Heteroatom incorporation effect in σ- And π-electron systems: The sEDA(II) and pEDA(II) descriptors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 6, 2012, Pages 2608-2618

  Mazurek, Andrzej ^a   Dobrowolski, Jan Cz ^a,b  

^a NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^b INDUSTRIAL CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITY INDICES; CYCLIC SYSTEMS; DESCRIPTORS; ELECTRON SYSTEMS; HETEROATOMS; HETEROCYCLIC SYSTEMS; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; PHYSICOCHEMICAL EFFECTS; VALENCE ELECTRON;

CHEMICAL BONDS; ELECTRONEGATIVITY;

CHEMICAL ANALYSIS;

DIHETEROCYCLOHEXADIENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MONOHETEROCYCLOPENTADIENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; ELECTRON; ENERGY; MOLECULE; ORGANIC CHEMISTRY; QUANTITATIVE ANALYSIS; QUANTUM CHEMISTRY;

CYCLOHEXENES; CYCLOPENTANES; ELECTRONS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSICOCHEMICAL PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

EID: 84858658070     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202542e     Document Type: Article

References (78)

1. Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96-103
2. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry: Reaction Rates, Equilibria, and Mechanisms, 2 nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970.
3. Johnson, C. D. The Hammett Equation, Cambridge Texts in Chemistry and Biochemistry; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1973.
4. Krygowski, T. M.; Stepień, B. T.; Cyrański, M. K. Int. J. Mol. Sci. 2005, 6, 45-51
5. Exner, O.; Krygowski, T. M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 71-75
6. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1-83
7. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119-251
8. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
9. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 1613-1617
10. Krygowski, T. M.; Stepień, B. T. Chem. Rev. 2005, 105, 3482-3512
11. Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1045-1049
12. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7351-7354
13. Exner, O.; Böhm, S. J. Phys. Chem. Org. 2007, 20, 454-462
14. Exner, O.; Böhm, S. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 393-401
15. Domingo, L. R.; Perez, P.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6060-6062
16. Ozimiński, W. P.; Dobrowolski, J. C. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 769-778
17. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 2 nd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1948; p 58.
18. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1934, 2, 782-793
19. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1935, 3, 573-585
20. Allred, A. L.; Rochow, E. G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 5, 264-268
21. Iczkowski, R. P.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3547-3351
22. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding, A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: New York, 2005.
23. Glendening, E. D.; Landis, C. L.; Weinhold, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1-42 10.1002/wcms.51
24. Mullay, J. Estimation of Atomic and Group Electronegativities. Structure and Bonding; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1987.
25. Politzer, P.; Shields, Z. P.-I.; Bulat, F. A.; Murray, J. S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 377-384
26. Garner-O'Neale, L. D.; Bonamy, A. F.; Meek, T.; Patrick, B. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 639, 151-156
27. Reynolds, W. F.; Taft, R. W.; Topson, R. D. Tetrahedron Lett. 1982, 1055-1058
28. Marriott, S.; Reynolds, W. F.; Taft, R. W.; Topsom, R. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 959-965
29. Mullay, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 07271-7275
30. Boyd, R. J.; Edgecombe, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4182-4186
31. Boyd, R. J.; Boyd, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1652-1655
32. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
33. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry-Structure and Mechanisms, 5 th ed.; Springer Science+Business Media: Berlin, 2007.
34. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
35. Wojciechowski, P. M. Wiad. Chem. 2005, 59, 193-212
36. Rode, M. F.; Sobolewski, A. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11879-11889
37. Oziminski, W. P.; Krygowski, T. M.; Fowler, P. W.; Soncini, A. Org. Lett. 2010, 12, 4880-4883
38. Krygowski, T. M.; Oziminski, W. P.; Palusiak, M.; Fowler, P. W.; McKenzie, A. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10740-10745
39. Krygowski, T. M.; Oziminski, W. P.; Cyrański, M. K. J. Mol. Model. DOI 10.1007/s00894-011-1264-4.
40. Oziminski, W. P.; Krygowski, T. M. J. Mol. Model. 2011, 17, 565-572
41. Oziminski, W. P.; Krygowski, T. M. Chem. Phys. Lett. 2011, 510, 53-56
42. Karpińska, G.; Mazurek, A. P.; Dobrowolski, J. Cz. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 961, 101-106
43. Karpińska, G.; Mazurek, A. P.; Dobrowolski, J. Cz. Comput. Theor. Chem. 2011, 972, 48-56
44. Jarończyk, M.; Dobrowolski, J. Cz. Comput. Theor. Chem. 2011, 974, 9-15
45. Krygowski, T. M.; Oziminski, W. P.; Ramsden, C. A. J. Mol. Model. 2011, 17, 1427-1433
46. Oziminski, W. P.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 2011, 67, 6316-6321
47. Oziminski, W. P. Comput. Theor. Chem 2012, 980, 92-100
48. Roman, M.; Dobrowolski, J. Cz.; Baranska, M. J. Chem. Inform. Model. 2011, 51, 283-295
49. Hua, M. X.; Shi, Z.; Tan, C.; Jiang, Y.; Go, M. L.; Low, B. C.; Chen, Y. Z. Pharm. Res. 2010, 27, 739-749
50. Young, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8334
51. Campegna-Slater, V.; Arrowsmith, A. G.; Zhao, Y.; Schapira, M. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 358-367
52. Swann, S. L.; Brown, S. P.; Muchmore, S. W.; Patel, H.; Merta, P.; Locklear, J.; Hajduk, J. J. Med. Chem. 2011, 54, 1223-1232
53. Herold, F.; Chodkowski, A.; Izbicki, Ł.; Turło, J.; Dawidowski, M.; Kleps, J.; Nowak, G.; Stachowicz, K.; Dybała, M.; Siwek, A.; Mazurek, A. P.; Mazurek, A.; Pluciński, F. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 142-149
54. Słowiński, T.; Stefanowicz, J.; Dawidowski, M.; Kleps, J.; Czuwar, S.; Andres-Mach, M.; Łuszczki, J. J.; Nowak, G.; Stachowicz, K.; Szewczyk, B.; Sławińska, A.; Mazurek, A. P.; Mazurek, A.; Pluciński, F.; Wolska, I.; Herold, F. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4474-4488
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5662
56. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Eds.; Plenum: Oxford, U.K., 1998.
57. Janoschek, R. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1521-1553
58. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
59. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
60. Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2 nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
63. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1420
64. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice-Hall: Harlow, England, 2000.
65. Biegler-König, F.; Schönbohm, J. (advices by Bader, R. F. W.) AIM2000: A Program to Analyse and Visualize Atoms in Molecules, Version 2; Büro für Innovative Software, C. Streibel Biegler-König Fröbelstrasse 68 33604 Bielefeld, Germany, 2002.
66. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuß, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337-340
67. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao., H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
68. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866
69. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
70. Nyulaszi, L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6872-6875
71. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338
72. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
73. Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811
74. Shahamirian, M.; Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12688-12694
75. Palusiak, M.; Krygowski, T. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7996-8006
76. Ebrahimi, A. A.; Ghiasi, R.; Foroutan-Nejad, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 941, 47-52
77. Mohajeri, A.; Ashrafi, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 378-38378
78. Campanelli, A. R.; Domenicano, A.; Ramondo, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6429-6440