An easy and efficient synthesis of bisindolylmethanes and tetraindolylmethane Tröger's base catatlyzed by AgBF4

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 58, Issue 7, 2011, Pages 899-905

  Shaikh, Ajam C ^a   Chen, Chinpiao ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Bisindole; Carbonyl compounds; Condensation; Indole; Tr ger's base

Indexed keywords

EID: 82755191640     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201190142     Document Type: Article

References (88)

1. Porter, J. K.; Bacon, C.W.; Robbins, J. D.; Himmelsbach, D. S.; Higman, H. C. J. Agric. Food Chem. 1977, 25, 88.
2. Osawa, T.; Namiki, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4719.
3. Fahy, E.; Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Smith, K. J. Nat. Prod. 1991, 54, 564.
4. Bell, R.; Carmeli, S.; Sar, N. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1587.
5. Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R.; Lavayre, J.; Bourdy, G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 596.
6. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1996; p 113.
7. Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175.
8. Hibino, S.; Chozi, T. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66.
9. Moore, R. E.; Cheuk, C.; Yang, X. Q.; Patterson, G. M. L.; Bonjouklian, R.; Smita, T. A.; Mynderse, J.; Foster, R. S.; Jones, N. D.; Skiartzendruber, J. K.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 1036.
10. Garnick, R. L.; Levery, S. B.; LeQuesne, U. P. J. Org. Chem. 1987, 43, 1226.
11. Moore, R. E.; Cheuk, C.; Patterson, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6456.
12. Roomi, M.; MacDonald, S. Can. J. Chem. 1970, 48, 139.
13. Gregovich, B.; Liang, K.; Clugston, D.; MacDonald, S. Can. J. Chem. 1968, 46, 3291.
14. Woland, W.; Venkiteswaren, M.; Richards, C. J. Org. Chem. 1961, 26, 4241.
15. Banerji, J.; Chatterjee, A.; Manna, S.; Pascard, C.; Prange, T.; Shoolery, J. Heterocycles 1981, 15, 325.
16. Chatterjee, A.; Manna, S.; Banerji, J.; Pascard, C.; Prange, T.; Shoolery, J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1980, 553.
17. Babu, G.; Sridhar, N.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2000, 30, 1609.
18. Maiti, A. K, ; Bhattacharya, P. J. J. Chem. Res. (S) 1997, 424.
19. Chen, D.; Yu, L.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4467.
20. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Murthy, C. V. S. R.; Kumar, G.M.; Madan, C. Synthesis 2001, 5, 783.
21. ZYadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Satheesh, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3673.
22. Ke, B.; Qin, Y.; Wang, Y.; Wang, F. Synth. Commun. 2005, 35, 1209.
23. Nair, V.; Abhilash, K. G.; Vidya, N. Org. Lett. 2005, 7, 5857.
24. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Vakilzadeh, Y.; Kiani, S. Monatsh. Chem. 2007, 138, 595.
25. Ji, S.-J.; Zhou, M.-F.; Gu, D.-G.; Jiang, Z.-Q.; Loh, T.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 7, 1584.
26. Gu, R.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 7207.
27. Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959.
28. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Basak, R.; Harigaya, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4075.
29. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synth. Commun. 2005, 35, 2133.
30. Sharma, G. V. M.; Reddy, J. J.; Lakshmi, P. S.; Krishna, P. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7729.
31. Reddy, A. V.; Ravinder, K.; Reddy, V. L. N.; Goud, T. V.; Ravikanth, V.; Venkateswarlu, Y. Synth. Commun. 2003, 33, 3687.
32. Ko, S.; Lin, C.; Tu, Z.; Wang, Y.-F.; Wang, C.-C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 487.
33. Ji, S.-J.; Zhou, M.-F.; Gu, D.-G.; Wang, S.-Y.; Loh, T.-P. Synlett 2003, 13, 2077.
34. Shingo, S.; Toshihiro, S. Carbohyd. Res. 2005, 340, 2251.
35. Mi, X.; Luo, S.; He, J.; Cheng, J.-P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4567.
36. Teimouri, M. S.; Bagher, M.; Houri, M. Synth. Commun. 2005, 35, 1835.
37. Cui, S.-C.; Li, Q.-J. Tetrahedron 2004, 60, 6679.
38. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Synth. Commun. 2008, 38, 1291.
39. Feng, X.-L.; Guan, C.-J.; Zhao, C.-X. Synth. Commun. 2004, 34, 487.
40. Gibbs, T. J. K.; Tomkinson, N. C. O. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4043.
41. Hagiwara, H.; Sekifuji, M.; Hoshi, T.; Qiao, K.; Yokoyama, C. Synlett 2007, 8, 1320.
