Stable Analogues of OSB-AMP: Potent Inhibitors of MenE, the o-Succinylbenzoate-CoA Synthetase from Bacterial Menaquinone Biosynthesis

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 1, 2012, Pages 129-136

  Lu, Xuequan ^a   Zhou, Rong ^b   Sharma, Indrajeet ^a   Li, Xiaokai ^b   Kumar, Gyanendra ^c   Swaminathan, Subramanyam ^c   Tonge, Peter J ^b   Tan, Derek S ^a  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Adenylation; Antibiotics; Docking; Drug design; Inhibitors

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATE; ANTIBIOTIC AGENT; ARGININE; BACTERIAL ENZYME; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; KETONE; LIGASE INHIBITOR; MENE PROTEIN; SERINE; SUCCINYL COENZYME A SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; COMPETITIVE INHIBITION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME KINETICS; ESCHERICHIA COLI; IC 50; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR RECOGNITION; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; PH; PRIORITY JOURNAL; SAPONIFICATION; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

ADENOSINE MONOPHOSPHATE; CATALYTIC DOMAIN; ENZYME INHIBITORS; ESCHERICHIA COLI; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PHENYLBUTYRATES; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUCCINATE-COA LIGASES; VITAMIN K 2;

EID: 84155174673     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100585     Document Type: Article

References (95)

