Comparison of oligo(ethylene glycol)alkanethiols versus n-alkanethiols: Self-assembly, insertion, and functionalization

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 50, 2011, Pages 24778-24787

  Shuster, Mitchell J ^a,b   Vaish, Amit ^a,b   Gilbert, Megan L ^b   Martinez Rivera, Michelle ^b   Nezarati, Roya M ^b   Weiss, Paul S ^a,b   Andrews, Anne M ^a,c  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANETHIOLS; AMIDE BOND FORMATION; CHEMICAL FUNCTIONALIZATION; CRYSTALLINE PACKING; FUNCTIONALIZATIONS; IN-SITU; N-ALKANETHIOLS; OLIGO(ETHYLENE GLYCOL); RELATED SYSTEMS; SURROUNDING MATRIX;

AMIDES; CHEMICAL BONDS; MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY;

ETHYLENE GLYCOL;

EID: 84857278874     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207396m     Document Type: Article

References (90)

1. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
2. Bertilsson, L.; Liedberg, B. Langmuir 1993, 9, 141-149.
3. Stranick, S. J.; Parikh, A. N.; Tao, Y. T.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7636-7646.
4. Atre, S. V.; Liedberg, B.; Allara, D. L. Langmuir 1995, 11, 3882-3893.
5. Jung, L. S.; Nelson, K. E.; Stayton, P. S.; Campbell, C. T. Langmuir 2000, 16, 9421-9432.
6. Lewis, P. A.; Smith, R. K.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Reed, S. M.; Clegg, R. S.; Gunderson, J. D.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10630-10636.
7. Nelson, K. E.; Gamble, L.; Jung, L. S.; Boeckl, M. S.; Naeemi, E.; Golledge, S. L.; Sasaki, T.; Castner, D. G.; Campbell, C. T.; Stayton, P. S. Langmuir 2001, 17, 2807-2816.
8. Mark, S. S.; Sandhyarani, N.; Zhu, C.; Campagnolo, C.; Batt, C. A. Langmuir 2004, 20, 6808-6817.
9. Mullen, T. J.; Dameron, A. A.; Saavedra, H. M.; Williams, M. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6740-6746.
10. Mullen, T. J.; Dameron, A.; Andrews, A. M.; Weiss, P. S. Aldrichimica Acta 2007, 40, 21-31.
11. Larsson, A.; Liedberg, B. Langmuir 2007, 23, 11319-11325.
12. Weiss, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1772-1781.
13. Ladd, J.; Taylor, A. D.; Piliarik, M.; Homola, J.; Jiang, S. Anal. Chem. 2008, 80, 4231-4236.
14. Frasconi, M.; Mazzei, F.; Ferri, T. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 398, 1545-1564.
15. Nishino, T.; Umezawa, Y. Anal. Sci. 2010, 26, 1023-1032.
16. Ekblad, T.; Liedberg, B. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2010, 15, 499-509.
17. Haag, R.; Rampi, M. A.; Holmlin, R. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7895-7906.
18. MacBeath, G.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7967-7968.
19. Schaferling, M.; Riepl, M.; Pavlickova, P.; Paul, H.; Kambhampati, D.; Liedberg, B. Microchimica Acta 2003, 142, 193-203.
20. Smith, R. K.; Lewis, P. A.; Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1-68.
21. Yan, L.; Huck, W. T. S.; Whitesides, G. M. J. Macromol. Sci., Polym. Rev. 2004, C44, 175-206.
22. Srinivasan, C.; Mullen, T. J.; Hohman, J. N.; Anderson, M. E.; Dameron, A. A.; Andrews, A. M.; Dickey, E. C.; Horn, M. W.; Weiss, P. S. ACS Nano 2007, 1, 191-201.
23. Zorn, S.; Martin, N.; Gerlach, A.; Schreiber, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8986-8991.
24. Zorn, S.; Skoda, M. W. A.; Gerlach, A.; Jacobs, R. M. J.; Schreiber, F. Langmuir 2011, 27, 2237-2243.
25. Kim, M.; Hohman, J. N.; Cao, Y.; Houk, K. N.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Weiss, P. S. Science 2011, 331, 1312-1315.
26. Saavedra, H. M.; Mullen, T. J.; Zhang, P.; Dewey, D. C.; Claridge, S. A.; Weiss, P. S. Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 36501-36540.
