Novel means of controlling the solid-state circular dichroism property in a supramolecular organic fluorophore comprising 4-[2-(methylphenyl)ethynyl] benzoic acid by varying the position of the methyl substituent

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 4, 2012, Pages 1859-1864

  Nishiguchi, Noriaki ^a   Kinuta, Takafumi ^a   Sato, Tomohiro ^a   Nakano, Yoko ^b   Harada, Takunori ^c   Tajima, Nobuo ^d   Fujiki, Michiya ^b   Kuroda, Reiko ^c   Matsubara, Yoshio ^a   Imai, Yoshitane ^a  

^a KINKI UNIVERSITY   (Japan)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^d NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CHIRAL AMINES; ETHYNYL; ORGANIC FLUOROPHORES;

CARBOXYLIC ACIDS; DICHROISM; FLUOROPHORES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84859412479     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201496j     Document Type: Article

References (33)

1. Mizobe, Y.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Hasegawa, Y. Chem. Commun. 2005, 1839-1841
2. Mizobe, Y.; Ito, H.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Hasegawa, Y.; Tohnai, N. Chem. Commun. 2006, 2126-2128
3. Oshita, S.; Matsumoto, A. Langmuir 2006, 22, 1943-1945
4. Mizobe, Y.; Miyata, M.; Hisaki, I.; Hasegawa, Y.; Tohnai, N. Org. Lett. 2006, 8, 4295-4298
5. Imai, Y.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3457-3460
6. Mizobe, Y.; Hinoue, T.; Miyata, M.; Hisaki, I.; Hasegawa, Y.; Tohnai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1162-1172
7. Imai, Y.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Chem.-Asian J. 2008, 3, 625-629
8. Imai, Y.; Nagasaki, K.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. CrystEngComm 2008, 10, 951-953
9. Ooyama, Y.; Yoshida, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2564-2570
10. Luo, J.; Lei, T.; Wang, L.; Ma, Y.; Cao, Y.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2076-2077
11. Shiota, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1341-1345 and reference cited therein.
12. Imai, Y.; Kawaguchi, K.; Harada, T.; Sato, T.; Ishikawa, M.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2927-2930
13. Imai, Y.; Kamon, K.; Murata, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3471-3475
14. Imai, Y.; Murata, K.; Kawaguchi, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1335-1339
15. Imai, Y.; Shiota, N.; Kinuta, T.; Okuno, T.; Nakano, Y.; Harada, T.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 7, 1353-1357
16. Imai, Y.; Murata, K.; Nakano, Y.; Harada, T.; Kinuta, T.; Tajima, N.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. CrystEngComm 2010, 12, 1688-1692
17. Kimoto, T.; Shiota, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Nobuo, T.; Tokutome, H.; Kuroda, R.; Fujiki, M.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Tetrahedron 2011, 67, 7775-7779
18. Kinuta, T.; Kamon, K.; Harada, T.; Nakano, Y.; Tajima, N.; Sato, T.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5760-5764
19. Rafel, C.; Carmen, N. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922
20. Kuroda, R.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 433-436
21. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
22. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, Netherlands; 2010.
23. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Gottingen: Germany; 1996.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
25. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; J. Austin, A.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Valeur, B. Molecular Fluorescence; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
28. Langhals, H.; Potrawa, T.; Nöth, H.; Linti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 478-480
29. Langhals, H.; Ismael, R.; Yürük, O. Tetrahedron 2000, 56, 5435-5441
30. Yoshida, K.; Ooyama, Y.; Miyazaki, H.; Watanabe, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 700-707
31. Yeh, H.-C.; Wu, W.-C.; Wen, Y.-S.; Dai, D.-C.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6455-6462
32. Ooyama, Y.; Okamoto, T.; Yamaguchi, T.; Suzuki, T.; Hayashi, A.; Yoshida, K. Chem.-Eur. J. 2006, 7827-7838
33. Ooyama, Y.; Yoshida, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 15, 2564-2570