1. J. Davies, D. Davies, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 417-433.
2. L. L. Silver, Clin. Microbiol. Rev. 2011, 24, 71-109.
3. A. Koul, E. Arnoult, N. Lounis, J. Guillemont, K. Andries, Nature 2011, 469, 483-490.
4. K. J. Simmons, I. Chopra, C. W. G. Fishwick, Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 501-510.
5. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Science 2009, 325, 1089-1093.
6. D. J. Payne, M. N. Gwynn, D. J. Holmes, D. L. Pompliano, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 29-40.
7. R. Meganathan in Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology, Vol. 7: Cofactors (Vol. Ed.: T. P. Begley, Eds. in Chief: L. Mander, H.-W. Liu), Elsevier, 2010, pp. 411-444.
8. J. J. Truglio, K. Theis, Y. Feng, R. Gajda, C. Machutta, P. J. Tonge, C. Kisker, J. Biol. Chem. 2003, 278, 42352-42360.
9. M. Kurosu, E. Begari, Molecules 2010, 15, 1531-1553.
10. D. H. L. Bishop, K. P. Pandya, H. K. King, Biochem. J. 1962, 83, 606-614.
11. M. D. Collins, D. Jones, Microbiol. Rev. 1981, 45, 316-354.
12. R. L. Lester, F. L. Crane, J. Biol. Chem. 1959, 234, 2169-2175.
13. P. Dowd, S.-W. Ham, S. Naganathan, R. Hershline, Annu. Rev. Nutr. 1995, 15, 419-440.
14. T. P. Begley, C. Kinsland, S. Taylor, M. Tandon, R. Nicewonger, M. Wu, H.-J. Chiu, N. Kelleher, N. Campobasso, Y. Zhang, Top. Curr. Chem. 1998, 195, 93-142.
15. R. Meganathan, Vitam. Horm. 2001, 61, 173-218.
16. M. Jiang, X. Chen, Z.-F. Guo, Y. Cao, M. Chen, Z. Guo, Biochemistry 2008, 47, 3426-3434.
17. R. Meganathan, R. Bentley, J. Bacteriol. 1979, 140, 92-98.
18. H. J. Sieweke, E. Leistner, Z. Naturforsch., C 1991, 46, 585-590.
19. O. Kwon, D. K. Bhattacharyya, R. Meganathan, J. Bacteriol. 1996, 178, 6778-6781.
20. C. M. Sassetti, D. H. Boyd, E. J. Rubin, Mol. Microbiol. 2003, 48, 77-84.
21. M. Kurosu, P. Narayanasamy, K. Biswas, R. Dhiman, D. C. Crick, J. Med. Chem. 2007, 50, 3973-3975.
22. K. Nakagawa, Y. Hirota, N. Sawada, N. Yuge, M. Watanabe, Y. Uchino, N. Okuda, Y. Shimomura, Y. Suhara, T. Okano, Nature 2010, 468, 117-121.
23. J. R. Guest, J. Bacteriol. 1977, 130, 1038-1046.
24. C. von Eiff, P. McNamara, K. Becker, D. Bates, X.-H. Lei, M. Ziman, B. R. Bochner, G. Peters, R. A. Proctor, J. Bacteriol. 2006, 188, 687-693.
25. J. Lannergard, C. von Eiff, G. Sander, T. Cordes, J. Seggewiss, G. Peters, A. Proctor Richard, K. Becker, D. Hughes, Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 4017-4022.
26. C. Kohler, C. von Eiff, M. Liebeke, P. J. McNamara, M. Lalk, R. A. Proctor, M. Hecker, S. Engelmann, J. Bacteriol. 2008, 190, 6351-6364.
27. T. Hiratsuka, K. Furihata, J. Ishikawa, H. Yamashita, N. Itoh, H. Seto, T. Dairi, Science 2008, 321, 1670-1673.
28. H. Seto, Y. Jinnai, T. Hiratsuka, M. Fukawa, K. Furihata, N. Itoh, T. Dairi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5614-5615.
29. T. Dairi, J. Antibiot. 2009, 62, 347-352.
30. A. M. Gulick, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 811-827.
31. M. Ibba, D. Soll, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 617-650.
32. L. Ribas de Pouplana, P. Schimmel, Cell 2001, 104, 191-193.
33. B. A. Schulman, J. W. Harper, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 319-331.
34. A. D. Capili, C. D. Lima, Curr. Opin. Struct. Biol. 2007, 17, 726-735.
35. B. T. Dye, B. A. Schulman, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 131-150.
36. M. T. Miller, B. O. Bachmann, C. A. Townsend, A. C. Rosenzweig, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14752-14757.
37. M. T. Miller, B. Gerratana, A. Stapon, C. A. Townsend, A. C. Rosenzweig, J. Biol. Chem. 2003, 278, 40996-41002.
38. T. M. Larsen, S. K. Boehlein, S. M. Schuster, N. G. J. Richards, J. B. Thoden, H. M. Holden, I. Rayment, Biochemistry 1999, 38, 16146-16157.
39. G. L. Challis, ChemBioChem 2005, 6, 601-611.
40. M. A. Hollenhorst, J. Clardy, C. T. Walsh, Biochemistry 2009, 48, 10467-10472.
41. J. S. Cisar, D. S. Tan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1320-1329.
42. H. Ueda, Y. Shoku, N. Hayashi, J. Mitsunaga, Y. In, M. Doi, M. Inoue, T. Ishida, Biochim. Biophys. Acta Prot. Struct. Mol. Enzymol. 1991, 1080, 126-134.
43. K. Isono, M. Uramoto, H. Kusakabe, N. Miyata, T. Koyama, M. Ubukata, S. K. Sethi, J. A. McCloskey, J. Antibiot. 1984, 37, 670-672.
44. H. Osada, K. Isono, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 230-233.
45. C. W. Waller, J. B. Patrick, W. Fulmor, W. E. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1011-1012.
46. E. Takahashi, T. Beppu, J. Antibiot. 1982, 35, 939-947.
47. U. A. Ochsner, X. Sun, T. Jarvis, I. Critchley, N. Janjic, Expert Opin. Invest. Drugs 2007, 16, 573-593.
48. J. G. Hurdle, A. J. O'Neill, I. Chopra, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 4821-4833.
49. S. Kim, S. W. Lee, E. C. Choi, S. Y. Choi, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 278-288.
50. P. Schimmel, J. Tao, J. Hill, FASEB J. 1998, 12, 1599-1609.
51. R. Finking, A. Neumueller, J. Solsbacher, D. Konz, G. Kretzschmar, M. Schweitzer, T. Krumm, M. A. Marahiel, ChemBioChem 2003, 4, 903-906.