42. Srinivasa, A.; Varma, P. P.; Hulikal, V.; Mahadevan, K. M. Monatsh. Chem. 2008, 139, 111.
43. Mo, L.-P.; Ma, Z. C.; Zhang, Z.-H. Synth. Commun. 2005, 35, 1997.
44. Bagher, T. M.; Houri, M. Synth. Commun. 2005, 35, 1835.
45. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Joshi, N. S. Monatsh. Chem. 2004, 135, 1265.
46. Nasreen, A.; Varala, R.; Adapa, S. R. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 983.
47. Selvam, J. J. P.; Srinivasulu, M.; Suryakiran, N.; Suresh, V.; Reddy, S.; Malla, V. Y. Synth. Commun. 2008, 38, 1760.
48. Deodhar, D. K.; Bhat, R. P.; Samant, S. D. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2007, 46, 1455.
49. Khodaei, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Memarian, H. R.; Khosropour, A. R.; Nikoofar, K.; Ghanbary, P. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 377.
50. Nagarajan, R. P.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2002, 32, 105.
51. Ramesh, C.; Banerjee, J.; Pal, R.; Das, B. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 557.
52. Lin, X.-F.; Cui, S.-L.; Wang, Y.-G. Synth. Commun. 2006, 36, 3153.
53. Yu, L.; Chen, D.; Li, J.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3575.
54. Hosseini-Sarvari, M. Synth. Commun. 2008, 38, 832.
55. Koshima, H.; Matsuaka, W. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1089.
56. Perumal, N. R. Chem. Lett. 2004, 33, 288.
57. Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. J. Chem. Res.(S) 2004, 1, 34.
58. Zhang, Z.-H.; Yin, L.; Wang, Y.-M. Synthesis 2005, 12, 1949.
59. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sunitha, S. Adv. Synth. Cat. 2003, 345, 349.
60. Banerjee, B.; Mandal, S. K.; Roy, S. C. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2007, 46, 669.
61. Hasaninejad, A.; Parhami, A.; Zare, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Shirazi, A. N.; Zare, A. R. M. Pol. J. Chem. 2008, 82, 565.
62. Raju, B. C.; Rao, J.M. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2008, 47, 623.
63. Khalafi-Nezhad, A.; Parhami, A.; Zare, A.; Moosavi, Z. A. R.; Hasaninejad, A.; Panahi, F. Synthesis 2008, 4, 617.
64. Wang, L.; Han, J.; Tian, H.; Sheng, J.; Fan, Z.; Tang, X. Synlett 2005, 337.
65. Chakrabarty, M.; Mukherjee, R.; Mukherji, A.; Arima, S.; Harigaya, Y. Heterocycles 2006, 68, 1659.
66. Tabatabaeian, K.; Mamaghani, M.; Mahmoodi, N.; Khorshidi, A. Can. J. Chem. 2006, 84, 1541.
67. Wu, P.; Wan, Y.; Cai, J. Aust. J. Chem. 2008, 61, 359.
68. Deb, M. L.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1441.
69. Srinivasa, A.; Nandeshwarappa, B. P.; Kiran, B. M.; Mahadevan, K. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 2243.
70. Gu, D.-G.; Ji, S.-J.; Jiang, Z.-Q.; Zhou, M.-F.; Loh, T.-P. Synlett 2005, 959.
71. Zolfigol, M. A.; Salehi, P.; Shiri, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2273.
72. Kamble, V. T.; Bandgar, B. P.; Suryawanshi, S. B.; Bavikar, S. N. Aust. J. Chem. 2006, 59, 837.
73. Hazarika, P.; Sharma, S.; Konwar, D. Synth. Commun. 2008, 38, 2870.
74. Bartol, G.; Bosco, M.; Foglia, G.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Sambri, L. Synthesis 2004, 895.
75. Soueidan, M.; Collin, J.; Gil, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5467.
76. Liao, B.-S.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Synthesis 2007, 3125.
77. Kamal, A.; Qureshi, A. A. Tetrahedron 1963, 19, 513.
78. Singh, H.; Sarin, R.; Singh, K. Heterocycles 1986, 24, 3039.
79. Singh, H.; Singh, K. Tetrahedron 1988, 44, 5897.
80. Denis, J.-N.; Mauger, H.; Vallee, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8515.
81. Chalaye-Mauger, H.; Denis, J.-N.; Averbuch-Pouchot, M.-T.; Vallee, Y. Tetrahedron 2000, 56, 791.
82. Karl, H.; Dexter, T. M.; Robert, K. S. J. Fluorine Chem. 2000, 106, 83.
83. Ryu, I.; Ando, M.; Ogawa, A.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7192.
84. Kaeothip, S.; Pornsuriyasak, P.; Demchenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1542.
85. Schell, F. M.; Ganguly, R. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 4069.
86. Whitesell, J. K.; Jardine, M. F. P. D. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 1557.
87. Buscemi, G.; Biffis, A.; Tubaro, C.; Basato, M.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 285.
88. Didier, D.; Tylleman, B.; Lambert, N.; Velde, C. M. L. V.; Blockhuys, F.; Collas, A.; Sergeyev, S. Tetrahedron 2008, 64, 6252.