Conformational polymorphism of the antidiabetic drug chlorpropamide

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 43, Issue 2, 2012, Pages 263-272

  Ayala, A P ^a,b   Caetano, M W C ^a   Honorato, S B ^a   Mendes Filho, J ^a   Siesler, H W ^c   Faudone, S N ^d,e   Cuffini, S L ^d,e   Martins, F T ^b   Da Silva, C C P ^b   Ellena, J ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^d Facultad de Ciencias Naturales e Instituto M Lillo   (Argentina)

^e FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

chlorpropamide; DFT; polymorphism; Raman spectroscopy

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; QUANTUM THEORY; TORSIONAL STRESS; UREA;

ANTIDIABETIC DRUG; CHLORPROPAMIDE; CONFORMATIONAL POLYMORPHISMS; DFT; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR PACKINGS; POLYMORPHIC PHASIS; RAMAN SCATTERING MEASUREMENTS; SULPHONYLUREAS; TORSION ANGLE;

RAMAN SPECTROSCOPY;

EID: 84857790075     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.3012     Document Type: Article

References (62)

1. B. Rodriguez-Spong, C. P. Price, A. Jayasankar, A. J. Matzger, N. Rodriguez-Hornedo, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 241.
2. D. J. W. Grant, Polymorphism in Pharmaceuticals, Marcel Dekker: New York, 1999, pp. 1.
3. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford University Press: Oxford, 2002.
4. J. Haleblia, W. McCrone, J. Pharm. Sci. 1969, 58, 911.
5. H. Ueda, N. Nambu, T. Nagai, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 244.
6. A. S. Raw, L. X. Yu, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 235.
7. L. X. Yu, M. S. Furness, A. Raw, K. P. W. Outlaw, N. E. Nashed, E. Ramos, S. P. F. Miller, R. C. Adams, F. Fang, R. M. Patel, F. O. Holcombe, Y. Y. Chiu, A. S. Hussain, Pharm. Res. 2003, 20, 531.
8. A. P. Ayala, Vib. Spec. 2007, 45, 112.
9. J. Aaltonen, K. C. Gordon, C. J. Strachan, T. Rades, Int. J. Pharm. 2008, 364, 159.
10. D. E. Bugay, Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 48, 43.
11. G. Fini, J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 335.
12. A. Heinz, C. J. Strachan, K. C. Gordon, T. Rades, J. Pharm. Pharmacol. 2009, 61, 971.
13. T. Vankeirsbilck, A. Vercauteren, W. Baeyens, G. Van der Weken, F. Verpoort, G. Vergote, J. P. Remon, Trends Analyt. Chem. 2002, 21, 869.
14. C. S. Mizuno, A. G. Chittiboyina, T. W. Kurtz, H. A. Pershadsingh, M. A. Avery, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 61.
15. D. L. Simmons, R. J. Ranz, N. D. Gyanchandani, Can. J. Pharm. Sci. 1973, 8, 125.
16. A. Burger, Sci. Pharm. 1975, 43, 152.
17. A. Burger, Pharm. Ind. 1976, 38, 639.
18. V. A. Drebushchak, T. N. Drebushchak, N. V. Chukanov, E. V. Boldyreva, J. Therm. Anal. Calorim. 2008, 93, 343.
19. M. Otsuka, T. Matsumoto, N. Kaneniwa, J. Pharm. Pharmacol. 1989, 41, 665.
20. M. Otsuka, Y. Matsuda, Drug Dev. Ind. Pharm. 1993, 19, 2241.
21. W. J. Cao, S. Bates, G. E. Peck, P. L. D. Wildfong, Z. H. Qiu, K. R. Morris, J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 30, 111.
22. E. V. Boldyreva, V. Dmitriev, B. C. Hancock, Int. J. Pharm. 2006, 327, 51.
23. P. L. D. Wildfong, K. R. Morris, C. A. Anderson, S. M. Short, J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1100.
24. M. Koivisto, P. Heinanen, V. P. Tanninen, V. P. Lehto, Pharm. Res. 2006, 23, 813.
25. T. Matsumoto, N. Kaneniwa, S. Higuchi, M. Otsuka, J. Pharm. Pharmacol. 1991, 43, 74.
26. M. Otsuka, T. Matsumoto, S. Higuchi, K. Otsuka, N. Kaneniwa, J. Pharm. Sci. 1995, 84, 614.
27. C. Vemavarapu, M. J. Mollan, T. E. Needham, AAPS PharmSciTech 2002, 3, 1.