52. J. J. May, R. Finking, F. Wiegeshoff, T. T. Weber, N. Bandur, U. Koert, M. A. Marahiel, FEBS J. 2005, 272, 2993-3003.
53. B. R. Branchini, M. H. Murtiashaw, J. N. Carmody, E. E. Mygatt, T. L. Southworth, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3860-3864.
54. J. A. Ferreras, J.-S. Ryu, F. Di Lello, D. S. Tan, L. E. N. Quadri, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 29-32.
55. R. V. Somu, H. Boshoff, C. Qiao, E. M. Bennett, C. E. Barry III, C. C. Aldrich, J. Med. Chem. 2006, 49, 31-34.
56. M. Miethke, P. Bisseret, C. L. Beckering, D. Vignard, J. Eustache, M. A. Marahiel, FEBS J. 2006, 273, 409-419.
57. B. P. Callahan, J. V. Lomino, R. Wolfenden, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3802-3805.
58. B. F. Pfleger, J. Y. Lee, R. V. Somu, C. C. Aldrich, P. C. Hanna, D. H. Sherman, Biochemistry 2007, 46, 4147-4157.
59. J. A. Ferreras, K. L. Stirrett, X. Lu, J.-S. Ryu, C. E. Soll, D. S. Tan, L. E. N. Quadri, Chem. Biol. 2008, 15, 51-61.
60. E. J. Drake, B. P. Duckworth, J. Neres, C. C. Aldrich, A. M. Gulick, Biochemistry 2010, 49, 9292-9305.
61. A. L. Sikora, D. J. Wilson, C. C. Aldrich, J. S. Blanchard, Biochemistry 2010, 49, 3648-3657.
62. P. Arora, A. Goyal, V. T. Natarajan, E. Rajakumara, P. Verma, R. Gupta, M. Yousuf, O. A. Trivedi, D. Mohanty, A. Tyagi, R. Sankaranarayanan, R. S. Gokhale, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 166-173.
63. X. Lu, S. K. Olsen, A. D. Capili, J. S. Cisar, C. D. Lima, D. S. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1748-1749.
64. S. K. Olsen, A. D. Capili, X. Lu, D. S. Tan, C. D. Lima, Nature 2010, 463, 906-912.
65. J. E. Brownell, M. D. Sintchak, J. M. Gavin, H. Liao, F. J. Bruzzese, N. J. Bump, T. A. Soucy, M. A. Milhollen, X. Yang, A. L. Burkhardt, J. Ma, H.-K. Loke, T. Lingaraj, D. Wu, K. B. Hamman, J. J. Spelman, C. A. Cullis, S. P. Langston, S. Vyskocil, T. B. Sells, W. D. Mallender, I. Visiers, P. Li, C. F. Claiborne, M. Rolfe, J. B. Bolen, L. R. Dick, Mol. Cell 2010, 37, 102-111.
66. L. Koroniak, M. Ciustea, J. A. Gutierrez, N. G. J. Richards, Org. Lett. 2003, 5, 2033-2036.
67. A. Ciulli, D. E. Scott, M. Ando, F. Reyes, S. A. Saldanha, K. L. Tuck, D. Y. Chirgadze, T. L. Blundell, C. Abell, ChemBioChem 2008, 9, 2606-2611.
68. C. Qiao, D. J. Wilson, E. M. Bennett, C. C. Aldrich, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6350-6351.
69. M. M. M. Santos, R. Moreira, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1040-1050.
70. J. J. Reddick, J. Cheng, W. R. Roush, Org. Lett. 2003, 5, 1967-1970.
71. X. Lu, H. Zhang, P. J. Tonge, D. S. Tan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5963-5966.
72. Y. Tian, D.-H. Suk, F. Cai, D. Crich, A. D. Mesecar, Biochemistry 2008, 47, 12434-12447.
73. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
74. K. Bowden, I. M. Heilbron, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. 1946, 39-45.
75. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
76. R. E. Ireland, L. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
77. J. C. Carretero, M. Demillequand, L. Ghosez, Tetrahedron 1987, 43, 5125-5134.
78. J. C. Carretero, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1101-1104.
79. X. Li, N. Liu, H. Zhang, S. E. Knudson, H.-J. Li, C.-T. J. Lai, R. A. Slayden, P. J. Tonge, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 818-823.
80. R. A. Copeland, Enzymes: A Practical Introduction to Structure, Mechanism, and Data Analysis, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 305-317.
81. J. F. Morrison, Biochim. Biophys. Acta Enzymol. 1969, 185, 269-286.
82. J. W. Williams, J. F. Morrison, Methods Enzymol. 1979, 63, 437-467.
83. R. Zheng, J. S. Blanchard, Biochemistry 2001, 40, 12904-12912.
84. R. Wu, J. Cao, X. Lu, A. S. Reger, A. M. Gulick, D. Dunaway-Mariano, Biochemistry 2008, 47, 8026-8039.
85. A. S. Reger, R. Wu, D. Dunaway-Mariano, A. M. Gulick, Biochemistry 2008, 47, 8016-8025.
86. Y. Hisanaga, H. Ago, N. Nakagawa, K. Hamada, K. Ida, M. Yamamoto, T. Hori, Y. Arii, M. Sugahara, S. Kuramitsu, S. Yokoyama, M. Miyano, J. Biol. Chem. 2004, 279, 31717-31726.
87. "Crystal structure of o-succinylbenzoic acid-CoA ligase from Staphylococcus aureus", Y. Patskovsky, R. Toro, M. Dickey, J. M. Sauder, S. Chang, S. K. Burley, S. C. Almo, Protein Data Bank, Structure ID: 3IPL, Aug 25, 2009; DOI:
88. E. Conti, T. Stachelhaus, M. A. Marahiel, P. Brick, EMBO J. 1997, 16, 4174-4183.
89. J. J. May, N. Kessler, M. A. Marahiel, M. T. Stubbs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12120-12125.
90. G. Jogl, L. Tong, Biochemistry 2004, 43, 1425-1431.
91. T. Nakatsu, S. Ichiyama, J. Hiratake, A. Saldanha, N. Kobashi, K. Sakata, H. Kato, Nature 2006, 440, 372-376.
92. L. Du, Y. He, Y. Luo, Biochemistry 2008, 47, 11473-11480.
93. H. Yonus, P. Neumann, S. Zimmermann, J. J. May, M. A. Marahiel, M. T. Stubbs, J. Biol. Chem. 2008, 283, 32484-32491.
94. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
95. R. Kolkmann, E. Leistner, Z. Naturforsch. C 1987, 42, 542-552.