Stereocontrolled total synthesis of fucoxanthin and its polyene chain-modified derivative

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 808-811

  Kajikawa, Takayuki ^a   Okumura, Satoshi ^a   Iwashita, Takashi ^b   Kosumi, Daisuke ^c   Hashimoto, Hideki ^c   Katsumura, Shigeo ^a  

^a KWANSEI GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b SUNTORY INSTITUTE FOR BIOORGANIC RESEARCH   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUCOXANTHIN; POLYENE; SULFONE; XANTHOPHYLL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; POLYENES; STEREOISOMERISM; SULFONES; XANTHOPHYLLS;

EID: 84856719731     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203344c     Document Type: Article

References (32)

1. Song, P. S.; Koba, P.; Prezelin, B. B.; Haxo, F. T. Biochemistry 1976, 15, 4422
2. Koba, P.; Song, P. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 495, 220
3. Bautista, J. A.; Hiller, R. G.; Sharples, F. P.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Frank, H. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2267
4. Papagiannakis, E.; van Stokkum, I. H. M.; Fey, H.; Buchel, C.; van Grondelle, R. Photosynth. Res. 2005, 86, 241
5. Kajikawa, T.; Aoki, K.; Singh, R. S.; Iwashita, T.; Kusumoto, T.; Frank, H. A.; Hashimoto, H.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3723
6. Kajikawa, T.; Aoki, K.; Iwashita, T.; Niedzwiedzki, D. M.; Frank, H. A.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2513
7. Kajikawa, T.; Hasegawa, S.; Iwashita, T.; Kusumoto, T.; Hashimoto, H.; Niedzwiedzki, D. M.; Frank, H. A.; Katsumura, S. Org. Lett. 2009, 11, 5006
8. Chatterjee, N.; Niedzwiedzki, D. M.; Kajikawa, T.; Hasegawa, S.; Katsumura, S.; Frank, H. A. Chem. Phys. Lett. 2008, 463, 219
9. Niedzwiedzki, D. M.; Chatterjee, N.; Enriquez, M. M.; Kajikawa, T.; Hasegawa, S.; Katsumura, S.; Frank, H. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13604
10. Kusumoto, T.; Horibe, T.; Kajikawa, T.; Hasegawa, S.; Iwashita, T.; Cogdell, R. J.; Birge, R. R.; Frank, H. A.; Katsumura, S.; Hashimoto, H. Chem. Phys. 2010, 373, 71
11. Furuichi, N.; Hara, H.; Osaki, T.; Mori, H.; Katsumura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1023
12. Olpp, T.; Brückner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4023
13. Vaz, B.; Dominguez, M.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1273
14. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941
15. Kuba, M.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Chem. Lett. 2002, 1248
16. Bonnett, R.; Mallams, A. K.; Spark, A. A.; Tee, J. L.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. C 1969, 429
17. Bernhard, K.; Moss, G. P.; Toth, Gy.; Weedon, B. C. L. Tetrahedron Lett. 1974, 3899
18. Bernhard, K.; Moss, G. P.; Toth, Gy.; Weedon, B. C. L. Tetrahedron Lett. 1976, 115
19. Liaaen-Jensen, S. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 1
20. Haugan, J. A.; Englert, G.; Gliz, E.; Liaaen-Jensen, S. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 389
21. Yamano, Y.; Tode, C.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1895
22. Murakami, Y.; Nakano, M.; Shimofusa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1372
23. Leuenberger, H. G. W.; Boguth, W.; Widmer, E.; Zell, R. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1832
24. Pauling, H.; Andrews, D. A.; Hindley, N. C. Helv. Chem. Acta 1976, 59, 1233
25. Yamano, Y.; Tode, C.; Ito, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2569
26. Tode, C.; Yamano, Y.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3338
27. Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136
28. Tanaka, S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5254
29. Takai, K.; Oshima, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3791
30. Brückner, R.; Song, A. Synlett 2005, 2, 289
31. Vaz, B.; Alvarez, R.; Souto, J. A.; de Lera, A. R. Synlett 2005, 2, 294
32. Hu, Y.; Hashimoto, H.; Moine, G.; Hengartner, U.; Koyama, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2699