; Chiba, H.; Shinohara, S.; Iwamoto, Y.; Takahashi, K.; Tanimoto, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6444
44. Yoshino, K.; Kohno, T.; Uno, T.; Morita, T.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1986, 29, 820
45. Henriksen, G.; Hauser, A. I.; Wester, H. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 1087
46. Kok, S. H. L.; Gambari, R.; Chui, C. H.; Yuen, M. C. W.; Lin, E.; Wong, R. S. M.; Lau, F. Y.; Cheng, G.Y. M.; Lam, W. S.; Chan, S. H.; Lam, K. H.; Cheng, C. H.; Lai, P. B. S.; Yu, M. W. Y.; Chueng, F.; Tang, J. C. O.; Chan, A. S. C. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3626
47. Liu, C.; Lin, J.; Pitt, S.; Zhang, R. F.; Sack, J. S.; Kiefer, S. E.; Kisah, K.; Doweyko, A. M.; Zhang, H.; Marathe, P. H.; Trzaskos, J.; Mckinnon, M.; Dodd, J. H.; Barrish, J. C.; Schieven, G. L.; Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1874
48. Metzer, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Vol. 6, pp 322-326.
49. Theiel, O. R.; Bernard, C.; King, T.; Dilmeghani-Seran, M.; Bostick, T.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3508
50. Bose, D. S.; Idrees, M.; Srikanth, B. Synthesis 2007, 819
51. Wang, M.; Gao, M.; Mock, B. H.; Miller, K. D.; Sledge, G. W.; Hutchins, G. D.; Zheng., Q.-H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8599
52. Bose, D. S.; Idrees, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8261
53. Mu, X.-J.; Zou, J.-P.; Zeng, R.-S.; Wu, J.-C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345
54. Joyce, L. L.; Evindar, G.; Batey, R. A. Chem. Commun. 2004, 446
55. Wang, J.; Peng, F.; Jiang, J.; Lu, Z.; Wang, L.; Bai, J.; Pan, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 467
56. Benedi, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernandez, E.; Claver, C.; Castillon, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073
57. Victor, J. C.; Nicholas, S. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3747
58. Ma, D.; Xie, S.; Xue, P.; Zhang, X.; Dong, J; Jiang, Y. Angew Chem., Int Ed. 2009, 11, 587
59. Ding, Q.; He, X.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2009, 11, 587
60. Guo, Y-J; Tang, R-Y; Zhong, P; Li, J-H Tetrahedron Lett. 2010, 51, 649
61. Evinder, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802
62. Joyce, L. L.; Batey, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2792
63. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 10, 5147
64. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Kawasaki, J.; Hiroya, K.; Doi, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2643
65. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; Mcgrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
66. Lu, P.; Boorman, T.; C.; Slawin, M. Z.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5580
67. Johnson, S. A.; Huff, C. W.; Mustafa, F.; Saliba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278
68. Inamoto, K.; Arai, Y; Hiroya, K.; Doi, T. Chem. Commun. 2008, 5529
69. Zhu, J.; Chen, Z.; Xie, H.; Li, S.; Wu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2434
70. Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466
71. Ke, Z.; undari, T. R. Organometallics 2010, 29, 821
72. Miura, T.; Ito, Y.; Murakami, M. Chem. Lett. 2009, 38, 328
73. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G; Zheng, N; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
74. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z. -J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
75. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
76. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
77. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
78. Brasche, G.; Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207
79. Ferreira, E. M.; Zhang, H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2008, 64, 5987
80. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
81. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133
82. Jutand, A. Eur. J. Inorg. Chem 2003, 2017
83. Cacchi, S.; Facrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
84. Sahoo, S. K.; Jamir, L.; Guin, S.; Patel, B. K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2538
85. Muru, S.; Ghosh, H.; Sahoo, S. K.; Patel, B. K. Org. Lett. 2009, 11, 4254
86. Murru, S.; Patel, B. K.; Bras, J. L.; Muzart, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2217
87. Murru, S.; Mondal, P.; Yella, R.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5407
88. Choudary, B. M.; Sridhar, C.; Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948
89. Kantam, M. L.; Jadav, J.; Laha, S.; Sreedhar, B.; Jha, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1938
90. Beyer, A.; Reucher, C. M. M.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 2876
91. Black, L. A.; Coward, M. D.; Gfesser, G. A.; Wakefield, B. D.; Altenbach, R. J.; Liu, H.; Zhao, C.; Hsieh, G. C. U.S. Patent US2009/0163464A1, 2009.
92. Feng, E.; Huang, H.; Zhou, Y.; Ye, D.; Jiang, H.; Liu, H. J. Comb. Chem. 2010, 12, 422
93. Liegault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
94. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5636
95. Hwang, S. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16158
96. Wurtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
97. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171
98. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
99. Larksarp, C.; Alper, H. Org. Lett. 1999, 1, 1619
100. Jamir, L.; Rezzak, A.; Ghosh, H.; Chipem, F. A. S.; Patel, B. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1674
101. Nath, J.; Ghosh, H.; Yella, R.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1849