Progress in the synthesis of Iboga-alkaloids and their Congeners

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 43, Issue 6, 2011, Pages 541-573

  Jana, Goutam Kumar ^a   Paul, Sibasish ^a   Sinha, Surajit ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857367480     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2011.629563     Document Type: Review

References (101)

1. J. E. Saxton, "TheMonoterpene Indole Alkaloids," Part 4, Supplementary Volume; J. E. Saxton, Ed.; John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1994; Ch. 10, pp. 487-521.
2. K. R. Alper, The Alkaloids, 56, 1 (2001).
3. R. J. Sundberg and S. Q. Smith, The Alkaloids, 59, 281 (2002).
4. H. J. Borschberg, Curr. Org. Chem., 9, 1465 (2005).
5. J. Dybovsky and E. Landrin, C. R. Acad. Sci. (Paris), 133, 748 (1901).
6. A. Haller and E. Heckel, Compt. Rend. Soc. Biol., 133, 850 (1901).
7. M. Lambert and E. Heckel, C. R. Acad. Sci. (Paris), 133, 1236 (1901).
8. A. Landrin, Bull. Sc. Pharmacol., 11, 319 (1905).
9. W. I. Taylor, "The Iboga andVoacanga Alkaloids, in R. H. F. Manske, Ed.; The Alkaloids,Volume VIII, Chemistry and Physiology, Academic Press, New York, London, 1965, pp. 203-235.
10. M. Azoug, A. Loukaci, B. Richard, J.-M. Nuzillard, C. Moreti, M. Zeches-Hanrot and L. Le Men-Olivier, Phytochemistry, 39, 1223 (1995).
11. H. B. Nielsen, A. Hazell, R. Hazell, F. Ghia and K. B. G. Torssell, Phytochemistry, 37, 1729 (1994).
12. P. Clivio, B. Richard, H. A. Hadi, B. David, T. Sevenet, M. Zeches and L. Le Men-Olivier, Phytochemistry, 29, 3007 (1990).
13. T. Mulamba, C. Delaude, L. Le Men-Olivier and J. Lévy, J. Nat. Prod., 44, 184 (1981).
14. P. Perera, F. Sandberg, T. A. Van Beek and R. Verpoorte, Phytochemistry, 24, 2097 (1985).
15. S. P. Gunasekera, G. Cordell and N. R. Farnsworth, Phytochemistry, 19, 1213 (1980).
16. A. Madinaveitia, M. Reina, G. de la Fuente, A. G. Gonzalez and E. Valencia, J. Nat. Prod., 59, 185 (1996).
17. F. Batchily, H. Mehrli and M. Plat, Ann. Pharm. Fr., 44, 419 (1986).
18. P. Sharma and G. A. Cordell, J. Nat. Prod., 51, 528 (1988).
19. H. K. Schnoes, D. W. Thomas, R. A. Ksornvitaya, W. R. Schleigh and S. M. Kupchan, J. Org. Chem., 33, 1225 (1968).
20. T. A. van Beek, R. Verpoorte, A. B. Svendsen and R. Fokkens, J. Nat. Prod., 48, 400 (1985).
21. M. Gorman, N. Neuss, G. H. Svoboda, A. J. Barnes, Jr. and N. J. Cone., J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed., 48, 256 (1959).
22. M. Gorman, N. Neuss and G. H. Svoboda, J. Am. Chem. Soc., 81, 4745 (1959).
23. T. S. Kam and K. M. Sim, J. Nat. Prod., 65, 669 (2002).
24. T. S. Kam, H. S. Panga, Y. M. Chooa and K. Komiyamab, Chemistry & Biodiversity, 1, 646 (2004).
25. A. M. Morfaux, T. Mulamba, B. Richard, C. Delaude, G. Massiot and L. Le Men-Olivier, Phytochemistry, 21, 1767 (1982).