27. Palegrosdemange, C.; Simon, E. S.; Prime, K. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 12-20.
28. Chapman, R. G.; Ostuni, E.; Yan, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 2000, 16, 6927-6936.
29. Schwendel, D.; Dahint, R.; Herrwerth, S.; Schloerholz, M.; Eck, W.; Grunze, M. Langmuir 2001, 17, 5717-5720.
30. Herrwerth, S.; Eck, W.; Reinhardt, S.; Grunze, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9359-9366.
31. Li, L.; Chen, S.; Zheng, J.; Ratner, B. D.; Jiang, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2934-2941.
32. Holzl, M.; Tinazli, A.; Leitner, C.; Hahn, C. D.; Lackner, B.; Tampe, R.; Gruber, H. J. Langmuir 2007, 23, 5571-5577.
33. Schilp, S.; Rosenhahn, A.; Pettitt, M. E.; Bowen, J.; Callow, M. E.; Callow, J. A.; Grunze, M. Langmuir 2009, 25, 10077-10082.
34. Zareie, H. M.; Boyer, C.; Bulmus, V.; Nateghi, E.; Davis, T. P. ACS Nano 2008, 2, 757-765.
35. Shuster, M. J.; Vaish, A.; Szapacs, M. E.; Anderson, M. E.; Weiss, P. S.; Andrews, A. M. Adv. Mater. 2008, 20, 164-167.
36. Vaish, A.; Shuster, M. J.; Cheunkar, S.; Singh, Y. S.; Weiss, P. S.; Andrews, A. M. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 495-504.
37. Zhao, C.; Burchardt, M.; Brinkhoff, T.; Beardsley, C.; Simon, M.; Wittstock, G. Langmuir 2010, 26, 8641-8647.
38. Zhang, X.; Yadavalli, V. K. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 3142-3147.
39. Harder, P.; Grunze, M.; Dahint, R.; Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 426-436.
40. Zwahlen, M.; Herrwerth, S.; Eck, W.; Grunze, M.; Hahner, G. Langmuir 2003, 19, 9305-9310.
41. Malysheva, L.; Onipko, A.; Liedberg, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 728-736.
42. Valiokas, R.; Malysheva, L.; Onipko, A.; Lee, H. H.; Ruzele, Z.; Svedhem, S.; Svensson, S. C. T.; Gelius, U.; Liedberg, B. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009, 172, 9-20.
43. Brand, I.; Nullmeier, M.; Kluner, T.; Jogireddy, R.; Christoffers, J.; Wittstock, G. Langmuir 2010, 26, 362-370.
44. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
45. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
46. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
47. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567.
48. Moore, A. M.; Dameron, A. A.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Fuchs, D. J.; Ciszek, J. W.; Maya, F.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959-1967.
49. Mullen, T. J.; Srinivasan, C.; Hohman, J. N.; Gillmor, S. D.; Shuster, M. J.; Horn, M. W.; Andrews, A. M.; Weiss, P. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 063114.
50. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12214-12215.
51. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Maya, F.; Price, D. W.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2005, 5, 2292-2297.
52. Vaish, A.; Shuster, M. J.; Cheunkar, S.; Weiss, P. S.; Andrews, A. M. Small 2011, 7, 1471-1479.
53. Mullen, T. J.; Srinivasan, C.; Shuster, M. J.; Horn, M. W.; Andrews, A. M.; Weiss, P. S. J. Nanopart. Res. 2008, 10, 1231-1240.
54. Shuster, M. J.; Vaish, A.; Cao,H. H.; Guttentag, A. I.; McManigle, J. E.; Gibb, A. L.; Martinez, M. M.; Nezarati, R. M.; Hinds, J. M.; Liao, W. S.; Weiss, P. S.; Andrews, A. M. Chem. Commun. 2011, 47, 10641-10643.
55. Haeussling, L.; Ringsdorf, H.; Schmitt, F. J.; Knoll, W. Langmuir 1991, 7, 1837-1840.
56. Lahiri, J.; Isaacs, L.; Tien, J.; Whitesides, G. M. Anal. Chem. 1999, 71, 777-790.
