Uniquely versatile: Nano-site defined materials based on polyphenylene dendrimers

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 2, 2012, Pages 282-298

  Türp, David ^a   Nguyen, Thi Thanh Tam ^a   Baumgarten, Martin ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER; GRAPHENE; NANOMATERIAL; NANOPARTICLE; ORGANIC COMPOUND; POLYMER; POLYPHENYLENE DENDRIMER; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING AFFINITY; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; DISPERSION; ENCAPSULATION; ENERGY TRANSFER; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR SIZE; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; RIGIDITY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84856752843     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20449a     Document Type: Review

References (166)

1. T. M. Miller T. X. Neenan Chem. Mater. 1990 2 346 349
2. T. M. Miller T. X. Neenan R. Zayas H. E. Bair J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1018 1025
3. F. Morgenroth E. Reuther K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 631 634
4. F. Morgenroth C. Kübel M. Müller U. M. Wiesler A. J. Berresheim M. Wagner K. Müllen Carbon 1998 36 833 837
5. Ed. Gerstner Nat. Phys. 2010 6 836 836
6. T. Tomović M. D. Watson K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 755 758
7. M. Müller C. Kübel K. Müllen Chem.-Eur. J. 1998 4 2099 2109
8. C. G. Clark R. J. Wenzel E. V. Andreitchenko W. Steffen R. Zenobi K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3292 3301
9. S. Vanhee R. Rulkens U. Lehmann C. Rosenauer M. Schulze W. Köhler G. Wegner Macromolecules 1996 29 5136 5142
10. G. Petekidis D. Vlassopoulos P. Galda M. Rehahn M. Ballauff Macromolecules 1996 29 8948 8953
11. K. Harre G. Wegner Polymer 2006 47 7312 7317
12. B. Fuckel G. Hinze G. Diezemann F. Nolde K. Müllen J. Gauss T. Basche J. Chem. Phys. 2006 125 144903
13. S. Rosenfeldt N. Dingenouts D. Pötschke M. Ballauff A. J. Berresheim K. Müllen P. Lindner K. Saalwächter J. Lumin. 2005 111 225 238
14. H. Zhang P. C. M. Grim P. Foubert T. Vosch P. Vanoppen U. M. Wiesler A. J. Berresheim K. Müllen F. C. De Schryver Langmuir 2000 16 9009 9014
15. M. Wind U. M. Wiesler K. Saalwächter K. Müllen H. W. Spiess Adv. Mater. 2001 13 752 756
16. M. Wind K. Saalwächter U. M. Wiesler K. Müllen H. W. Spiess Macromolecules 2002 35 10071 10086
17. R. E. Bauer, A. C. Grimsdale and K. Müllen, in Functional Molecular Nanostructures, ed., A. D. Schlüter, Springer, Berlin/Heidelberg, 2005, pp. 253-286
18. A. D. Schlüter J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 864 883
19. T. Sato D.-L. Jiang T. Aida J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10658 10659
20. D. Marsitzky R. Vestberg P. Blainey B. T. Tang C. J. Hawker K. R. Carter J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6965 6972
21. S. Setayesh A. C. Grimsdale T. Weil V. Enkelmann K. Müllen F. Meghdadi E. J. W. List G. Leising J. Am. Chem. Soc. 2001 123 946 953
22. J. M. Lupton P. Schouwink P. E. Keivanidis A. C. Grimsdale K. Müllen Adv. Funct. Mater. 2003 13 154 158
23. A. Pogantsch F. P. Wenzl U. Scherf A. C. Grimsdale K. Müllen E. J. W. List J. Chem. Phys. 2003 119 6904 6910
24. A. Pogantsch F. P. Wenzl E. J. W. List G. Leising A. C. Grimsdale K. Müllen Adv. Mater. 2002 14 1061 1064
25. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068 9093
26. J. Qu N. G. Pschirer D. Liu A. Stefan F. C. De Schryver K. Müllen Chem.-Eur. J. 2004 10 528 537
