Long, directional interactions in cofacial silicon phthalocyanine oligomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 45, 2011, Pages 12474-12485

  Yang, Yang ^a   Samas, Brian ^b   Kennedy, Vance O ^a,c   MacIkenas, Dainius ^a   Chaloux, Brian L ^a   Miller, Jacob A ^a   Speer, Richard L ^d   Protasiewicz, John ^a   Pinkerton, A Alan ^d   Kenney, Malcolm E ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

^c EASTERN MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS-IN-MOLECULES; DIRECTIONAL INTERACTIONS; PHTHALOCYANINE OLIGOMERS; RANDOM DISTRIBUTION; STRUCTURAL PARAMETER;

ATOMS; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN; SILICON COMPOUNDS; SILICON OXIDES; SILICON WAFERS; SINGLE CRYSTALS;

OLIGOMERS;

INDOLE DERIVATIVE; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SILICON PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 80855164522     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2019445     Document Type: Article

References (74)

1. This paper is based in part on a paper given at ICPP-4, Rome, Italy, July 6, 2006. For an abstract see: Kenney, M. E.; Kennedy, V. O.; Macikenas, D.; Pinkerton, A. A.; Protasiewicz, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 315
2. Barrett, P. A.; Dent, C. E.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1936, 1719-1736
3. Joyner, R. D.; Cekada, J., Jr.; Linck, R. G.; Kenney, M. E. J. Inorg. Nucl. Chem. 1960, 15, 387-388
4. Joyner, R. D.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1962, 1, 236-238
5. Owen, J. E.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1962, 1, 334-336
6. Wynne, K. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 1339-1343
7. Esposito, J. N.; Lloyd, J. E.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1966, 5, 1979-1984
8. Janson, T. R.; Kane, A. R.; Sullivan, J. F.; Knox, K.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5210-5214
9. Ciliberto, E.; Doris, K. A.; Pietro, W. J.; Reisner, G. M.; Ellis, D. E.; Fragala, R.; Herbstein, F. H.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7748-7761
10. Sinha, A. K.; Bihari, B.; Kamath, M.; Mandal, R.; Chen, L. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1995, 2527, 18-31
11. Myakov, V. N.; Lopatin, M. A.; Kurskii, Y. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 336-339
12. Myakov, V. N.; Kuropatov, V. A.; Lopatina, T. I.; Sedelnikova, V. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 176-180
13. Myakov, V. N.; Kuropatov, V. A.; Lopatina, T. I. Russ. J. Coord. Chem. 2009, 35, 191-194
14. Reusch, B.; Ziegler, C.; Kwag, G.; Kenney, M. E.; Gopel, W. Thin Solid Films 1997, 299, 63-66
15. Hush, N. S.; Woolsey, I. S. Mol. Phys. 1971, 21, 465-474
16. Simic-Glavaski, B.; Tanaka, A. A.; Kenney, M. E.; Yeager, E. J. Electroanal. Chem. 1987, 229, 285-296
17. Binstead, R. A.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 654-659
18. Chen, X. L.; Mandal, B. K.; Bihari, B.; Sinha, A. K.; Kamath, M. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1995, 2527, 61-70
19. Mezza, T. M.; Armstrong, N. R.; Ritter, G. W.; Iafalice, J. P.; Kenney, M. E. J. Electroanal. Chem. 1982, 137, 227-237
20. Wheeler, B. L.; Nagasubramanian, G.; Bard, A. J.; Schechtman, L. A.; Dininny, D. R.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7404-7410
21. Dewulf, D. W.; Leland, J. K.; Wheeler, B. L.; Bard, A. J.; Batzel, D. A.; Dininny, D. R.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1987, 26, 266-270
22. Kwag, G.; Bae, C.; Kim., S.; Lee, J.; Kenney, M. E. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2027-2032
23. Mezza, T. M.; Linkous, C. L.; Shepard, V. R.; Armstrong, N. R. J. Electroanal. Chem. 1981, 124, 311-320
24. Mezza, T.; Armstrong, N. R.; Kenney, M. E. J. Electroanal. Chem. 1984, 176, 259-273
25. Braun, D.; Ceulemans, A.; Dick, B.; Konami, H. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 398-403
26. Tokizaki, T.; Sugiyama, K.; Onuki, T.; Sakakibara, Y.; Tani, T. J. Lumin. 2000, 87, 957-959
27. Pelliccioli, A. P.; Henbest, K.; Kwag, G.; Carvagno, T. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1757-1766
28. Braun, D.; Titeca, B. C.; Ceulemans, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 33-43
29. Fujitsuka, M.; Ito, O.; Konami, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1823-1829
30. Mooney, J. R.; Choy, C. K.; Knox, K.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3033-3038
31. Petelenz, P.; Zgierski, M. Z. Mol. Phys. 1973, 25, 237-239
32. Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1977, 47, 1-4
33. Anderson, A. B.; Gordon, T. L.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 192-195
34. Semenov, S. G.; Sigolaev, Y. F. Koord. Khim. 1985, 11, 1635-1638
35. Ishikawa, N.; Ohno, O.; Kalzu, Y.; Kobayashi, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8832-8839
36. Sasa, N.; Okada, K.; Nakamura, K.; Okada, S. J. Mol. Struct. 1998, 446, 163-178
37. Swift, D. R. Ph.D. Thesis, Case Western Reserve University, Cleveland, OH, 1970.
38. Barnes, G. H. J.; Daughenbaugh, N. E. J. Org. Chem. 1966, 31, 885-887
39. Pitonak, M.; Neogrady, P.; Rezac, J.; Jurecka, P.; Urban, M.; Hobza., P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1829-1834
40. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452
41. Tauer, T. P.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10475-10478
42. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
43. Garcia-Yoldi, I.; Miller, J. S.; Novo, J. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7124-7132
44. Garcia-Yoldi, I.; Miller, J. S.; Novo, J. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 484-492
45. Novoa, J. J.; Stephens, P. W.; Weerasekare, M.; Shum, W. W.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9070-9075
46. Garcia-Yoldi, I.; Miller, J. S.; Novo, J. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4106-4109
47. Jablonski, M.; Palusiak, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2240-2244
48. Matta, C. F. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1297-1311
49. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-Garcia, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford,CT, 2009.
53. Biegler-König, F; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559
54. Biegler-König, F; Schönbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494
55. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
56. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264
57. Poater, J.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2902-2905
58. Poater, J.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2889-2895
59. Wang, S. G.; Qiu, Y. X.; Schwarz, W. H. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6032-6040
60. Grimme, S.; Muck-Lichtenfeld, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Wang, H. D.; Beckers, H.; Willner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2592-2595
61. Bankiewicz, B.; Palusiak, M. Comput. Theoret. Chem. 2011, 966, 113-119
62. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 627-628
63. Mo, O.; Yanez, M.; Pendas, A. M.; Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3970-3977
64. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y. Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893-948
65. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15
66. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314-7323
67. Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Edwards, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1083-1085
68. Del Sesto, R. E.; Miller, J. S.; Lafuente, P.; Novoa, J. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4894-4908
69. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Ting-Hua Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940-1951
70. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3669-3681
71. El-Bahraoui, J.; Molina, J. M.; Olea, D. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2443-2448
72. Zhurova, E. A.; Tsirelson, V. G.; Stash, A. I.; Pinkerton, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4574-4575
73. Zhurova, E. A.; Zhurov, V. V.; Pinkerton, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13887-13893
74. Vogt, L. H.; Zalkin, A.; Templeton, H. Inorg. Chem. 1967, 6, 1725-1730