Binuclear palladium complexes supported by bridged pincer ligands

Organometallics

Volumn 30, Issue 24, 2011, Pages 6641-6654

  Herbert, David E ^a   Ozerov, Oleg V ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DIAMINOETHANE; 1 ,4-DIAMINOBUTANE; ALKOXIDES; BINUCLEATING LIGANDS; BRIDGE LENGTH; DIARYLAMINES; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; MONOCATIONS; PALLADIUM COMPLEXES; PINCER LIGANDS; PROTONATED; REDOX-ACTIVE; TRANS INFLUENCE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CHELATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; HYDRIDES; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84055219383     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2008056     Document Type: Article

References (109)

1. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020
2. Albrecht, M.; van, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
3. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
4. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
5. Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
6. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699
7. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553
8. Fafard, C. M.; Adhikari, D.; Foxman, B. M.; Mindiola, D. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318
9. Adhikari, D.; Mossin, S.; Basuli, F.; Dible, B. R.; Chipara, M.; Fan, H.; Huffman, J. C.; Meyer, K.; Mindiola, D. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10479
10. Whited, M. T.; Zhu, Y.; Timpa, S. D.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V.; Grubbs, R. H. Organometallics 2009, 28, 4560
11. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607
12. Tsvetkov, N.; Fan, H.; Caulton, K. G. Dalton Trans. 2011, 40, 1105
13. Fan, L.; Ozerov, O. V. Chem. Commun. 2005, 4450
14. Fullmer, B. C.; Fan, H.-J.; Pink, M.; Huffman, J. C.; Tsvetkov, N. P.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 2571
15. Flores, J. A.; Cavaliere, V. N.; Buck, D.; Pinter, B.; Chen, G.; Crestani, M. G.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. Chem. Sci. 2011, 2, 1457
16. Cavaliere, V. N.; Crestani, M. G.; Pinter, B.; Pink, M.; Chen, C.-H.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10700
17. Chisholm, M. H. Polyhedron 1986, 5, 25
18. Wolczanski, P. T. Polyhedron 1995, 14, 3335
19. Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683
20. Gavrilova, A. L.; Bosnich, B. Chem. Rev. 2004, 104, 349
21. Cowie, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 1043
22. Sugimoto, M.; Nonoyama, M. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 405
23. Chan, C.-W.; Mingos, M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 81
24. Fernandez, A.; Fernandez, J. J.; Lopez-Torres, M.; Suarez, A.; Ortigueira, J. M.; Vila, J. M.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 2000, 612, 85
25. Sumby, C. J.; Steel, P. J. Organometallics 2003, 22, 2358
26. Zhao, C.-Q.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2008, 1243
27. Lagunas, M.-C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 731
28. Steenwinkel, P.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 5411
29. Gagliardo, M.; Amijs, C. H. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 11133
30. Chattopadhyay, S.; Sinha, C.; Choudhury, S. B.; Chakravorty, A. J. Organomet. Chem. 1992, 427, 111
31. Tsubomura, T.; Tanihata, T.; Yamakawa, T.; Ohmi, R.; Tamane, T.; Higuchi, A.; Katoh, A.; Sakai, K. Organometallics 2001, 20, 3833
32. Suess, D. L. M.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 6554
33. Goettker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804
34. Goettker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766
35. Liang, L.-C.; Lin, J.-M.; Hung, C.-H. Organometallics 2003, 22, 3007
36. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Potuznik, S.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 149
37. Fan, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 326
38. Zhang, B.-S.; Wang, C.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2555
39. Zhang, B.-S.; Wang, W.; Shao, D.-D.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2010, 29, 2579
40. Niu, J.-L.; Chen, Q.-T.; Hao, X.-Q.; Zhao, Q.-X.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2010, 29, 2148
41. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013
42. Givaja, G.; Volpe, M.; Leeland, J. W.; Edwards, M. A.; Young, T. K.; Darby, S. B.; Reid, S. D.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Wolowska, J.; McInnes, E. J. L.; Schroeder, M.; Love, J. B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3707
43. Harvey, P. D.; Stern, C.; Gros, C. P.; Guilard, R. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401
44. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3592
45. Mahon, M. F.; McGinley, J.; Rooney, A. D.; Walsh, J. M. D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2353
46. Gilman, H.; Zuech, E. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 3481
47. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lee, P.-Y. Organometallics 2008, 27, 3082
48. Lansing, R. B.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8950
49. Ma, L.; Woloszynek, R. A.; Chen, W.; Ren, T.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2006, 25, 3301
50. Oki, M. Top. Stereochem. 1983, 14, 1
51. Niu, J.-L.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 5135
52. Benito-Garagorri, D.; Bocokić, V.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 3817
53. Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133