27. J. Qu J. Zhang A. C. Grimsdale K. Müllen F. Jaiser X. Yang D. Neher Macromolecules 2004 37 8297 8306
28. A. Herrmann T. Weil V. Sinigersky U.-M. Wiesler T. Vosch J. Hofkens F. C. De Schryver K. Müllen Chem.-Eur. J. 2001 7 4844 4853
29. F. Jaiser D. Neher A. Meisel H.-G. Nothofer T. Miteva A. Herrmann K. Müllen U. Scherf J. Chem. Phys. 2008 129 114901
30. S. L. Murov, I. Carmichael and G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, CRC Press, New York, 1993
31. E. M. S. Castanheira J. M. G. Martinho Chem. Phys. Lett. 1991 185 319 323
32. S. Bernhardt M. Kastler V. Enkelmann M. Baumgarten K. Müllen Chem.-Eur. J. 2006 12 6117 6128
33. T. Qin J. Ding L. Wang M. Baumgarten G. Zhou K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14329 14336
34. I. Krossing I. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2066 2090
35. S. H. Strauss Chem. Rev. 1993 93 927 942
36. S. Moss B. T. King A. de Meijere S. I. Kozhushkov P. E. Eaton J. Michl Org. Lett. 2001 3 2375 2377
37. N. J. Patmore C. Hague J. H. Cotgreave M. F. Mahon C. G. Frost A. S. Weller Chem.-Eur. J. 2002 8 2088 2098
38. Y. Li B. Diebl A. Raith F. E. Kühn Tetrahedron Lett. 2008 49 5954 5956
39. L. L. Anderson J. Arnold R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14542 14543
40. E. Y.-X. Chen T. J. Marks Chem. Rev. 2000 100 1391 1434
41. J. A. S. Roberts M.-C. Chen A. M. Seyam L. Li C. Zuccaccia N. G. Stahl T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12713 12733
42. Y. Zhang Y. Ning L. Caporaso L. Cavallo E. Y. X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2695 2709
43. M.-C. Chen J. A. S. Roberts A. M. Seyam L. Li C. Zuccaccia N. G. Stahl T. J. Marks Organometallics 2006 25 2833 2850
44. I. Krossing A. Reisinger Coord. Chem. Rev. 2006 250 2721 2744
45. A. Reisinger N. Trapp I. Krossing S. Altmannshofer V. Herz M. Presnitz W. Scherer Angew. Chem. 2007 119 8445 8449
46. Y. Sarazin D. L. Hughes N. Kaltsoyannis J. A. Wright M. Bochmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 881 894
47. M. Fang S. R. Wilson K. S. Suslick J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1134 1135
48. L. Pospísil B. T. King J. Michl Electrochim. Acta 1998 44 103 108
49. F. Barrière W. E. Geiger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3980 3989
50. I. Raabe K. Wagner K. Guttsche M. Wang M. Grätzel G. Santiso-Quiñones I. Krossing Chem.-Eur. J. 2009 15 1966 1976
51. M. P. Stewart L. M. Paradee I. Raabe N. Trapp J. S. Slattery I. Krossing W. E. Geiger J. Fluorine Chem. 2010 131 1091 1095
52. W. E. Geiger F. d. r. Barrière Acc. Chem. Res. 2010 43 1030 1039
53. F. Kita H. Sakata S. Sinomoto A. Kawakami H. Kamizori T. Sonoda H. Nagashima J. Nie N. V. Pavlenko Y. L. Yagupolskii J. Power Sources 2000 90 27 32
54. B. G. N. S. H. Strauss and B. P. Fauber, WO 00/53611, 2000
55. B. G. Nolan, S. Tsujioka and S. H. Strauss, in Fluorinated Materials for Energy Conversion, ed., N. Tsuyoshi, and, G. Henri, Elsevier Science, Amsterdam, 2005, pp. 195-221
56. M. Armand P. Johansson J. Power Sources 2008 178 821 825
57. A. S. Larsen J. D. Holbrey F. S. Tham C. A. Reed J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7264 7272
58. A. Bösmann G. Franciò E. Janssen M. Solinas W. Leitner P. Wasserscheid Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2697 2699
59. T. Timofte S. Pitula A.-V. Mudring Inorg. Chem. 2007 46 10938 10940
60. D. Bejan N. Ignat'ev H. Willner J. Fluorine Chem. 2010 131 325 332
