Computational evidence for the catalytic mechanism of human glutathione S-transferase A3-3: A QM/MM investigation

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 2, 2012, Pages 280-286

  Calvaresi, Matteo ^a   Stenta, Marco ^b   Garavelli, Marco ^a   Altoé, Piero ^a   Bottoni, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

computational chemistry; enzymatic mechanism; human glutathione transferase A3 3; isomerization reaction; QM MM calculations

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ARGININE RESIDUE; CATALYTIC MECHANISMS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTROSTATIC EFFECT; ENZYMATIC MECHANISMS; FINGERPRINT ANALYSIS; GLUTATHIONE TRANSFERASE; GLUTATHIONE-S-TRANSFERASE; GLUTATHIONES; HUMAN GLUTATHIONE TRANSFERASE A3-3; INITIAL STATE; ISOMERIZATION REACTION; PROTON SHUTTLE; QM/MM CALCULATIONS; REACTION PHASE; THIOLATES; WHOLE PROCESS;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ENZYMES; ISOMERIZATION; MOLECULAR MODELING; PEPTIDES; PROTONS; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR;

AMINO ACIDS;

EID: 84856754858     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200369b     Document Type: Article

References (32)

1. Sheehan, D.; Meade, G.; Foley, V. M.; Dowd, C. A. Biochem. J. 2001, 360, 1-16
2. Hayes, J. D.; Flanagan, J. U.; Jowsey, I. R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 51-88
3. Johnsson, A. S.; Mannervik, B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33061-33065
4. Raffalli-Mathieu, F.; Orre, C.; Stridsberg, M.; Hansson Edalat, M.; Mannervik, B. Biochem. J. 2008, 414, 103-109
5. Petterson, P. L.; Johnsson, A. S.; Mannervik, B. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30019-30022
6. Johansson, A.-S.; Mannervik, B. J. Biol. Chem. 2002, 277, 16648-16654
7. Gu, Y.; Guo, J.; Pal, A.; Pan, S.-S.; Zimniak, P.; Singh, S. V.; Ji, X. Biochemistry 2004, 43, 15673-15679
8. Sinning, I.; Kleywegt, G. J.; Cowan, S. W.; Reinemer, P.; Dirr, H. W.; Huber, R.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N.; Ji, X.; Board, P. G.; Olin, B.; Mannervik, B.; Jones, T. A. J. Mol. Biol. 1993, 232, 192-212
9. Tars, K.; Olin, B.; Mannervik, B. J. Mol. Biol. 2010, 397, 332-340
10. Talalay, P.; Wang, V. S. Biochim. Biophys. Acta 1955, 18, 300-301
11. Chang, R. Am. J. Obstet. Gynecol. 2004, 191, 713-717
12. Newell-Price, J.; Bertagna, X.; Grossman, A. B.; Nieman, L. K. Lancet 2006, 367, 1605-1617
13. Henderson, B. E.; Feigelson, H. S. Carcinogenesis 2000, 21, 427-433
14. Gordon, J. C.; Myers, J. B.; Folta, T.; Shoja, V.; Heath, L. S.; Onufriev, A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 368-371
15. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
16. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146
17. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
18. Ponder, J. W.; Case, D. A.; Valerie, D. In Advances in Protein Chemistry; Academic Press: New York, 2003; Vol. 66, pp 27-85.
19. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3712-3720
20. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
21. Altoè, P.; Stenta, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 219-240
22. Becke, A. D. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
23. Calvaresi, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6557-6570
24. Calvaresi, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. Proteins 2008, 73, 527-538
25. Miscione, G. P.; Calvaresi, M.; Bottoni, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4637-4645
26. Bottoni, A.; Miscione, G. P.; Calvaresi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9568-9577
27. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
30. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11934-11952
31. Stenta, M.; Calvaresi, M.; Altoè, P.; Spinelli, D.; Garavelli, M.; Bottoni, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1057-1059
32. Stenta, M.; Calvaresi, M.; Altoè, P.; Spinelli, D.; Garavelli, M.; Galeazzi, R.; Bottoni, A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1915-1930