57. Lahiri, J.; Ostuni, E.; Whitesides, G. M. Langmuir 1999, 15, 2055-2060.
58. Segui, S. R.; Pla, M.; Minic, J.; Pajot-Augy, E.; Salesse, R.; Hou, Y.; Jaffrezic-Renault, N.; Mills, C. A.; Samitier, J.; Errachid, A. Anal. Lett. 2006, 39, 1735-1745.
59. Smith, R. K.; Reed, S. M.; Lewis, P. A.; Monnell, J. D.; Clegg, R S.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1119-1122.
60. Kim, M.; Hohman, J. N.; Morin, E. I.; Daniel, T. A.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3895-3903.
61. Hohman, J. N.; Zhang, P. P.; Morin, E. I.; Han, P.; Kim, M.; Kurland, A. R; McClanahan, P. D.; Balema, V. P.; Weiss, P. S. ACS Nano 2009, 3, 527-536.
62. Saavedra, H. M.; Thompson, C. M.; Hohman, J. N.; Crespi, V. H; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2252-2259.
63. Kim, M.; Hohman, J. N.; Serino, A. C.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. C2010, 114, 19744-19751.
64. Hohman, J. N.; Claridge, S. A; Kim, M.; Weiss, P. S. Mater. Sci. Eng., R 2010, 70, 188-208.
65. Sprik, M.; Delamarche, E.; Michel, B.; Rothlisberger, U.; Klein, M. L.; Wolf, H; Ringsdorf, H. Langmuir 1994, 10, 4116-4130.
66. Gorman, C. B.; He, Y.; Carroll, R L. Langmuir 2001, 17, 5324-5328.
67. Li, L. Y.; Chen, S. F.; Jiang, S. Y. Langmuir 2003,19,2974-2982.
68. Yadavalli, V. K; Forbes, J. G.; Wang, K Langmuir 2006, 22, 6969-6976.
69. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122-8127.
70. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A; Jones, L.; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880-4893.
71. Nyquist, R M.; Eberhardt, A S.; Silks, L. A; Li, Z.; Yang, X.; Swanson, B. I. Langmuir 2000, 16, 1793-1800.
72. Arnold, R.; Azzam, W.; Terfort, A; Woll, C. Langmuir 2002, 18, 3980-3992.
73. Weck, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R R.; Weiss, P. S.; Grubbs, R H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088-4089.
74. Mrksich, M. ACS Nano 2008, 2, 7-18.
75. Wang, H.; Chen, S. F.; Li, L. Y.; Jiang, S. Y. Langmuir 2005, 21, 2633-2636.
76. Himmelhaus, M.; Eisert, F.; Buck, M.; Grunze, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 576-584.
77. Su, X. L.; Li, Y. B. Biosens. Bioelectron. 2004, 19, 563-574.
78. Frey, B. L.; Corn, R M. Anal. Chem. 1996, 68, 3187-3193.
79. Socrates, G. Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies, 3rd ed.; John Wiley and Sons, LTD: New York, 2001.
80. Nuzzo, R. G; Dubois, L. H; Allara, D. L.J.Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558-569.
81. Smith, E. L.; Aves, C. A.; Anderegg, J. W.; Porter, M. D.; Siperko, L. M. Langmuir 1992, 8, 2707-2714.
82. Fuchs, D. J.; Weiss, P. S. Nanotechnology 2007, 18, 1-7.
83. Bumm, L. A; Arnold, J. J.; Charles, L. F.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S.J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8017-8021.
84. Donhauser, Z. J.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11462-11463.
85. Perez-Luna, V. H; O'Brien, M. J.; Opperman, K A.; Hampton, P. D.; Lopez, G. P.; Klumb, L. A.; Stayton, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6469-6478.
86. Otsuka, H; Nagasaki, Y.; Kataoka, K Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001, 6, 3-10.
87. Lahiri, J.; Isaacs, L.; Grzybowski, B.; Carbeck, J. D.; Whitesides, G M. Langmuir 1999, 15, 7186-7198.
88. Mrksich, M.; Dike, L. E.; Tien, J.; Ingber, D. E.; Whitesides, G M. Exp. Cell Res. 1997, 235, 305-313.
89. Park, T.; Choo, J.; Lee, M.; Kim, Y. S.; Lee, E. K; Lee, H. S. Anal. Sci. 2004, 20, 1255-1258.
90. Hooper, A.E.; Werho, D.; Hopson, T.; Palmer, O. Surf. Interface Anal. 2001, 31, 809-814.