61. D. Türp M. Wagner V. Enkelmann K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4962 4965
62. K. Mpoukouvalas D. Türp M. Wagner K. Müllen H.-J. r. Butt G. Floudas J. Phys. Chem. B 2011 115 5801 5806
63. T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554 6555
64. Y. Tsuji T. Fujihara Inorg. Chem. 2007 46 1895 1902
65. T. Komano T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji Org. Lett. 2005 7 4677 4679
66. S. M. Waybright K. McAlpine M. Laskoski M. D. Smith U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8661 8666
67. S. Bernhardt M. Baumgarten K. Müllen Eur. J. Org. Chem. 2006 2006 2523 2529
68. M. Kimura A. Sakaguchi K. Ohta K. Hanabusa H. Shirai N. Kobayashi Inorg. Chem. 2003 42 2821 2823
69. T. Qin G. Zhou H. Scheiber R. E. Bauer M. Baumgarten C. E. Anson E. J. W. List K. Müllen Angew. Chem. 2008 120 8416 8420
70. T. Qin G. Zhou H. Scheiber R. E. Bauer M. Baumgarten C. E. Anson E. J. W. List K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8292 8296
71. T. Qin W. Wiedemair S. Nau R. Trattnig S. Sax S. Winkler A. Vollmer N. Koch M. Baumgarten E. J. W. List K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1301 1303
72. T. Weil E. Reuther C. Beer K. Müllen Chem.-Eur. J. 2004 10 1398 1414
73. T. Weil E. Reuther K. Müllen Angew. Chem. 2002 114 1980 1984
74. H. John R. Bauer P. Espindola P. Sonar J. Heinze K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2447 2451
75. M. Yin K. Ding R. A. Gropeanu J. Shen R. d. Berger T. Weil K. Müllen Biomacromolecules 2008 9 3231 3238
76. M. Yin J. Shen G. O. Pflugfelder K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7806 7807
77. M. Yin C. R. W. Kuhlmann K. Sorokina C. Li G. Mihov E. Pietrowski K. Koynov M. Klapper H. J. Luhmann K. Müllen T. Weil Biomacromolecules 2008 9 1381 1389
78. A. Herrmann G. Mihov G. W. M. Vandermeulen H.-A. Klok K. Müllen Tetrahedron 2003 59 3925 3935
79. G. Mihov D. Grebel-Koehler A. Lübbert G. W. M. Vandermeulen A. Herrmann H.-A. Klok K. Müllen Bioconjugate Chem. 2005 16 283 293
80. M. Mondeshki G. Mihov R. Graf H. W. Spiess K. Müllen P. Papadopoulos A. Gitsas G. Floudas Macromolecules 2006 39 9605 9613
81. G. Mihov I. Scheppelmann K. Müllen J. Org. Chem. 2004 69 8029 8037
82. C. Minard-Basquin T. Weil A. Hohner J. O. Rädler K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5832 5838
83. R. Bauer D. Liu A. Ver Heyen F. De Schryver S. De Feyter K. Müllen Macromolecules 2007 40 4753 4761
84. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling D. A. Dougherty R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 248 251
85. M. C. Haberecht J. M. Schnorr E. V. Andreitchenko C. G. Clark M. Wagner K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1662 1667
86. U.-M. Wiesler, T. Weil and K. Müllen, in Dendrimers III, ed., F. Vögtle, Springer, Berlin/Heidelberg, 2001, pp. 1-40
87. P. Avouris Z. Chen V. Perebeinos Nat. Nanotechnol. 2007 2 605 615
88. S. Pang H. N. Tsao X. Feng K. Müllen Adv. Mater. 2009 21 3488 3491
89. J. Bai X. Zhong S. Jiang Y. Huang X. Duan Nat. Nanotechnol. 2010 5 190 194
90. L. Liao J. Bai Y.-C. Lin Y. Qu Y. Huang X. Duan Adv. Mater. 2010 22 1941 1945
91. S. Jang H. Jang Y. Lee D. Suh S. Baik B. H. Hong J.-H. Ahn Nanotechnology 2010 21 425201
92. S. Jang et al. Nanotechnology 2010 21 425201
93. C. D. Simpson J. Wu M. D. Watson K. Müllen J. Mater. Chem. 2004 14 494 504
94. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718 747
