Phenylnaphthalenes: Sublimation equilibrium, conjugation, and aromatic interactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 11, 2012, Pages 3557-3570

  Lima, Carlos F R A C ^a   Rocha, Marisa A A ^a   Schröder, Bernd ^c   Gomes, Lígia R ^b   Low, John N ^d   Santos, Luís M N B F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE FERNANDO PESSOA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF ABERDEEN   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; BENZENE; CRYSTALLINE MATERIALS; DIMERS; ENTHALPY; NAPHTHALENE; PHASE TRANSITIONS; STANDARDS; SUBLIMATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC GROUP; AROMATIC INTERACTIONS; AROMATIC MOIETIES; BENZENE DIMERS; BOMB COMBUSTION CALORIMETRY; CCSD; COHESIVE FORCE; CRYSTALLINE STATE; ELECTRON DELOCALIZATION; GASEOUS PHASE; KNUDSEN; MAJOR FACTORS; MOLECULAR STABILITY; MOLECULAR SURFACE AREA; MOLECULAR SYMMETRY; PHENYL RINGS; STANDARD MOLAR ENTHALPY; STRUCTURAL INSIGHTS; STRUCTURE AND ENERGETICS; SUBLIMATION EQUILIBRIUM; THEORETICAL RESULT; THERMODYNAMIC QUANTITIES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84858951880     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2111378     Document Type: Article

References (97)

1. Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786
2. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481
3. Minato, H.; Higosaki, N.; Isobe, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 779-781
4. Song, S.; Lee, H.; Jin, Y.; Ha, Y. M.; Bae, S.; Chung, H. Y.; Suh, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 461-464
5. Kawazoe, K.; Yutoni, A.; Tamemoto, K.; Yuasa, S.; Shibata, H.; Higuti, T.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 588-591
6. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689
7. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
8. Tsuzuki, S. Struct. Bonding (Berlin) 2005, 115, 149-193
9. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651-669
10. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207
11. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
12. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
13. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213-2222
14. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 23-28
15. Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842-3843
16. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133
17. Rocha, M. A. A.; Lima, C.F. R. A. C.; Santos, L. M. N. B. F. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1458-1463
18. Lima, C. F. R. A. C.; Rodriguez-Borges, J. E.; Santos, L. M. N. B. F. Tetrahedron 2011, 67, 689-697
19. Bruker; Smart APEX (version 5.62), SAINT (Version 6.02), SHELXTL (Version 6.10), and SADABS (Version 2.03). Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
20. McArdle, P.; Gilligan, K.; Cunningham, D.; Dark, R.; Mahon, M. CrystEngComm 2004, 6, 303-309
21. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97. Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
22. Johnson, C. K.; Burnett, M. N. ORTEPIII for Windows; University of Glasgow: Glasgow, U.K., 1998.
23. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
24. Gundry, H. A.; Harrop, D.; Head, A. J.; Lewis, G. B. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 321-332
25. Bickerton, J.; Pilcher, G.; Al-Takhin, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 373-378
26. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Pilcher, G.; Santos, L. M. N. B. F.; Lima, L. M. S. S. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 689-697
27. Santos, L. M. N. B. F.; Silva, M. T.; Schröder, B.; Gomes, L. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 89, 175-180
28. Tsuji, R.; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Shiro, M.; Cohen, S.; Rabinovitz, M. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 435-444
29. Ojala, W. H.; Gustafson, H. L. 31 01 2012 12 03 2012 22 03 2012 22 02 2012
30. Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786
31. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481
32. Minato, H.; Higosaki, N.; Isobe, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 779-781
33. Song, S.; Lee, H.; Jin, Y.; Ha, Y. M.; Bae, S.; Chung, H. Y.; Suh, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 461-464
34. Kawazoe, K.; Yutoni, A.; Tamemoto, K.; Yuasa, S.; Shibata, H.; Higuti, T.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 588-591
35. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689
36. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
37. Tsuzuki, S. Struct. Bonding (Berlin) 2005, 115, 149-193
38. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651-669
39. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207
40. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
41. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
42. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213-2222
43. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 23-28
44. Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842-3843
45. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133
46. Rocha, M. A. A.; Lima, C.F. R. A. C.; Santos, L. M. N. B. F. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1458-1463
47. Lima, C. F. R. A. C.; Rodriguez-Borges, J. E.; Santos, L. M. N. B. F. Tetrahedron 2011, 67, 689-697
48. Bruker; Smart APEX (version 5.62), SAINT (Version 6.02), SHELXTL (Version 6.10), and SADABS (Version 2.03). Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
49. McArdle, P.; Gilligan, K.; Cunningham, D.; Dark, R.; Mahon, M. CrystEngComm 2004, 6, 303-309
50. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97. Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
51. Johnson, C. K.; Burnett, M. N. ORTEPIII for Windows; University of Glasgow: Glasgow, U.K., 1998.
52. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
53. Gundry, H. A.; Harrop, D.; Head, A. J.; Lewis, G. B. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 321-332
54. Bickerton, J.; Pilcher, G.; Al-Takhin, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 373-378
55. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Pilcher, G.; Santos, L. M. N. B. F.; Lima, L. M. S. S. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 689-697
56. Santos, L. M. N. B. F.; Silva, M. T.; Schröder, B.; Gomes, L. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 89, 175-180
57. Tsuji, R.; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Shiro, M.; Cohen, S.; Rabinovitz, M. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 435-444
58. Ojala, W. H.; Gustafson, H. L.; Ojala, C. R. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1602-1604
59. Johnson, W. H. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1975, 79A, 425-429
60. Washburn, E. W. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1933, 10, 525-558
61. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
62. Good, W. D.; Scott, D. W. In Experimental Thermochemistry; Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol. 2, Chapter 2.
63. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066
64. Santos, L. M. N. B. F.; Lima, L. M. S. S.; Lima, C. F. R. A. C.; Magalhães, F. D.; Torres, M. C.; Schröder, B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Chem. Thermodyn. 2011, 43, 834-843
65. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
66. Grimme, S. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
67. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Orpen, G.; Brammer, L.; Taylor, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1
68. Oddershede, J.; Larsen, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1057-1063
69. CODATA Key Values for Thermodynamics; Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A., Eds.; Hemisphere: New York, 1989.
70. Konicek, J.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I. Chem. Scr. 1971, 1, 217-220
71. Suurkuusk, J.; Wadsö, I. J. Chem. Thermodyn. 1974, 6, 667-679
72. Santos, L. M. N. B. F.; Rocha, M. A. A.; Rodrigues, A. S. M. C.; Štejfa, V.; Fulem, M.; Bastos, M. J. Chem. Themodyn. 2011, 43, 1818-1823
73. Domalski, E. S.; Hearing, E. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1996, 25, 1-525
74. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
75. Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Fulem, M.; Fonseca, J. M. S.; Sousa, C. A. D. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 757-766
76. Roux, M. V.; Temprado, M.; Chickos, J. S.; Nagano, Y. J. Phys. Chem. Ref. Data 2008, 37, 1855-1996
77. Swendsen, R. H. Entropy 2008, 10, 15-18
78. Kramer, G. M.; Scouten, C. G.; Kastrup, R. V.; Ernst, E. R.; Pictroski, C. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6257-6260
79. Estrada, E.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4368-4375
80. Brown, R. J. C.; Brown, R. F. C. J. Chem. Educ. 2000, 77, 724-731
81. Gilbert, A. S. Thermochim. Acta 2007, 452, 135-139
82. Abramowitz, R.; Yalkowsky, S. H. Pharm. Res. 1990, 7, 942-947
83. Lin, S.-K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 367-376
84. Pinal, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2692-2699
85. Watson, L. A.; Eisenstein, O. J. Chem. Educ. 2002, 79, 1269-1277
86. Wei, J. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 5019-5027
87. Dannenfelser, R.-M.; Yalkowsky, S. H. Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 1483-1486
88. Breuer, J.; Avnir, D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 074110-1-074110-10
89. Lima, C. F. R. A. C.; Rocha, M. A. A.; Melo, A.; Gomes, L. R.; Low, J. N.; Santos, L. M. N. B. F. J. Phys. Chem. A 2011, 10.1021/jp207593s
90. Maczek, A. Statistical Thermodynamics; Oxford University Press: New York, 2008; p 19.
91. Atkins, P.; de Paula, J. Physical Chemistry, 7 th ed.; Oxford University Press: New York, 2002; p 650.
92. Mayer, J. E.; Brunauer, S.; Mayer, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 37-53
93. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical Chemistry: A Molecular Approach; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
94. House, H. O.; Koepsell, D. G.; Campbell, W. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 1003-1011
95. House, H. O.; Magin, R. W.; Thompson, H. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 2403-2406
96. Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. E.; Nguyen, A.; Steele, W. V. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 1307-1331
97. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59-76