54. Stol, M.; Snelders, D. J. M.; Godbole, M. D.; Havenith, R. W. A.; Haddleton, D.; Clarkson, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Van, K. G. P. M.; Van, K. G. Organometallics 2007, 26, 3985
55. Bugarin, A.; Connell, B. T. Organometallics 2008, 27, 4357
56. Yang, M.-J.; Liu, Y.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2011, 30, 3793
57. El-Zaria, M. E.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149
58. Baber, R. A.; Bedford, R. B.; Betham, M.; Blake, M. E.; Coles, S. J.; Haddow, M. F.; Hursthouse, M. B.; Orpen, A. G.; Pilarski, L. T.; Pringle, P. G.; Wingad, R. L. Chem. Commun. 2006, 3880
59. Aydin, J.; Kumar, K. S.; Sayah, M. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4689
60. Gorla, F.; Togni, A.; Venanzi, L. M.; Albinati, A.; Lianza, F. Organometallics 1994, 13, 1607
61. Longmire, J. M.; Zhang, X.; Shang, M. Organometallics 1998, 17, 4374
62. Dani, P.; Albrecht, M.; van, K. G. P. M.; van, K. G. Organometallics 2000, 19, 4468
63. Morales-Morales, D.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 44
64. Evans, D. R.; Huang, M.; Seganish, W. M.; Fettinger, J. C.; Williams, T. L. Organometallics 2002, 21, 893
65. Gosiewska, S.; Martinez Herreras, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Organometallics 2008, 27, 2549
66. Fan, L. PNP pincer ligands and their late transition metal complexes in the context of strong bond activation and catalysis. Ph.D. Dissertation, Brandeis University, 2006.
67. Ma, L.; Imbesi, P. M.; Updegraff, J. B.; Hunter, A. D.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 5220
68. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D.; van, d. E. A. Organometallics 2009, 28, 653
69. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 6203
70. Morales-Morales, D.; Grause, C.; Kasaoka, K.; Redon, R.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 958
71. Hollas, A. M.; Gu, W.; Bhuvanesh, N.; Ozerov, O. V. Inorg. Chem. 2011, 50, 3673
72. Adhikari, D.; Mossin, S.; Basuli, F.; Huffman John, C.; Szilagyi Robert, K.; Meyer, K.; Mindiola Daniel, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3676
73. Radosevich, A. T.; Melnick, J. G.; Stoian, S. A.; Bacciu, D.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 9214
74. Shapley, J. R.; Pearson, G. A.; Tachikawa, M.; Schmidt, G. E.; Churchill, M. R.; Hollander, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8064
75. Fafard, C. M.; Ozerov, O. V. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 286
76. Blum, O.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582
77. Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826
78. Blum, O.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 479
79. Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 277
80. Fulmer, G. R.; Herndon, A. N.; Kaminsky, W.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17713
81. Cooper, C. B., III; Shriver, D. F.; Onaka, S. Adv. Chem. Ser. 1978, 167, 232
82. Fryzuk, M. D.; Lloyd, B. R.; Clentsmith, G. K. B.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4332
83. Portnoy, M.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1991, 10, 3960
84. Fryzuk, M. D.; Lloyd, B. R.; Clentsmith, G. K. B.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3804
85. Stockland, R. A., Jr. ; Anderson, G. K.; Rath, N. P. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 173
86. Zhuravel, M. A.; Moncarz, J. R.; Glueck, D. S.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L. Organometallics 2000, 19, 3447
87. Goto, E.; Begum, R. A.; Zhan, S.; Tanase, T.; Tanigaki, K.; Sakai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5029
88. Baya, M.; Houghton, J.; Konya, D.; Champouret, Y.; Daran, J.-C.; Almeida Lenro, K. Q.; Schoon, L.; Mul, W. P.; van Oort, A. B.; Meijboom, N.; Drent, E.; Orpen, A. G.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10612
89. Xu, C.; Anderson, G. K. Organometallics 1994, 13, 3981
90. Xu, C.; Anderson, G. K. Organometallics 1996, 15, 1760
91. Stockland, R. A., Jr. ; Anderson, G. K.; Rath, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7945
92. Kullberg, M. L.; Lemke, F. R.; Powell, D. R.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 1985, 24, 3589
93. Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 2265
94. Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801
95. Cotton, F. A.; Matusz, M.; Poli, R.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1144
96. Yip, H. K.; Lai, T. F.; Che, C. M. Dalton Trans. 1991, 1639
97. Xia, B.-H.; Che, C.-M.; Zhou, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3055
98. Pan, Q.-J.; Zhang, H.-X.; Zhou, X.; Fu, H.-G.; Yu, H.-T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 287
99. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
100. Murahashi, T.; Kurosawa, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207
101. Frech, C. M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1709
102. Gregor, L. C.; Chen, C.-H.; Fafard, C. M.; Fan, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Gusev, D. G.; Ozerov, O. V. Dalton Trans. 2010, 39, 3195
103. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346
104. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176
105. Benson, S.; Payne, B.; Waymouth, R. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3637
106. APEX2, Version 2 User Manual, M86-E01078; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 2006.
107. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Absorption Correction for Data from Area Detector Frames; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2008.
108. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112
109. Spek, A. L., PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1998.