Inactivation of ovine cyclooxygenase-1 by bromoaspirin and aspirin: A quantum chemistry description

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 10, 2012, Pages 3270-3279

  Barroso Neto, Ito L ^a   Marques, João Paulo C ^a   Da Costa, Roner F ^a   Caetano, Ewerton W S ^b   Cavada, Benildo S ^a   Gottfried, Carmem ^c   Freire, Valder N ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^b INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; HYDROGEN; QUANTUM CHEMISTRY;

BINDING POCKETS; EXCHANGE-CORRELATION FUNCTIONALS; HYDROGEN ATOMS; INTERACTION ENERGIES; LATERAL CHAINS; NONCOVALENT BONDING; QUANTUM REFINEMENT; SALICYLIC ACIDS; SECOND ORDERS; STRUCTURAL DATA; TOTAL ENERGY;

BINDING ENERGY;

EID: 84858299543     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp206397z     Document Type: Article

References (72)

1. Avram, S.; Duda-Seiman, D. M.; Svab, I.; Mancas, S.; Duda-Seiman, C.; Mihailescu, D. F. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2009, 5, 1
2. Blobaum, A. L.; Marnett, L. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 1425
3. Vane, J. R.; Flower, R. J.; Botting, R. M. Stroke 1990, 21, IV12
4. Gupta, K.; Selinsky, B. S.; Kaub, C. J.; Katz, A. K.; Loll, P. J. J. Mol. Biol. 2004, 335, 503
5. Chandrasekharan, N. V.; Dai, H.; Roos, K. L.; Evanson, N. K.; Tomsik, J.; Elton, T. S.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 13926
6. Schwab, J. M.; Beiter, T.; Linder, J. U.; Laufer, S.; Schulz, J. E.; Meyermann, R.; Schluesener, H. J. FASEB J. 2003, 17, 2174
7. Vane, J. R.; Bakhle, Y. S.; Botting, R. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 97
8. Rao, P.; Knaus, E. E. J. Pharm. Pharm. Sci. 2008, 11, 81s
9. Meade, E. A.; Smith, W. L.; DeWitt, D. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6610
10. Vane, J. R.; Botting, R. M. Scand. J. Rheumatol. 1996, Suppl. 102) 9
11. Vonkeman, H. E.; van de Laar, M. A. Semin. Arthritis Rheum. 2010, 39, 294
12. Halen, P. K.; Murumkar, P. R.; Giridhar, R.; Yadav, M. R. Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 124
13. Smith, W. L.; Dewitt, D. L. Adv. Immunol. 1996, 62, 167
14. Miyamoto, T.; Ogino, N.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2629
15. DeWitt, D. L.; Smith, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 1412
16. Merlie, J. P.; Fagan, D.; Mudd, J.; Needleman, P. J. Biol. Chem. 1988, 263, 3550
17. Yokoyama, C.; Takai, T.; Tanabe, T. FEBS Lett. 1988, 231, 347
18. Loll, P. J.; Picot, D.; Garavito, R. M. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 637
19. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243
20. Luong, C.; Miller, A.; Barnett, J.; Chow, J.; Ramesha, C.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 927
21. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 384, 644
22. Smith, W. L.; DeWitt, D. L.; Garavito, R. M. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145
23. Vane, J. R. Nat. New Biol. 1971, 231, 232
24. Ferreira, S. H.; Moncada, S.; Vane, J. R. Nat. New Biol. 1971, 231, 237
25. Smith, J. B.; Willis, A. L. Nat. New Biol. 1971, 231, 235
26. Wheatley, P. J. J. Chem. Soc. 1964, 6036
27. Filizola, M.; Perez, J. J.; Palomer, A.; Mauleon, D. J. Mol. Graphics Modell. 1997, 15, 290
28. Quantum Biochemistry; Matta, C. F., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: London, 2010; Vol. 1.
29. Zhou, T.; Huang, D.; Caflisch, A. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 33
30. Raha, K.; Peters, M. B.; Wang, B.; Yu, N.; Wollacott, A. M.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M., Jr. Drug Discovery Today 2007, 12, 725
31. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14232
32. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
33. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
34. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813
35. Hafner, J. Nat. Mater. 2010, 9, 690
36. Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942
37. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3599
38. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Gao, A. M.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1145
39. He, X.; Mei, Y.; Xiang, Y.; Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 423
40. Zhang, Q. Y.; Wan, J.; Xu, X.; Yang, G. F.; Ren, Y. L.; Liu, J. J.; Wang, H.; Guo, Y. J. Comb. Chem. 2007, 9, 131
41. Morozov, A. V.; Kortemme, T.; Tsemekhman, K.; Baker, D. A. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 6946
42. Shen, J. W.; Zhang, J.; Luo, X. M.; Zhu, W. L.; Yu, K. Q.; Chen, K. X.; Li, Y. X.; Jiang, H. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 4337
43. De Visser, S. P. Biochem. Soc. Trans. 2009, 37, 373
44. Borowski, T.; de Marothy, S.; Broclawik, E.; Schofield, C. J.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2007, 46, 3682
45. Plumley, J. A.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1758
46. Liao, R. Z.; Yu, J. G.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2533
47. Favia, A. D.; Cavalli, A.; Masetti, M.; Carotti, A.; Recanatini, M. T. Proteins 2006, 62, 1074
48. Cundari, T. R.; Wilson, A. K.; Drummond, M. L.; Gonzalez, H. E.; Jorgensen, K. R.; Payne, S.; Braunfeld, J.; De Jesus, M.; Johnson, V. M. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2111
49. Yang, W. Phys. Rev. A 1991, 44, 7823
50. Yang, W. T.; Lee, T. S. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5674
51. Gogonea, V.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5604
52. Shaw, D. M.; St.-Amant, A. J. Theor. Comput. Chem. 2004, 3, 419
53. Kobayashi, M.; Nakai, H. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 2227
54. Exner, T. E.; Mezey, P. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 4061
55. He, X.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 031103(1)
56. He, X.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 405
57. Chen, X. H.; Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 839
58. Wu, E. L.; Mei, Y.; Han, K. L.; Zhang, J. Z. H. Biophys. J. 2007, 92, 4244
59. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. Lett. 1992, 45, 13244
60. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
61. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701
63. van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415
64. Cooper, V. R.; Thonhauser, T.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2008, 128, 204102
65. Silvestrelli, P. L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5224
66. Ortmann, F.; Hannewald, K.; Bechstedt, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1540
67. Ortmann, F.; Schmidt, W. G.; Bechstedt, F. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 186101
68. Ortmann, F.; Bechstedt, F.; Schmidt, W. G. Phys. Rev. B 2006, 73, 205101
69. Kee, E. A.; Livengood, M. C.; Carter, E. E.; McKenna, M.; Cafiero, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14810
70. da Costa, R. F.; Freire, V. N.; Bezerra, E. M.; Cavada, B. S.; Caetano, E. W. S.; Filho, J. L. L.; Albuquerque, E. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1389
71. Hochgesang, G. P.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6514
72. Ahmed, A.; Moman, E.; Adamo, M. F. A.; Nolan, K. B.; Chubb, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4213