Cyclic sulfenamide: Versatile template for the synthesis of 1,4-benzothiazepines

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6321-6324

  Spitz, Cédric ^a   Reboul, Vincent ^a   Metzner, Patrick ^a  

^a UNIVERSITÉ DE CAEN   (France)

Author keywords

1,4 Benzothiazepine; Methylpropiolate; Pyridine; Sulfenamide; Sulfenylation

Indexed keywords

BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVE; SULFENAMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; POLYMERIZATION;

EID: 80255127541     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.148     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Kaneko, N.; Matsuda, R.; Hata, Y.; Shimamoto, K. Curr. Clin. Pharm. 2009, 4, 126;
2. (b) Thevis, M.; Beuck, S.; Thomas, A.; Kohler, M.; Schlorer, N.; Vajiala, I.; Schanzer, W. Drug Test Anal. 2009, 1, 32;
3. (c) Toischer, K.; Lehnart, S. E.; Tenderich, G.; Milting, H.; Koerfer, R.; Schmitto, J. D.; Schoendube, F. A.; Kaneko, N.; Loughrey, C. M.; Smith, G. L.; Hasenfuss, G.; Seider, T. Basic Res. Cardiol. 2010, 105, 279.
4. (a) Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 5567;
5. (b) Rujirawanich, J.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 5494.
6. Le Fur, N.; Mojovic, L.; Plé, N.; Turck, A.; Reboul, V.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 2609.
7. (a) Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899;
8. (b) Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 520.
9. (a) Sriramurthy, V.; Barcan, G. A.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12928;
10. (b) Tejedor, D.; López-Tosco, S.; Cruz-Acosta, F.; Méndez-Abt, G.; García-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2090;
11. (c) Liu, W.; Jiang, H.; Zhu, S. Synlett 2009, 3295;
12. (d) Tejedor, D.; Santos-Expósito, A.; Méndez-Abt, G.; Ruiz-Pérez, C.; García-Tellado, F. Synlett 2009, 1223;
13. (e) Liu, H.; Zhang, Q.; Wang, L.; Tong, X. Chem. Commun. 2010, 312;
14. (f) Liu, H.; Zhang, Q.; Wang, L.; Tong, X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1968.
15. Armas, P.; García-Tellado, F.; Marrero-Tellado, J. J.; Tejedor, D.; Maestro, M. A.; Gonzalez-Platas, J. Org. Lett. 2001, 3, 1905.
16. Spitz, C.; Lohier, J.-F.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Reboul, V.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 3936.
17. Tejedor, D.; López-Tosco, S.; Méndez-Abt, G.; García-Tellado, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 33.
18. (a) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535;
19. (b) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035;
20. (c) Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 1140;
21. (d) Spitz, C.; Lohier, J.-F.; Reboul, V.; Metzner, P. Org. Lett. 2009, 11, 2776.
22. (a) Tertiary amines as catalyst: Tejedor, D.; García-Tellado, F.; Marrero-Tellado, J. J.; Armas, P. Chem. Eur. J. 2003, 3122;
23. (b) Zhao, G.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 9975;
24. (c) Tejedor, D.; Santos-Expósito, A.; García-Tellado, F. Chem. Comm. 2667.
25. (a) Nair, V.; Sreekanth, A. R.; Vinod, A. U. Org. Lett. 2001, 3, 3495;
26. (b) Li, C.-Q.; Shi, M. Org. Lett. 2003, 5, 4273;
27. (f) Nair, V.; Devi, B. R.; Vidya, N.; Menon, R. S.; Abhilash, N.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3203;
28. (c) Nair, V.; Pillai, A. N.; Menon, R. S.; Suresh, E. Org. Lett. 2005, 7, 1189;
29. (d) Nair, V.; Pillai, A. N.; Beneesh, P. B.; Suresh, E. Org. Lett. 2005, 7, 4625.
30. (a) Pandey, G.; Tiwari, K. N.; Puranik, V. G. Org. Lett. 2008, 10, 3611;
31. (b) Desrosiers, J. N.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5955;
32. (c) Noshi, M. N.; El-Awa, A.; Torres, E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11242.
33. (a) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Heidary, M.; Ng, S. W. Tetrahedron 2009, 65, 6063;
34. (b) Moafi, L.; Ahadi, S.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Synthesis 2011, 1399.
35. (a) Some examples: Nagase, T.; Sato, Y.; Eiki, J. WO 02053548 2002.;
36. (b) Kaneko, N.; Oosawa, T.; Sakai, T.; Oota, H. WO 9212148 1992.;
37. (c) Corey, E. J. WO 09026444 2009.
38. (a) Kumamoto, T.; Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 866;
39. (b) Tanaka, T.; Azuma, T.; Fang, X.; Uchida, S.; Iwata, C.; Ishida, T.; In, Y.; Maezaki, N. Synlett 2000, 33;
40. (c) Huang, C.-H.; Liao, K.-S.; De, S. K.; Tsai, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3911;
41. (d) Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Liao, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8229;
42. (e) Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794;
43. (f) Zhao, G.-L.; Rios, R.; Vesely, J.; Eriksson, L.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8468.
44. Davies, S. G.; Key, M.-S.; Rodriguez-Solla, H.; Sanganee, H. J.; Savory, E. D.; Smith, A. D. Synlett 2003, 1659.