26. J. J. de Souzaa, L. Mathiasa, R. Braz-Filhob and I. J. C. Vieira, Helv. Chim. Acta, 93, 422 (2010).
27. K. H. Lim and T. S. Kam, Tetrahedron Lett., 50, 3756 (2009).
28. K. H. Lim and T. S. Kam, Helv. Chim. Acta, 92, 1895 (2009).
29. P. Popik, R. T. Layer and P. Skolnick, Pharmacol. Rev., 47, 235 (1995).
30. C. Gallo, P. Renzi1, S. Loizzo, A. Loizzo and A. Capasso, Pharmacologyonline, 3, 906 (2009).
31. H. S. Lotsof, U.S. Patent, 5,152,994 (1992);
32. Chem. Abstr., 116, 100980b (1992).
33. E. O'Hearn and M. E. Molliver, J. Neuroscience, 17, 8828 (1997).
34. S. D. Glick, K. Rossman,N.C.Rao, I.M.Maisonneuve and J. N. Carlson, Neuropharamacology, 31, 497 (1992).
35. S.D. Glick, M. E. Kuehne, I.M.Maisonneuve, U. K. Bandarage and H. H.Molinari, Brain Res., 719, 29 (1996).
36. M. Yordanov, P. Dimitrova, S. Patkar, S. Falcocchio, E. Xoxi, L. Saso and N. Ivanovska, J. Medical Microbiology, 54, 647 (2005).
37. E. M. Silvia, C. C. Cirne-Santos, I. C. Frugulhetti, B. Galvao-Castro, E. M. Saraiva, M. E. Kuehne and D. C. Bou-Habib, Planta Medica, 70, 808 (2004).
38. M. T. Andrade, J. A. Lima, A. C. Pinto, C. M. Rezende, M. P. Carvalho and R. A. Epifanio, Bioorg. Med. Chem., 13, 4092 (2005).
39. Z. J. Zhan, Q. Yu, Z. L. Wang and W. G. Shan. Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 6185 (2010).
40. J. C. Delorenzi, L. Freire-de-Lima, C. R. Gattass, C. D. de Andrade, L. He, M. E. Kuehne and E. M. B. Saraiva1, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 46, 2111 (2002).
41. G. Buchi, D. L. Coffen, K. Kocsis, P. E. Sonnet and F. E. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 87, 2073 (1965).
42. G. Buchi, D. L. Coffen, K. Kocsis, P. E. Sonnet and F. E. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 88, 3099 (1966).
43. J. W. Huffman, C. B. S. Rao and T. Kamiya, J. Am. Chem. Soc., 87, 2288 (1965).
44. J. W. Huffman, C. B. S. Rao and T. Kamiya, J. Org. Chem., 32, 697 (1967).
45. J. W. Huffman, G. Shanmagusundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath and R. C. Desai, J. Org. Chem., 50, 1460 (1985).
46. M. E. Kuehne and P. J. Reider, J. Org. Chem., 50, 1464 (1985).
47. W. Nagata, H. Hirai, K. Kawata and T. Okumura, J. Am. Chem. Soc., 89, 5046 (1967).
48. W. Nagata, H. Hirai, T. Okumura and K. Kawata, J. Am. Chem. Soc., 90, 1650 (1968).
49. S. Hiari, K. Kawata and W. Nagata, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1016 (1968).
50. T. Imanishi, N. Yagi, H. Shin and M. Hanaoka, Tetrahedron Lett., 22, 4001 (1981).
51. T. Imanishi and N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull., 33, 4202 (1985).
52. C. Herdeis and C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem., 99 (1991).
53. G. R. Krow, D. A. Shaw, B. Lynch, W. Lester, S. W. Szczepanski, K. Raghavachari and A. E. Derome, J. Org. Chem., 53, 2258 (1988).
