Extraction of tryptophan with ionic liquids studied with molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 296-304

  Seduraman, Abirami ^a   Wu, Ping ^c   Klähn, Marco ^a,b  

^a INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c SINGAPORE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND DESIGN   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL PROPERTIES; DYNAMICS; FREE ENERGY; HYDROPHILICITY; IONIC LIQUIDS; IONS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLVATION;

ACID EXTRACTION; AQUEOUS PHASE; BIPHASIC SYSTEMS; COSOLVENTS; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; DIRECT CONTACT; EMPIRICAL FORCE; LIQUID PHASE; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; OCTYL GROUPS; PARAMETRIZATIONS; SOLVATION FREE ENERGIES; THERMODYNAMIC INTEGRATION; WATER CONCENTRATIONS; WATER SATURATIONS;

SOLVENT EXTRACTION;

EID: 84855846734     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp206748z     Document Type: Article

References (64)

1. Perry, F. G. Biotechnology in animal feeds and animal feeding: an overview. In Biotechnology in animal feeds and animal feeding; Wallace, J. R., Chesson, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995; pp 1-17.
2. Dajanta, K.; Apichartsrangkoon, A.; Chukeatirote, E.; Frazier, R. A. Food Chem. 2011, 125, 342
3. Barbul, A.; Lazarou, S. A.; Efron, D. T.; Wasserkrug, H. L.; Efron, G. Surgery 1990, 108, 331
4. Ziegler, T. R.; Young, L. S.; Benfell, K.; Scheltinga, M.; Hortos, K.; Bye, R.; Morrow, F. D.; Jacobs, D. O.; Smith, R. J.; Antin, J. H.; Wilmore, D. W. Ann. Intern. Med. 1992, 116, 821
5. Cascaval, D.; Oniscu, C.; Galaction, A. I. Biochem. Eng. J. 2001, 7, 171
6. Juang, R. S.; Wang, Y. Y. J. Membr. Sci. 2002, 207, 241
7. Lo, T. C. Handbook of Separation Techniques for Chemical Engineers; McGraw-Hill: New York, 1996.
8. Martinez-Aragon, M.; Burghoff, S.; Goetheer, E. L. V.; de Haan, A. B. Sep. Purif. Technol. 2009, 65, 65
9. Aoyama, Y.; Asakawa, M.; Yamagishi, A.; Toi, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3145
10. Chen, H.; Ogo, S.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4993
11. Hano, T.; Matsumoto, M.; Ohtake, T.; Sasaki, K.; Hori, F.; Kawano, Y. J. Chem. Eng. Jpn. 1990, 23, 734
12. Kelly, N. A.; Lukhezo, M.; Reuben, B. G.; Dunne, L. J.; Verrall, M. S. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1998, 72, 347
13. Lipkowitz, K. B.; Raghothama, S.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1554
14. Molinari, R.; De Bartolo, L.; Drioli, E. J. Membr. Sci. 1992, 73, 203
15. Wieczorek, P.; Jonsson, J. A.; Mathiasson, L. Anal. Chim. Acta 1997, 346, 191
16. Zheng, J. Y.; Konishi, K.; Aida, T. Tetrahedron 1997, 53, 9115
17. Smirnova, S. V.; Torocheshnikova, I. I.; Pletnev, I. V. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 952
18. Park, S.; Kazlauskas, R. J. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 432
19. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792
20. Seddon, K. R. Nat. Mater. 2003, 2, 363
21. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773
22. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
23. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071
24. Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765
25. Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Afonso, C. A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2771
26. Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Afonso, C. A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3865
27. Esser, J.; Wasserscheid, P.; Jess, A. Green Chem. 2004, 6, 316
28. Fadeev, A. G.; Meagher, M. M. Chem. Commun. 2001, 295
29. Gutowski, K. E.; Broker, G. A.; Willauer, H. D.; Huddleston, J. G.; Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6632
30. He, C. Y.; Li, S. H.; Liu, H. W.; Li, K.; Liu, F. J. Chromatogr. A 2005, 1082, 143
31. Holbrey, J. D.; Visser, A. E.; Spear, S. K.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 5, 129
32. Li, S. H.; He, C. Y.; Liu, H. W.; Li, K.; Liu, F. J. Chromatogr. B 2005, 826, 58
33. Liu, Q. F.; Yu, J.; Li, W. L.; Hu, X. S.; Xia, H. S.; Liu, H. Z.; Yang, P. Sep. Sci. Technol. 2006, 41, 2849
34. Smirnova, S. V.; Torocheshnikova, I. I.; Formanovsky, A. A.; Pletnev, I. V. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1369
35. Soto, A.; Arce, A.; Khoshkbarchi, M. K. Sep. Purif. Technol. 2005, 44, 242
36. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135
37. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1
38. Zhang, J. M.; Zhang, Y. Q.; Chen, Y. H.; Zhang, S. J. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 2488
39. Zhao, H.; Xia, S. Q.; Ma, P. S. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005, 80, 1089
40. Absalan, G.; Akhond, M.; Sheikhian, L. Amino Acids 2010, 39, 167
41. Tome, L. I. N.; Catambas, V. R.; Teles, A. R. R.; Freire, M. G.; Marrucho, I. M.; Coutinho, J. A. P. Sep. Purif. Technol. 2010, 72, 167
42. Wang, J.; Pei, Y.; Zhao, Y.; Hu, Z. Green Chem. 2005, 7, 196
43. Klähn, M.; Stüber, C.; Seduraman, A.; Wu, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2856
44. Freire, M. G.; Neves, C. M. S. S.; Carvalho, P. J.; Gardas, R. L.; Fernandes, A. M.; Marrucho, I. M.; Santos, L. M. N. B. F.; Coutinho, J. A. P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13082
45. Klähn, M.; Seduraman, A.; Wu, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10989
46. Lopes, J. N. C.; Padua, A. A. H.; Shimizu, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5039
47. Sorin, E. J.; Pande, V. S. Biophys. J. 2005, 88, 2472
48. Mahoney, M. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 8910
49. Mahoney, M. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 363
50. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
51. Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18964
52. Klähn, M.; Seduraman, A.; Wu, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13849
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
56. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361
57. Klahn, M.; Seduraman, A.; Wu, P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8231
58. Van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701
59. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer simulations of liquids; Oxford Science Publications: Oxford, 1987.
60. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
61. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
62. Shirts, M. R.; Pitera, J. W.; Swope, W. C.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5740
63. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10942
64. Klahn, M.; Lim, G. S.; Seduraman, A.; Wu, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1649