95. A. Stabel P. Herwig K. Müllen J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1609 1611
96. S. Ito M. Wehmeier J. D. Brand C. Kübel R. Epsch J. P. Rabe K. Müllen Chem.-Eur. J. 2000 6 4327 4342
97. C. D. Simpson G. Mattersteig K. Martin L. Gherghel R. E. Bauer H. J. Räder K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3139 3147
98. K. Sato M. Noguchi A. Demachi N. Oki M. Endo Science 1994 264 556 558
99. R. H. Baughman A. A. Zakhidov W. A. de Heer Science 2002 297 787 792
100. L. Schlapbach A. Zuttel Nature 2001 414 353 358
101. J. Gibson M. Holohan H. L. Riley J. Chem. Soc. 1946 456 461
102. X. Shen D. M. Ho R. A. Pascal Org. Lett. 2003 5 369 371
103. X. Shen D. M. Ho R. A. Pascal J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5798 5805
104. D. Wasserfallen G. Mattersteig V. Enkelmann K. Müllen Tetrahedron 2006 62 5417 5420
105. Q. Song C. W. Lebeis X. Shen D. M. Ho R. A. Pascal J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13732 13737
106. R. F. Service Science 2001 293 782 785
107. N. Kameta M. Masuda G. Mizuno N. Morii T. Shimizu Small 2008 4 561 565
108. E. D. Spoerke S. G. Anthony S. I. Stupp Adv. Mater. 2009 21 425 430
109. G. Whitesides J. Mathias C. Seto Science 1991 254 1312 1319
110. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418 2421
111. V. V. Tsukruk Adv. Mater. 1998 10 253 257
112. F. Zeng S. C. Zimmerman Chem. Rev. 1997 97 1681 1712
113. S. S. Mark N. Sandhyarani C. Zhu C. Campagnolo C. A. Batt Langmuir 2004 20 6808 6817
114. E. V. Andreitchenko C. G. Clark R. E. Bauer G. Lieser K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6348 6354
115. S. G. Jang D.-G. Choi S. Kim J.-h. Jeong E.-s. Lee S.-M. Yang Langmuir 2006 22 3326 3331
116. A. J. J. V. Heyen C. C. Buron Q. Tianshi R. Bauer A. M. Jonas K. Müllen F. C. De Schryver S. De Feyter Small 2008 4 1160 1167
117. D. Liu H. Zhang P. C. M. Grim S. De Feyter U. M. Wiesler A. J. Berresheim K. Müllen F. C. De Schryver Langmuir 2002 18 2385 2391
118. D. Liu S. De Feyter P. C. M. Grim T. Vosch D. Grebel-Koehler U. M. Wiesler A. J. Berresheim K. Müllen F. C. De Schryver Langmuir 2002 18 8223 8230
119. D. Liu S. D. Feyter M. Cotlet U.-M. Wiesler T. Weil A. Herrmann K. Müllen F. C. De Schryver Macromolecules 2003 36 8489 8498
120. S. Loi U.-M. Wiesler H.-J. Butt K. Müllen Chem. Commun. 2000 1169 1170
121. S. Loi U.-M. Wiesler H.-J. Butt K. Müllen Macromolecules 2001 34 3661 3671
122. S. Loi H.-J. Butt C. Hampel R. Bauer U.-M. Wiesler K. Müllen Langmuir 2002 18 2398 2405
123. L. Zhao X. Pang R. Adhikary J. W. Petrich Z. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3958 3962
124. M. D. Heinemann K. von Maydell F. Zutz J. Kolny-Olesiak H. Borchert I. Riedel J. Parisi Adv. Funct. Mater. 2009 19 3788 3795
125. K. Takakuda Y. Koyama H. N. Matsumoto N. Shirahama K. Akita D. Shoji T. Ogawa M. Kikuchi J. Tanaka J. Nanosci. Nanotechnol. 2007 7 738 741
126. T. Matsumoto A. Mizuno M. Kashiwagi S.-s. Yoshida J.-i. Sasaki T. Nakano Materials 2011 4 327 338
127. K. Aslan I. Gryczynski J. Malicka E. Matveeva J. R. Lakowicz C. D. Geddes Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 55 62
128. J. R. Lakowicz Anal. Biochem. 2001 298 1 24
129. Y. Fedutik V. V. Temnov O. Schöps U. Woggon M. V. Artemyev Phys. Rev. Lett. 2007 99 136802
130. D. M. Koller A. Hohenau H. Ditlbacher N. Galler F. R. Aussenegg A. Leitner J. R. Krenn S. Eder S. Sax E. J. W. List Appl. Phys. Lett. 2008 92 103304
131. S. Hayashi K. Kozaru K. Yamamoto Solid State Commun. 1991 79 763 767
