Fluoride catalyzed P-aryl-coupling - A mild approach to functionalized arylphosphines

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 2011, Pages 2488-2495

  Reis, Andreas ^a   Dehe, Daniel ^a   Farsadpour, Saeid ^a   Munstein, Isabel ^a   Sun, Yu ^a   Thiel, Werner R ^a  

^a University of Koblenz Landau   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLPHOSPHINE; CARBON; FLUORIDE; FLUOROARENE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHOROUS ACID; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 80055049812     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20448c     Document Type: Article

References (92)

1. D. Evans J. A. Osborn G. Wilkinson J. Chem. Soc. A 1968 3133 3142
2. M. Beller B. Cornils C. D. Frohning C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 104 17 85
3. G. van Koten, P. W. N. M. van Leeuwen, in Catalysis: An Integrated Approach, ed., B. A. Averill, J. A. Moulijn, P. M. N. M. van Leeuwen, and, R. A. van Santen, Elsevier, Amsterdam, 1999
4. J. M. Brown S. Woodward J. Org. Chem. 1991 56 6803 6809
5. E. P. Kündig P. Meier Helv. Chim. Acta 1999 82 1360 1370
6. S. Vyskocil M. Amrcina V. Hanus M. Polasek P. Kocovsky J. Org. Chem. 1998 63 7738 7748
7. H. Takaya K. Mashima K. Koyano M. Yagi H. Kumobayashi T. Taketomi S. Akutagawa R. Noyori J. Org. Chem. 1986 51 629 635
8. B. Drießen-Hölscher J. Kralik F. Agel C. Steffens C. Hu Adv. Synth. Catal. 2004 346 979 982
9. A. E. S. Gelpke H. Kooijman A. L. Spek H. Hiemstra Chem.-Eur. J. 1999 5 2472 2482
10. J. Low W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6115 6128
11. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036 1045
12. K. Tamao K. Sumitami M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374 4376
13. I. Sagasser G. Helmchen Tetrahedron Lett. 1998 39 261 264
14. M. Hingst M. Tepper O. Stelzer Eur. J. Inorg. Chem. 1998 73 82
15. W. S. Knowles Angew. Chem. 2002 114 2096 2107
16. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1998 2007
17. R. Noyori Angew. Chem. 2002 114 2108 2123
18. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
19. E. Kuntz CHEMTECH 1987 17 570 575
20. B. Cornils E. G. Kuntz J. Organomet. Chem. 1995 502 177 186
21. B. Cornils Org. Process Res. Dev. 1998 2 121 127
22. K. P. Langhans O. Stelzer Chem. Ber. 1987 120 1707 1712
23. O. Herd K. P. Langhans O. Stelzer N. Weferling W. S. Sheldrick Angew. Chem. 1993 105 1097 1099
24. O. Herd K. P. Langhans O. Stelzer N. Weferling W. S. Sheldrick Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1058 1059
25. O. Herd A. Heßler K. P. Langhans O. Stelzer W. S. Sheldrick N. Weferling J. Organomet. Chem. 1994 475 99 111
26. A. Heßler J. Fischer S. Kucken O. Stelzer Chem. Ber. 1994 127 481 488
27. F. Bitterer O. Herd A. Hessler M. Kühnel K. Rettig O. Stelzer W. S. Sheldrick S. Nagel N. Rösch Inorg. Chem. 1996 35 4103 4113
28. F. Bitterer O. Herd M. Kühnel O. Stelzer N. Weferling W. S. Sheldrick J. Hahn S. Nagel N. Rösch Inorg. Chem. 1998 37 6408 6417
29. D. J. Brauer P. Machnitzki T. Nickel O. Stelzer Eur. J. Inorg. Chem. 2000 65 73
30. D. J. Brauer S. Schenk S. Roßenbach M. Tepper O. Stelzer T. Häusler W. S. Sheldrick J. Organomet. Chem. 2000 598 116 126
31. O. Herd D. Hoff K. W. Kottsieper C. Liek K. Wenz O. Stelzer W. S. Sheldrick Inorg. Chem. 2002 41 5034 5042
32. Y. Sun A. Hienzsch J. Grasser E. Herdtweck W. R. Thiel J. Organomet. Chem. 2006 691 291 298
33. Y. Sun W. R. Thiel Inorg. Chim. Acta 2006 359 4807 4810
34. A. Hienzsch, Y. Sun and W. R. Thiel, DE 102004052725, 2007
35. A. Hienzsch, Y. Sun and W. R. Thiel, EP 000001805193, 2006
36. A. Hienzsch, Y. Sun and W. R. Thiel, WO 002006045272, 2006
37. J. R. Hwu N. Wang Chem. Rev. 1989 89 1599 1615
38. C. Rücker Chem. Rev. 1995 95 1009 1064
39. M. B. Nielsen F. Diederich Chem. Rev. 2005 105 1837 1868
40. S. E. Tunney J. K. Stille J. Org. Chem. 1987 52 748 753
41. R. Appel K. Geisler J. Organomet. Chem. 1976 112 61 64
42. A. M. Aguiar J. Beisler A. Mills J. Org. Chem. 1962 27 1001 1005
43. K. Issleib H. Schmidt H. Meyer J. Organomet. Chem. 1980 192 33 39
