Chemical applications of neural networks: Aromaticity of pyrimidine derivatives

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 46, 2011, Pages 20564-20574

  Alonso, Mercedes ^a   Miranda, Carlos ^a   Martín, Nazario ^b   Herradón, Bernardo ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINES;

EID: 81355142106     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22001b     Document Type: Article

References (93)

1. R. M. Golden, Mathematical Methods for Neural Networks Analysis and Design, The MIT Press, Cambridge, MA, 1996
2. S. Haykin, Neural Networks: A Comprehensive Foundation, 2nd edn, Mac Millan, NY, 1999
3. C. H. Wu and J. W. McLarty, in Neural Networks and Genome Informatics, Elsevier, Amsterdam, 2000
4. J. Zupan and J. Gasteiger, Neural Networks for Chemists. An Introduction, VCH, Weinheim, 2003
5. T. Kohonen, Self-Organizing Maps, Springer, Berlin, 3rd edn, 2001
6. M. Alonso B. Herradon Chem.-Eur. J. 2007 13 3913 3923
7. M. Alonso B. Herradon J. Comput. Chem. 2009 31 917 928
8. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2006
9. L. Tarko M. V. Putz J. Math. Chem. 2010 47 487 495
10. M. Alonso B. Herradon Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1305 1317
11. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin, in Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994
12. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Z. Czarnocki G. Hafelinger A. R. Katritzky Tetrahedron 2000 56 1783 1796
13. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777 2812
14. P. v. R. Schleyer H. J. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209 218
15. V. Y. Lee A. Sekiguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6596 6620
16. A. P. Sergeeva B. B. Averkiev A. I. Boldyrev Struct. Bonding 2010 136 275 305
17. S. Paul A. Misra Inorg. Chem. 2011 50 3234 3246
18. K. Abersfelder A. J. P. White H. S. Rzepa D. Scheschkewitz Science 2010 327 564 566
19. J. Jusélius D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2145 2151
20. J. Aihara M. Makino Org. Biomol. Chem. 2010 8 261 266
21. M. Stepien N. Sprutta L. Latos-Grazynski Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4288 4340
22. A. Osuka S. Saito Chem. Commun. 2011 47 4330 4339
23. H. S. Rzepa Chem. Rev. 2005 105 3697 3715
24. J. K. Klosterman Y. Yamauchi M. Fujita Chem. Soc. Rev. 2009 38 1714 1725
25. N. Otero S. Fias S. Radenkovic P. Bultnick A. M. Graña M. Mandado Chem.-Eur. J. 2011 17 3274 3286
26. A. Stanger Chem. Commun. 2009 1939 1947
27. L. Pauling G. W. Wheland J. Chem. Phys. 1933 1 362 374
28. G. B. Kistiakowsky J. R. Ruhoff H. A. Smith W. E. Vaughan J. Am. Chem. Soc. 2002 58 146 153
29. M. K. Cyranski Chem. Rev. 2005 105 3773 3811
30. A. Ciesielski T. M. Krygowski M. K. Cyranski A. T. Balaban Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3737 3747
31. T. M. Krygowski M. K. Cyranski Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 249 255
32. F. D. Proft P. Geerlings Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 242 249
33. A. Ciesielski T. M. Krygowski M. K. Cyrański M. A. Dobrowolski A. T. Balaban J. Chem. Inf. Model. 2009 49 369 376
34. S. Noorizadeh E. Shakerzadeh Chem. Phys. Lett. 2010 484 363 367
35. M. V. Putz Math. Comput. Chem. 2010 64 391 418
36. J. Juselius D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 3429 3435
37. P. Lazzeretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1 88
38. T. Heine C. Corminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889 3910
39. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
40. M. Mandado M. J. González-Moa R. Mosquera J. Comput. Chem. 2007 28 127 136
41. F. Freixas E. Matito M. Sola J. Poater Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7126 7137
42. W. Heyndrickx P. Salvador P. Bultnick M. Solà E. Matito J. Comput. Chem. 2011 32 386 395
43. M. K. Cyranski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333 1338
44. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Solà J. Comput. Chem. 2008 29 1543 1554
45. A. R. Katrizky G. Barczynski D. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7 15
46. K. Jug A. M. Koster J. Phys. Org. Chem. 1991 4 163 169
47. A. R. Katritzky M. Karelson S. Sild T. M. Krygowski K. Jug J. Org. Chem. 1998 63 5228 5231
