Development of LPS antagonistic therapeutics: Synthesis and evaluation of glucopyranoside-spacer-amino acid motifs

RSC Advances

Volumn 1, Issue 1, 2011, Pages 83-92

  Kaeothip, Sophon ^a   Paranjape, Geeta ^a   Terrill, Shana E ^a   Bongat, Aileen F G ^a   Udan, Maria L D ^a   Kamkhachorn, Teerada ^a   Johnson, Hope L ^a   Nichols, Michael R ^a   Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTAGONISTIC ACTIVITY; BACTERIAL INFECTIONS; BIOLOGICAL STUDIES; EFFICIENT SYNTHESIS; GLUCOPYRANOSIDE; IMMUNE CELLS; INFLAMMATORY RESPONSE; IONIC CHARACTER; LIPID A; LIPOPOLYSACCHARIDES; MEDICAL CONDITIONS; MONONUCLEAR PHAGOCYTES; PROINFLAMMATORY;

ETHERS; MACROPHAGES; PATHOLOGY;

AMINO ACIDS;

EID: 84859294945     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00145k     Document Type: Article

References (22)

1. Gram-negative septicemia and septic shock, ed., L. Young, and, M. Glauser, WB Saunders, Philadelphia, 1991
2. S. Tabbutt Crit. Care Med. 2001 29 S231 S236
3. A. F. Suffredini R. E. Fromm M. M. Parker M. Brenner J. A. Kovacs R. A. Wesley J. E. Parrillo N. Engl. J. Med. 1989 321 280 287
4. U. Zahringer B. Lindner E. T. Rietschel Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994 50 211 276
5. C. R. H. Raetz R. J. Ulevitch S. D. Wright C. H. Sibley A. Ding C. F. Nathan FASEB J. 1991 5 2652 2660
6. T. A. Garrett and C. R. H. Raetz, Carbohydrates in Chemistry and Biology, ed., B. Ernst, G. W. Hart, and, P. Sinay, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 2000, pp. pp. 435-447.
7. M. S. Jin J. O. Lee Immunity 2008 29 182 191
8. D. P. Rossignol, L. D. Hawkins, W. J. Christ, S. Kobayashi, T. Kawata, M. Lynn, I. Yamatsu and Y. Kishi, Endotoxin in Health and Disease, ed., H. Brade, S. M. Opal, S. N. Vogel, and, D. C. Morrison, Marcel Dekker, Inc., New York-Basel, 1999, pp. pp. 699-717.
9. W. J. Christ P. D. McGuinness O. Asano Y. Wang M. A. Mullarkey M. Perez L. D. Hawkins T. A. Blythe G. R. Dubuc A. L. Robidoux J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3637 3638
10. N. P. J. Price B. Jeyaretnam R. W. Carlson J. L. Kadrmas C. R. H. Raetz K. A. Brozek Proc. Natl. Acad. Sci., USA 1995 92 7352 7356
11. A. V. Demchenko M. A. Wolfert B. Santhanam J. N. Moore G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6103 6112
12. M. Shiozaki H. Doi D. Tanaka T. Shimozato S. Kurakata Tetrahedron 2006 62 205 225
13. F. Peri F. Granucci B. Costa I. Zanoni C. Marinzi F. Nicotra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3308 3312
14. H. G. Bazin M. W. Wolff R. J. Linhardt J. Org. Chem. 1999 64 144 152
15. M. Schultz H. Kunz Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1205 1220
16. L. Le Corre C. Gravier-Pelletier Y. Le Merrer Eur. J. Org. Chem. 2007 5386 5394
17. W. J. Christ O. Asano A. L. C. Robidoux M. Perez Y. Wang G. R. Dubuc W. E. Gavin L. D. Hawkins P. D. McGuinness M. A. Mullarkey M. D. Lewis Y. Kishi T. Kawata J. R. Bristol J. R. Rose D. P. Rossignol S. Kobayashi L. Hishinuma A. Kimura N. Asakawa K. Katayama I. Yamatsu Science 1995 268 80 83
18. M. Akamatsu Y. Fujimoto M. Kataoka Y. Suda S. Kusumoto K. Fukase Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6759 6777
19. K. Deng M. M. Adams D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5860 5861
20. K. K. Maiti M. DeCastro A. B. M. A. A. El-Sayed M. I. Foote M. A. Wolfert G. J. Boons Eur. J. Org. Chem. 2010 80 91
21. S. Tang Q. Wang Z. Guo Chem.-Eur. J. 2010 16 1319 1325
22. N. Moitessier P. Englebienne Y. Chapleur Tetrahedron 2005 61 6839 3853