44. S. Hietkamp H. Sommer O. Stelzer Chem. Ber. 1984 117 3400 3413
45. H. Schumann L. Rösch J. Organomet. Chem. 1973 55 257 260
46. E. Niecke H. Westermann Synthesis 1988 330
47. G. W. Luther III G. Beyerle Inorg. Synth. 1977 17 186 188
48. M. Baudler A. Zarkadas Chem. Ber. 1973 106 3970 3971
49. J. Holz O. Zayas H. Jiao W. Baumann A. Spannenberg A. Monsees T. H. Riermeier J. Almena R. Kadyrov A. Börner Chem.-Eur. J. 2006 12 5001 5013
50. G. Becker Inorg. Synth. 1990 27 243 249
51. X.-X. Lu H.-S. Tang C.-C. Ko J. K.-Y. Wong N. Zhu V. W.-W. Yam Chem. Commun. 2005 1572 1574
52. P. Le Floch D. Carmichael L. Ricard F. Mathey J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10665 10670
53. S. E. Tunney J. K. Stille J. Org. Chem. 1987 52 748 753
54. D. N. Kazul'kin A. N. Ryabov V. V. Izmer A. V. Churakov I. P. Beletskaya C. J. Burns A. Z. Voskoboynikov Organometallics 2005 24 3024 3035
55. I. G. Trostyanskaya D. Y. Titskiy E. A. Anufrieva A. A. Borisenko M. A. Kazankova I. P. Beletskaya Russ. Chem. Bull. 2001 50 2095 2100
56. M. L. Clarke A. G. Orpen P. G. Pringle E. Turley Dalton Trans. 2003 4393 4394
57. S. Burck D. Förster D. Gudat Chem. Commun. 2006 2810 2812
58. E. Lindner D. Hübner Chem. Ber. 1983 116 2574 2590
59. E. Lindner E. Tamoutsidis Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1983 38 726 732
60. H. Dahn P. Pechy V. Van Toan Magn. Reson. Chem. 1990 28 883 887
61. M. Dankowki K. Praefcke Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1981 12 131 140
62. M. Dankowki K. Praefcke Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1980 8 105 108
63. M. Dankowki K. Praefcke Chem. Ber. 1983 116 2574 2590
64. R. Appel S. Korte Z. Anorg. Allg. Chem. 1984 510 123 135
65. A. O. Kolodyazhnaya V. P. Kukhar O. I. Kolodyazhnyi Russ. J. Gen. Chem. 2004 74 965 966
66. I. V. Gulyaiko O. I. Kolodyazhnyi Russ. J. Gen. Chem. 2004 74 1623 1624
67. G. D. Vaughn K. A. Krein J. A. Gladysz Organometallics 1986 5 936 942
68. G. U. Spiegel O. Stelzer Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1987 42 579 588
69. K. Issleib H. Schmidt H. Meyer J. Organomet. Chem. 1980 192 33 39
70. G. Becker G. Gresser W. Uhl Z. Anorg. Allg. Chem. 1980 463 144 148
71. F. Schulz V. Sumerin M. Leskelä T. Repo B. Rieger Dalton Trans. 2010 1920 1922
72. L. I. Goryunov J. Grobe D. Le Van V. D. Shteingarts R. Mews E. Lork E. U. Würthwein Eur. J. Org. Chem. 2010 1111 1123
73. J. Grobe L. I. Goryunov V. D. Shteingarts Russ. J. Org. Chem. 2005 41 1710 1711
74. E. V. Panteleeva V. D. Shteingarts J. Grobe B. Krebs M. U. Triller H. Rabeneck Z. Anorg. Allg. Chem. 2003 629 71 82
75. L. I. Goryunov V. D. Shteingarts J. Grobe B. Krebs M. U. Triller Z. Anorg. Allg. Chem. 2002 628 1770 1779
76. Y. A. Veits N. B. Karlstedt A. V. Chuchuryukin I. P. Beletskaya Russ. J. Org. Chem. 2000 36 750 756
77. L. I. Goryunov J. Grobe V. D. Shteingarts B. Krebs A. Lindemann E. U. Würthwein C. Muck-Lichtenfeld Chem.-Eur. J. 2000 6 4612 4622
78. W. R. Thiel and A. Reis, DE 102008039167, 2010
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
80. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
81. A. D. Becke Phys. Rev A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
82. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
83. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
84. J.-P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016 5021
85. D. J. Brauer K. W. Kottsieper S. Schenk O. Stelzer Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 1151 1156
86. L. Wang A. Reis A. Seifert T. Philippi S. Ernst M. Jia W. R. Thiel Dalton Trans. 2009 3315 3320
87. S. Shylesh L. Wang W. R. Thiel Adv. Synth. Catal. 2010 352 425 432
88. L. Wang M. Jia S. Shylesh T. Philippi A. Seifert S. Ernst A. P. Singh W. R. Thiel ChemCatChem 2010 2 1477 1482
89. S. Shylesh L. Wang S. Demeshko W. R. Thiel ChemCatChem 2010 2 1543 1547
90. D. Dehe I. Munstein A. Reis W. R. Thiel J. Org. Chem. 2011 76 1151 1154
91. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435 435
92. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122