132. P. K. Aravind H. Metiu Surf. Sci. 1983 124 506 528
133. P. Nordlander F. Le Appl. Phys. B: Lasers Opt. 2006 84 35 41
134. P. Nordlander E. Prodan Nano Lett. 2004 4 2209 2213
135. M. Schmelzeisen Y. Zhao M. Klapper K. Müllen M. Kreiter ACS Nano 2010 4 3309 3317
136. M. Stemmler F. D. Stefani S. Bernhardt R. E. Bauer M. Kreiter K. Müllen W. Knoll Langmuir 2009 25 12425 12428
137. M. P. Stemmler Y. Fogel K. Müllen M. Kreiter Langmuir 2009 25 11917 11922
138. A. Taubert U.-M. Wiesler K. Müllen J. Mater. Chem. 2003 13 1090 1093
139. K. Esumi K. Satoh K. Torigoe Langmuir 2001 17 6860 6864
140. F. L. Leibowitz W. Zheng M. M. Maye C.-J. Zhong Anal. Chem. 1999 71 5076 5083
141. M. D. Musick C. D. Keating L. A. Lyon S. L. Botsko D. J. Peña W. D. Holliway T. M. McEvoy J. N. Richardson M. J. Natan Chem. Mater. 2000 12 2869 2881
142. S. Chen Langmuir 2001 17 2878 2884
143. X. Qi C. Xue X. Huang Y. Huang X. Zhou H. Li D. Liu F. Boey Q. Yan W. Huang S. De Feyter K. Müllen H. Zhang Adv. Funct. Mater. 2010 20 43 49
144. X. Qi Y. Huang M. Klapper F. Boey W. Huang S. D. Feyter K. Müllen H. Zhang J. Phys. Chem. C 2010 114 13465 13470
145. M. Yin R. Bauer M. Klapper K. Müllen Macromol. Chem. Phys. 2007 208 1646 1656
146. M. Yin Y. Cheng M. Liu J. S. Gutmann K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8400 8403
147. M. Yin Y. Cheng M. Liu J. S. Gutmann K. Müllen Angew. Chem. 2008 120 8528 8531
148. T. Marek K. Süvegh A. Vértes A. Ernst R. Bauer T. Weil U. Wiesler M. Klapper K. Müllen Radiat. Phys. Chem. 2003 67 325 330
149. R. E. Bauer V. Enkelmann U. M. Wiesler A. J. Berresheim K. Müllen Chem.-Eur. J. 2002 8 3858 3864
150. U.-M. Wiesler, Johannes Gutenberg Universität, Mainz, 2000
151. E. V. Andreitchenko R. E. Bauer C. Kreutz M. Baumgarten J. Bargon K. Müllen Macromolecules 2008 41 548 558
152. F. Köhn J. Hofkens U.-M. Wiesler M. Cotlet M. van der Auweraer K. Müllen F. C. De Schryver Chem.-Eur. J. 2001 7 4126 4133
153. G. R. Newkome C. N. Moorefield G. R. Baker M. J. Saunders S. H. Grossman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1178 1180
154. C. J. Hawker K. L. Wooley J. M. J. Frechet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1287 1297
155. G. R. Newkome C. N. Moorefield G. R. Baker A. L. Johnson R. K. Behera Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1176 1178
156. R. E. Bauer J. C. G. Clark K. Müllen New J. Chem. 2007 31 1275 1282
157. J. Sakamoto K. Müllen Org. Lett. 2004 6 4277 4280
158. S. Kobayashi H. Uyama S. Kimura Chem. Rev. 2001 101 3793 3818
159. J. W. Gardner and J. Yinon, Electronic Noses & Sensors for the Detection of Explosives, Kluwer Academic Publishers, 2003
160. Z. B. Shifrina M. S. Rajadurai N. V. Firsova L. M. Bronstein X. Huang A. L. Rusanov K. Muellen Macromolecules 2005 38 9920 9932
161. D. Lubczyk C. Siering J. Lörgen Z. B. Shifrina K. Müllen S. R. Waldvogel Sens. Actuators, B 2010 143 561 566
162. M. Schlupp T. Weil A. J. Berresheim U. M. Wiesler J. Bargon K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4011 4015
163. N. Krasteva I. Besnard B. Guse R. E. Bauer K. Müllen A. Yasuda T. Vossmeyer Nano Lett. 2002 2 551 555
164. T. Vossmeyer A. Yasuda K. Muellen R. E. Bauer Eur. Pat. Appl 2003 1278061(A1)
165. N. Krasteva Y. Fogel R. E. Bauer K. Müllen Y. Joseph N. Matsuzawa A. Yasuda T. Vossmeyer Adv. Funct. Mater. 2007 17 881 888
166. T. Vossmeyer B. Guse I. Besnard R. E. Bauer K. Müllen A. Yasuda Adv. Mater. 2002 14 238 242