Experimental (IR/Raman and 1H/13C NMR) and theoretical (DFT) studies of the preferential conformations adopted by l -lactic acid oligomers and Poly(l -lactic acid) homopolymer

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 9-21

  Jarmelo, S ^a   Marques, D A S ^a   Simoes P N ^a   Carvalho, R A ^b   Batista, C M S G ^a   Araujo Andrade, C ^c   Gil, M H ^a   Fausto, R ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES EN ÓPTICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS;

DFT CALCULATION; L-LACTIC ACID; NMR SPECTRUM; PENTAMERS; PLLA; POLY L LACTIC ACID; ROOM TEMPERATURE; STABLE CONFORMERS;

LACTIC ACID;

EID: 84855833441     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205033c     Document Type: Article

References (45)

1. Sodergard, A.; Stolt, M. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 1123
2. Sinclair, R. G. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585
3. Aou, K.; Hsu, S. L. Macromolecules 2006, 39, 3337
4. Jain, R. A. Biomaterials 2000, 21, 2475
5. Ikada, Y.; Tsuji, H. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117
6. Perego, G.; Cella, G. D.; Bastioli, C. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 59, 37
7. De Santis, P.; Kovacs, A. J. Biopolymers 1968, 6, 299
8. Marques, D. A. S.; Jarmelo, S.; Baptista, C.; Gil, M. H. Mod. Trends Polym. Sci. Epf 09 2010, 296, 63
9. Espartero, J. L.; Rashkov, I.; Li, S. M.; Manolova, N.; Vert, M. Macromolecules 1996, 29, 3535
10. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379
11. Computational Chemistry, HyperChem Manual; Hypercube Inc.: Ontario, Canada, 1994.
12. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
13. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
14. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
15. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
16. Gamess, 24 Mar 2007 (R1) ed.; Iowa State University, 2007
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. Ditchfie., R. Mol. Phys. 1974, 27, 789
19. Jensen, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 719
20. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452
21. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324
22. Kupka, T. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 674
23. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221
24. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173
25. Stewart, J. J. P. MOPAC2007, Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, 2007.
26. Reva, I. A.; Jarmelo, S.; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6982
27. Reva, I. D.; Jarmelo, S.; Lapinski, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 68
28. Jarmelo, S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1555
29. Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Lapinski, L.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2101
30. Fausto, R. J. Mol. Struct. 1994, 323, 267
31. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
32. Fekete, Z. A.; Hoffmann, E. A.; Kortvelyesi, T.; Penke, B. Mol. Phys. 2007, 105, 2597
33. Curl, R. F. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1529
34. O'Gorman, J. M.; Shand, W.; Schomaker, V. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4222
35. Riveros, J. M.; Wilson, E. B. J. Chem. Phys. 1967, 46, 4605
36. Miyazawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 691
37. Teixeira Dias, J. J. C.; Fausto, R.; de Carvalho, L. J. Mol. Struct.-Theochem 1992, 94, 87
38. Fausto, R.; de Carvalho, L.; Teixeira Dias, J. J. C. J. Comput. Chem. 1992, 13, 799
39. Fausto, R.; Teixeira Dias, J. J. C. J. Mol. Struct.-Theochem 1987, 35, 381
40. Owen, N. L.; Sheppard, N. Proc. Chem. Soc. London 1963, 264
41. Bailey, J.; North, A. M. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 1499
42. Piercy, J. E.; Subrahma, Sv. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1475
43. Blazewicz, M.; Gajewska, M. C.; Paluszkiewicz, C. J. Mol. Struct. 1999, 482, 519
44. Vasanthan, N.; Ly, O. Polym. Degrad. Stab. 2009, 94, 1364
45. Zhang, J. M.; Tsuji, H.; Noda, I.; Ozaki, Y. Macromolecules 2004, 37, 6433