A convenient synthesis of pyrano[2,3-b][1,5]oxazepines by ring closure of O-glycosyl amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2011, Pages 7407-7413

  Khodair, Ahmed I ^a   Schmidt, Richard R ^b  

^a Kafrelsheikh University   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

Cyclization; Diastereoselectivity; Enantioselectivity; Glycoconjugates; Glycosides; Michael addition

Indexed keywords

EID: 82955213418     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101148     Document Type: Article

References (32)

1. K. Toshima, K. Tatsuta, Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
2. X. Zhu, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 2009, 121, 1932-1967;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900 -1934.
4. J. P. Kamerling, G.-J. Boons, Y. C. Lee, A. Suzuki, N. Taniguchi, A. G. J. Voragen (Eds.), Comprehensive Glycoscience, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 1.
5. A. I. H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 675-689.
6. Z. N. Bang, V. N. Komissarov, Y. A. Sayapin, V. V. Tkachev, G. V. Shilov, S. M. Aldoshin, V. I. Minkin, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 442-448.
7. A. V. Samet, K. A. Kislyi, V. N. Marshalkin, V. V. Semenov, Izv. Ross. Akad. Nauk 2006, 529.
8. K. Sakata, T. Tsuji, N. Sasaki, K. Takahashi, US Patent, no. 6 562 808, 2003.
9. K. Sakata, T. Tsuji, N. Sasaki, K. Takahashi, EU Patent, no. 1 471 060, 2004.
10. T. Yuji, M. Keiji, K. Yoshinari, M. Masahiko, Kazuyoshi, O. Hiroki, K. Toshiaki, I. Kimihiro, S. Makoto, US Patent, no. 6 436 922, 2002.
11. S. Kapur, R. McClelland, US Patent, no. 6 890 919, 2005.
12. G. Galley, R. Goodnow, A. Goodnow, J. Peters, U. Peters, EU Patent, no. 1 631 296, 2006.
13. J. Das, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 169-1613.
14. G. A. Winterfeld, Y. Ito, T. Ogawa, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1167-1171.
15. G. A. Winterfeld, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 2001, 113, 2718-2721;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654 -2657.
17. G. A. Winterfeld, A. I. Khodair, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1009-1021.
18. A. I. Khodair, G. A. Winterfeld, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1847-1852.
19. A. I. Khodair, K. Pachamuthu, R. R. Schmidt, Synthesis 2004, 53-58.
20. B. G. Reddy, Y. D. Vankar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4765-4767.
21. G. A. Winterfeld, J. Das, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3047-3050.
22. K. Pachamuthu, A. Gupta, J. Das, R. R. Schmidt, Y. D. Vankar, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1479-1483.
23. G. A. Winterfeld, Ph.D. Thesis, University of Konstanz, 2000.
24. L. A. Salvador, M. Elofsson, J. Kihlberg, Tetrahedron 1995, 51, 5643-5656.
25. K. J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, G. Barany, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3148-3155.
26. E. Meinjohanns, M. Meldal, T. Jensen, O. Werdelin, L. Galli-Stampino, S. Mouritsen, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 871-884.
27. S. Bay, O. Berthier-Vergues, V. Biberovic, D. Cantacuzène, Carbohydr. Res. 1997, 303, 25-31.
28. S. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 61-64.
29. R. U. Lemieux, T. L. Nagabushan, S. W. Gunner, Can. J. Chem. 1968, 46, 405-411.
30. C. W. Holzapfel, C. F. Marais, M. S. van Dyk, Synth. Commun. 1988, 18, 97-114.
31. T. Takamoto, R. Sudoh, T. Nakagawa, Carbohydr. Res. 1973, 27, 135-140.
32. T. Sakakibara, Y. Tachimori, R. Sudoh, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5545-5548.