48. S. A. Benner Acc. Chem. Res. 2004 37 784 797
49. S. Bradamante A. Facchetti G. A. Pagani J. Phys. Org. Chem. 1997 10 514 524
50. Aromaticity in Heterocyclic Compounds, ed., T. M. Krygowski, and, M. K. Cyranski, Springer, Berlin, 2009
51. A. T. Balaban Adv. Heterocycl. Chem. 2010 99 61 105
52. G. L. D. Ritchie THEOCHEM 1983 104 247 250
53. R. Kiralj M. M. C. Ferreira J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 787 809
54. Y. Wang J. I. Wu Q. Li P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2010 12 4824 4827
55. D. R. Kanis M. A. Ratner T. J. Marks Chem. Rev. 1994 94 195 242
56. M. Baranac-Stojanovic E. Kleinpeter J. Org. Chem. 2011 76 3861 3871
57. A. Ortiz B. Insuasty M. R. Torres M. A. Herranz N. Martín R. Viruela E. Ortí Eur. J. Org. Chem. 2008 98 108
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Rob, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Rev. C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
59. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
60. P. Bao Z.-H. Yu J. Comput. Chem. 2011 32 248 259
61. W. J. Hehre R. Diechfield L. Radom J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4796 4801
62. R. Vianello J. F. Liebman Z. B. Maksic Chem.-Eur. J. 2004 10 5751 5760
63. P. George M. Trachtman C. W. Bock A. M. Brett Theor. Chim. Acta 1975 38 121 129
64. B. A. Hess Jr. J. L. Schaad J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7500 7505
65. S. E. Wheeler K. N. Houk P. v. R. Schleyer W. D. Allen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2547 2560
66. M. D. Wodrich P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 2135 2138
67. M. D. Woodrich C. S. Wannere Y. Mo P. D. Jarowski K. N. Houk P. v. R. Schleyer Chem.-Eur. J. 2007 13 7731 7744
68. I. Fishtik J. Phys. Chem. A 2010 114 3731 3736
69. P. v. R. Schleyer W. C. McKee J. Phys. Chem. A 2010 114 3737 3740
70. C. R. Kennitz J. L. Mackey M. J. Loewen J. L. Hargrove J. L. Lewis W. E. Hawkins A. F. Nielsen Chem.-Eur. J. 2010 16 6942 6949
71. J. F. Gonthier M. D. Woodrich S. N. Steinmann C. Corminboeuf Org. Lett. 2010 12 3070 3073
72. M. K. Cyranski P. v. R. Schleyer T. M. Krygowski H. J. Jiao G. Hohlneicher Tetrahedron 2003 59 1657 1665
73. H. J. Dauben J. D. Wilson J. I. Layti J. Am. Chem. Soc. 1968 90 811 813
74. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223 231
75. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
76. P. v. R. Schleyer H. J. Jiao N. Hommes V. G. Malkin O. I. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669 12670
77. A. Stanger J. Org. Chem. 2006 71 883 893
78. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
79. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
80. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839 3842
81. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
82. T. Kohonen, J. Hynninen, J. Kangas and J. Laaksonen, SOM-PAK: The Self-Organizing Map Program Package, ver. 3.1, Helsinki University of Technology, Laboratory of Computer and Information Science, 1995; web address: http://www.cis.hut.fi/research/som-research/nnrc-programs.shtml (last accessed on June 15th, 2011)
83. A. A. Afifi and V. Clark, Computer-Aided Multivariate Analysis, Lifetime Learning Publication, Belmont, California, 1996
84. M. Mandado N. Otero R. A. Mosquera Tetrahedron 2006 26 12204 12210
85. T. M. Krygowski K. Ejsmont B. T. Stepien M. K. Cyranski J. Poater M. Solà J. Org. Chem. 2004 69 6634 6640
86. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press, NY, 1976
87. C. Seillan P. Marsal O. Siri Org. Biomol. Chem. 2010 8 3882 3887
88. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Solà J. Phys Chem. Abstr. 2007 111 4513 4521
89. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217 223
90. F. Faglioni A. Ligabue S. Pelloni A. Soncini R. G. Viglioni M. B. Ferraro R. Zanasi P. Lazzeretti Org. Lett. 2005 7 3457 3460
91. S. Osuna J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solà Chem. Phys. Lett. 2006 426 191 195
92. R. Islas G. Martínez-Guajardo J. O. C. Jiménez-Halla M. Solà G. Merino J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1131 1135
93. H. Fallah-Bagher-Schaidael C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863 866