54. D. M. Hodgson and J-M. Galano, Org. Lett., 7, 2221 (2005).
55. S. Hock and H-J. Borschberg, Helv. Chim. Acta, 89, 542 (2006).
56. S. Hock and H-J. Borschberg, Helv. Chim. Acta, 86, 1397 (2003).
57. P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer and R. Frische, Chem. Ber., 106, 1459 (1973)
58. P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer and R. Frische, Chem. Ber., 108, 1871 (1975).
59. S. I. Sallay, J. Am. Chem. Soc., 89, 6762 (1967).
60. M. Ikezaki, T. Wakamastu and Y. Ban, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 88 (1969).
61. Y. Ban, T. Wakamastu, Y. Fujimoto and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 9, 3383 (1968).
62. J. D. White and Y. Choi, Org. Lett., 2, 2373 (2000).
63. B. M. Trost and J. P. Genet, J. Am. Chem. Soc., 98, 8516 (1976).
64. B. M. Trost and E. Keinan, J. Am. Chem. Soc., 100, 7779 (1978).
65. B. M. Trost, S. A. Godleski and J. P. Genet, J. Am. Chem. Soc., 100, 3930 (1978).
66. H. Tomizawa, H. Hongo, H. Kato, K. Sato and R. Fujita, Heterocycles, 16, 1947 (1981).
67. J. Schoepfer, C. Marquis, C. Pasquier and R. Neier, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1001 (1994).
68. G. K. Jana and S. Sinha, Tetrahedron Lett., 51, 1994 (2010).
69. G. K. Jana and S. Sinha, Tetrahedron Lett., 51, 1441 (2010).
70. K. J. Henrey, P. A. Grieco, Jr. and W. J. DuBay, Tetrahedron Lett., 37, 8289 (1996).
71. U. Renner, D. A. Prins and W. G. Stoll, Helv. Chim. Acta., 42, 1572 (1959).
72. M. Ormann, N. Neuss, N. J. Cone and J. A. Deyrup, J. Am. Chem. Soc., 82, 1142 (1960).
73. R. J. Sundberg and J. D. Bloom, J. Org. Chem., 45, 3382 (1980).
74. W. G. Bornmann and M. E. Kuhene, J. Org. Chem., 57, 1752 (1992).
75. J. P. Kutuney, R. T. Brown and E. Piers, J. Am. Chem. Soc., 86, 2287 (1964).
76. J. P. Kutuney, R. T. Brown, E. Piers and J. R. Hadfield, J. Am. Chem. Soc., 92, 1708 (1970).
77. J. P. Kutney, W. J. Cretney and J. R. Hadfield, J. Am. Chem. Soc., 92, 1704 (1970).
78. J. P. Kutney, J. Trotter, T. Tabata, A. Kerigan and N. Camerman, Chem. Ind. (London), 648 (1963).
79. J. P. Kutuney, W. J. Cretney, P. Le. Quesne, B. McKague and E. Piers, J. Am. Chem. Soc., 88, 4756 (1966).
80. J. Harley-Mason, Atta-ur-Rahaman and J. A. Beisler, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 743 (1966).
81. Atta-ur-Rahaman, J. A. Beisler and J. Harley-Mason, Tetrahedron, 36, 1063 (1980).
82. G. Buchi, P. KuIsa, K. Ogasawara and R. L. Rosati, J. Am. Chem. Soc., 92, 999 (1970).
83. U. K. Bandarage, M. E. Kuehne and S. D. Glick, Tetrahedron, 55, 9405 (1999).
84. M. E. Kuehne, T. E. Wilson, U. K. Bandarage W. Dai and Q. Yu, Tetrahedron, 57, 2085 (2001)
85. R. J. Sundberg, J. Hong, S. Q. Smith, M. Sabat and I. Tabakovic, Tetrahedron, 54, 6259 (1998).
86. R. J. Sundberg and J. D. Bloom, Tetrahedron Lett., 19, 5157 (1978).
87. R. J. Sundberg, J. G. Luis, R. L. Parton, S. Schreiber, P. C. Srinivasan, P. Lamb, P. Forcier and R. F. Bryan, J. Org. Chem., 43, 4859 (1978).
88. R. J. Sundberg and J. D. Bloom, J. Org. Chem., 46, 4836 (1981).
89. R. J. Sundberg, M. Amat and A. M. Fernando, J. Org. Chem., 52, 3151 (1987).
90. R. J. Sundberg and R. J. Cherney, J. Org. Chem., 55, 6028 (1990).
91. R. J. Sundberg and K. G. Gadamasefti, Tetrahedron, 47, 5673 (1991).
92. C. Sźantay, T. Keve, H. Bolcskei and T. Acs, Tetrahedron Lett., 24, 5539 (1983).
93. C. Sźantay, H. Bolcskei, E. Gacs-Batiz and T. Keve, Tetrahedron, 46, 1687 (1990).
94. C. Sźantay, H. Bolcskei and E. Gacs-Batiz, Tetrahedron, 46, 1711 (1990).
95. S. Raucher, B. L. Bray and R. F. Lawrence, J. Am. Chem. Soc., 109, 442 (1987).
96. S. Raucher and B. L. Bray, J. Org. Chem., 50, 3236 (1985).
97. C. Marazano, M.-T. LeGoff, J.-L. Fourrey and B. C. Das, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 389 (1981).
98. C. Marazano, J.-L. Fourrey and B. C. Das, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 37 (1981).
99. J. P. Kutney, Y. Karton, N. Kawamura and B. R. Worth, Can. J. Chem., 60, 1269 (1982).
100. M. E. Kuehne, W. G. Bornmann, W. G. Early and I. Marko, J. Org. Chem., 51, 2913 (1986).
101. M. T. Reding and T. Fukuyama, Org. Lett., 1, 973 (1999).