Stereoelectronic interactions and the one-bond C-F coupling constant in sevoflurane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 6, 2012, Pages 1677-1682

  Freitas, Matheus P ^a   Bühl, Michael ^b   O'Hagan, David ^b   Cormanich, Rodrigo A ^c   Tormena, Cláudio F ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERIC EFFECT; CONFORMATIONAL ENERGIES; CONFORMATIONAL PREFERENCES; COUPLING CONSTANTS; DIPOLAR INTERACTION; ELECTRON DELOCALIZATION; GASPHASE; HYPERCONJUGATION; SEVOFLURANE; SOLUTION NMR; STEREOELECTRONIC INTERACTIONS;

ETHERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

GASES;

EID: 84857323336     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211949m     Document Type: Article

References (50)

1. Eliel, E. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 739-750
2. Edward, J. T. Chem. Ind. (London.) 1955, 1102-1104
3. Kirby, A. J. Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen; Springer, Verlag: Berlin, 1983.
4. Booth, H.; Dixon, J. M.; Readshaw, S. A. Tetrahedron 1992, 48, 6151-6160
5. Cocinero, E. J.; Çarçabal, P.; Vaden, T. D.; Simons, J. P.; Davis, B. G. Nature 2011, 469, 76-80
6. Ha, S.; Gao, J.; Tidor, B.; Brady, J. W.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1553-1557
7. Cramer, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7034-7043
8. Mo, Y. Nat. Chem. 2010, 2, 666-671
9. Huang, Y.; Zhong, A.-G.; Yang, Q.; Liu, S. J. Chem. Phys. 2011, 134 084103
10. Martins, L. E.; Freitas, M. P. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 881-885
11. Lesarri, A.; Veiga-Toribio, A.; Suenram, R. D.; Brugh, D. J.; Nori-Shargh, D.; Boggs, J. E.; Grabow, J.-U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6610-6618
12. Perlin, A. S.; Casu, B. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2921-2924
13. Wolfe, S.; Pinto, B. M.; Varma, V.; Leung, R. Y. N. Can. J. Chem. 1990, 68, 1051-1062
14. Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 3910-3919
15. Anderson, J. E.; Bloodworth, A. J.; Cai, J.; Davies, A. G.; Tallant, N. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1689-1691
16. Cuevas, G.; Martínez-Mayorga, K.; Fernández-Alonso, M. C.; Jiménez-Barbero, J.; Perrin, C. L.; Juaristi, E.; López-Mora, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2360-2364
17. Perrin, C. L.; Erdélyi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6168-6169
18. Salzner, U.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2138-2155
19. Cuevas, G.; Juaristi, E.; Vela, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 418, 231-241
20. Juaristi, E.; Cuevas, G.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5796-5804
21. Anderson, J. E.; Bloodworth, A. J.; Cai, J. Q.; Davies, A. G.; Tallant, N. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1689-1691
22. Anderson, J. E.; Bloodworth, A. J.; Cai, J. Q.; Davies, A. G.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 601-602
23. Cai, J. Q.; Davies, A. G.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1151-1156
24. Anderson, J. E.; Cai, J. Q.; Davies, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2633-2637
25. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2109-2110
26. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 595-597
27. Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1847-1850
28. Juaristi, E.; Cuevas, G.; Flores-Vela, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6927-6930
29. Bailey, W. F.; Rivera, A. D.; Rossi, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5621-5624
30. Kleinpeter, E.; Koch, A.; Pihlaja, K. Tetrahedron 2005, 61, 7349-7358
31. Notario, R.; Roux, M. V.; Cuevas, G.; Cárdenas, J.; Leyva, V.; Juaristi, E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7703-7712
32. Wolfe, S.; Kim, C.-K. Can. J. Chem. 1991, 69, 1408-1412
33. Abraham, R. J.; Edgar, M.; Griffiths, L.; Powell, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 561-567
34. Maciȩga, E.; Makulski, W.; Jackowski, K.; Blicharska, B. J. Mol. Struct. 2006, 785, 139-142
35. Lesarri, A.; Vega-Toribio, A.; Suenram, R. D.; Brugh, D. J.; Grabow, J.-U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9624-9631
36. Dom, J. J. J.; van der Veken, B. J.; Michielsen, B.; Jacobs, S.; Xue, Z.; Hesse, S.; Loritz, H. -M.; Suhmb, M. A.; Herrebouta, W. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14142-14152
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
39. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
40. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
41. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Math. Chem. 1998, 23, 309-326
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
43. Barone, V. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 1996.
44. Suardíaz, R.; Pérez, C.; Crespo-Otero, R.; García de la Vega, J. M.; San Fabián, J. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 448-456
45. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718-8733
46. Angeli, C.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Cimiraglia, R.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Helgaker, T.; Hettema, H.; Jensen, J.; Jonsson, D.; Joergensen, P.; Kirpekar, S.; Klopper, W.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Ligabue, A.; Lutnaes, O. B.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Olsen, J.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Rinkevicius, Z.; Rudberg, E.; Ruden, T. A.; Ruud, K.; Salek, P.; de Meras, A. S.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O.; Wilson, D. J.; Agren, H. DALTON, An Electronic Structure Program, Release 2.0, 2005; http://www.kjemi. uio.no/dalton/dalton.html.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Schmidt, R.; Roeder, M.; Oeckler, O.; Simon, A.; Schurig, V. Chirality 2000, 12, 751-755
49. Abraham, R. J.; Bretschneider, E. In Internal Rotation in Molecules; Orville-Thomas, W. J., Ed.; Wiley: London, 1974.
50. Freitas, M. P.; Bühl, M.; O'Hagan, D. Chem. Commun. 2012, 10.1039/c2cc17180e