One-pot synthesis of unsymmetrical benzils by oxidative coupling using selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2012, Pages 320-328

  Rohman, Md Rumum ^a   Kharkongor, Icydora ^a   Rajbangshi, Mantu ^a   Mecadon, Hormi ^a   Laloo, Badaker M ^a   Sahu, Priti R ^a   Kharbangar, Iadeishisha ^a   Myrboh, Bekington ^a  

^a NORTH EASTERN HILL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

C C coupling; Ketones; Oxidative coupling; Selenium; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84855183908     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101012     Document Type: Article

References (29)

1. E. Schraufstätter, Chem. Ber. 1948, 81, 240.
2. J. A. VanAllan, J. Org. Chem. 1958, 23, 1679.
3. B. Mohr, V. Enkelmann, G. Wegner, J. Org. Chem. 1994, 59, 635.
4. H. Suginome, J. Org. Chem. 1958, 23, 1044.
5. C. J. Walsh, B. K. Mandal, J. Org. Chem. 1999, 64, 6102.
6. A. R. Katritzky, D. Zhang, K. Kirichenko, J. Org. Chem. 2005, 70, 3271.
7. R. Worayuthakarn, S. Boonya-udtayan, E. Arom-oon, P. Ploypradith, S. Ruchirawat, N. Thanasa, J. Org. Chem. 2008, 73, 7432.
8. A.-M. Giround-Godquin, P. M. Maitlis, Angew. Chem. 1991, 103, 370.
9. D. W. Bruce, in: Inorganic Materials (Eds.:, D. W. Bruce, D. O'Hare), Wiley, Chichester, UK, 1992.
10. P. Espinet, M. A. Esteruelas, L. A. Orc, J. L. Berrano, E. Solo, Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 215.
11. R. M. Wadkins, J. L. Hyatt, X. Wei, K. J. P. Yoon, M. Wierdl, C. C. Edwards, C. L. Morton, J. C. Obennauer, K. Damodaran, P. Beroza, M. K. Danks, P. M. Potter, J. Med. Chem. 2005, 48, 2906.
12. K. Fitzi, Ger. Pat. 2221546, 1972; US, Pat. 3929807, 1975 (Chem. Abstr. 1973, 78, 58428).
13. C. A. Buehler, J. O. Harris, W. F. Arendale, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4953.
14. N. S. Kozlov, G. S. Shmanal, Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 974.
15. T. E. Barta, M. A. Stealey, P. W. Collins, R. M. Weier, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3443.
16. L. L. Chang, K. L. Sidler, M. A. Cascieri, S. de Laszlo, G. Koch, B. Li, M. MacCoss, N. Mantlo, S. O'Keffe, M. Pang, A. Rolando, W. K. Hagmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2549.
17. C. A. Buehler, J. W. Addleburg, D. M. Glenn, J. Org. Chem. 1955, 20, 1350.
18. I. P. Andrews, N. J. Lewis, A. Mckillop, A. S. Wells, Heterocycles 1994, 38, 713.
19. S. A. Tymonko, B. A. Nattier, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7657.
20. R. C. Fuson, R. L. Talbott, J. Org. Chem. 1961, 26, 2674.
21. B. W. Augustus, D. W. Hutchinson, Biochem. J. 1979, 177, 377.
22. R. T. Arnold, R. C. Fuson, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1295.
23. B. Myrboh, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 1983, 48, 5327.
24. H. A. Riley, A. R. Gray, Organic Syntheses, vol. XV, John Wiley & Sons, New York, 1935, pp. 67.
25. E. J. Corey, J. P. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 918.
26. R. C. Fuson, W. S. Emerson, H. W. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 480.
27. K. B. Sharpless, K. M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 300.
28. L. M. Stephenson, D. R. Speth, J. Org. Chem. 1979, 44, 4683.
29. D. A. Singleton, C. Hang, J. Org. Chem. 2000, 65, 7554.