28. C. Koo, S. Cho, Y. Yeon, Arch. Pharm. Res. 1980, 3, 37.
29. T. N. Drebushchak, Y. A. Chesalov, E. V. Boldyreva, Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. 2009, 65, 770.
30. T. N. Drebushchak, N. V. Chukanov, E. V. Boldyreva, Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun. 2008, 64, O623.
31. T. N. Drebushchak, N. V. Chukanov, E. V. Boldyreva, Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun. 2007, 63, O355.
32. T. N. Drebushchak, N. V. Chukanov, E. V. Boldyreva, Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Rep. 2006, 62, O4393.
33. S. C. Perez, L. Cerioni, A. E. Wolfenson, S. Faudone, S. L. Cuffini, Int. J. Pharm. 2005, 298, 143.
34. S. S. Al-Saieq, G. S. Riley, Pharm. Acta Helv. 1982, 57, 8.
35. S. D. Yeo, M. S. Kim, J. C. Lee, J. Supercrit. Fluids 2003, 25, 143.
36. Y. A. Chesalov, V. P. Baltakhinov, T. N. Drebushchak, E. V. Boldyreva, N. V. Chukanov, V. A. Drebushchak, J. Mol. Struct. 2008, 891, 75.
37. A. M. Tudor, C. D. Melia, M. C. Davies, J. Pharm. Pharmacol. 1991, 43, 34.
38. M. M. De Villiers, D. E. Wurster, Acta Pharm. 1999, 49, 79.
39. A. M. Tudor, S. J. Church, P. J. Hendra, M. C. Davies, C. D. Melia, Pharm. Res. 1993, 10, 1772.
40. J. J. McKinnon, M. A. Spackman, A. S. Mitchell, Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. 2004, 60, 627.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02., Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press: New York, 1989.
43. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. [Sect.] B 1988, 37, 785.
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. P. L. Polavarapu, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8106.
46. S. Mishra, D. Chaturvedi, P. Tandon, V. P. Gupta, A. P. Ayala, S. B. Honorato, H. W. Siesler, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 273.
47. J. M. L. Martin, C. Van Alsenoy, GAR2PED Program. University of Antwerp: Antwerpen, Belgium, 1995.
48. P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, J. E. Boggs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
49. D. E. Braun, T. Gelbrich, V. Kahlenberg, R. Tessadri, J. Wieser, U. J. Griesser, J. Pharm. Sci. 2009, 98, 2010.
50. N. Zencirci, T. Gelbrich, V. Kahlenberg, U. J. Griesser, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3444.
51. A. P. Ayala, H. W. Siesler, R. Boese, G. G. Hoffmann, G. I. Polla, D. R. Vega, Int. J. Pharm. 2006, 326, 69.
52. A. P. Ayala, H. W. Siesler, S. L. Cuffini, J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1150.
53. E. V. Brusau, G. E. Cami, G. E. Narda, S. L. Cuffini, A. P. Ayala, J. Ellena, J. Pharm. Sci. 2008, 97, 542.
54. M. de Veij, P. Vandenabeele, T. De Beer, J. P. Remonc, L. Moens, J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 297.
55. G. Varsanyi, Vibrational Spectra of Benzene Derivatives, Academic Press: New York, 1969.
56. A. P. Ayala, H. W. Siesler, S. M. S. V. Wardell, N. Boechat, V. Dabbene, S. L. Cuffini, J. Mol. Struct. 2007, 828, 201.
57. A. Srivastava, S. Mishra, P. Tandon, S. Patel, A. P. Ayala, A. K. Bansal, H. W. Siesler, J. Mol. Struct. 2010, 964, 3.
58. F. T. Martins, A. P. Ayala, W. Porcal, H. Cerecetto, M. González, J. Ellena, Mol. Divers. 2010, 14, 643.
59. G. I. Polla, D. R. Vega, H. Lanza, D. G. Tombari, R. Baggio, A. P. Ayala, J. Mendes, D. Fernandez, G. Leyva, G. Dartayet, Int. J. Pharm. 2005, 301, 33.
60. H. Wikstrom, C. Kakidas, L. S. Taylor, J. Pharm. Biomed. Anal. 2009, 49, 247.
61. M. Sardo, A. M. Amado, P. J. A. Ribeiro-Claro, J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1915.
62. G. Fevotte, Chem. Eng. Res. Des. 2007, 85, 906.