Accounting for non-optimal interactions in molecular recognition: A study of ion-π complexes using a QM/MM model with a dipole-polarisable MM region

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 43, 2011, Pages 19401-19408

  Wang, Qiantao ^a,b   Bryce, Richard A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; COORDINATION COMPOUND; FORMAMIDE; FORMAMIDE DERIVATIVE; LITHIUM; MAGNESIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; STATIC ELECTRICITY;

BENZENE; COMPUTER SIMULATION; COORDINATION COMPLEXES; FORMAMIDES; LITHIUM; MAGNESIUM; MODELS, MOLECULAR; STATIC ELECTRICITY;

EID: 80055035676     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp21944h     Document Type: Article

References (47)

1. S. J. Teague Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 527 541
2. E. Perola P. S. Charifson J. Med. Chem. 2004 47 2499 2510
3. K. T. Butler F. J. Luque X. Barril J. Comput. Chem. 2009 30 601 610
4. K. Raha K. M. Merz J. Med. Chem. 2005 48 4558 4575
5. A. Khandelwal V. Lukacova D. Comez D. M. Kroll S. Raha S. Balaz J. Med. Chem. 2005 48 5437 5447
6. J. Fanfrlik A. K. Bronowska J. Rezac O. Prenosil J. Konvalinka P. Hobza J. Phys. Chem. B 2010 114 12666 12678
7. P. Fong J. P. McNamara I. H. Hillier R. A. Bryce J. Chem. Inf. Model. 2009 49 913 924
8. Q. T. Wang R. A. Bryce J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2206 2211
9. R. A. Bryce R. Buesnel I. H. Hillier N. A. Burton Chem. Phys. Lett. 1997 279 367 371
10. R. A. Bryce M. A. Vincent N. O. J. Malcolm I. H. Hillier N. A. Burton J. Chem. Phys. 1998 109 3077 3085
11. M. A. Thompson G. K. Schenter J. Phys. Chem. 1995 99 6374 6386
12. M. A. Thompson J. Phys. Chem. 1996 100 14492 14507
13. J. L. Gao J. Comput. Chem. 1997 18 1061 1071
14. C. J. R. Illingworth S. R. Gooding P. J. Winn G. A. Jones G. G. Ferenczy C. A. Reynolds J. Phys. Chem. A 2006 110 6487 6497
15. C. J. R. Illingworth K. E. Parkes C. R. Snell S. Marti V. Moliner C. A. Reynolds Mol. Phys. 2008 106 1511 1515
16. J. P. Gallivan D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 2000 122 870 874
17. W. G. Zhong J. P. Gallivan Y. O. Zhang L. T. Li H. A. Lester D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12088 12093
18. C. Biot E. Buisine J. M. Kwasigroch R. Wintjens M. Rooman J. Biol. Chem. 2002 277 40816 40822
19. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
20. D. A. Case T. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz Jr. A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668 1688
21. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006, Ref Type: Computer Program
22. J. L. Gao X. F. Xia Science 1992 258 631 635
23. C. Hensen J. C. Hermann K. H. Nam S. H. Ma J. L. Gao H. D. Holtje J. Med. Chem. 2004 47 6673 6680
24. J. J. P. Stewart J. Comput. Chem. 1989 10 209 220
25. M. J. S. Dewar W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4899 4907
26. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
27. J. M. Wang P. Cieplak P. A. Kollman J. Comput. Chem. 2000 21 1049 1074
28. P. Cieplak J. Caldwell P. Kollman J. Comput. Chem. 2001 22 1048 1057
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004, Ref Type: Computer Program
30. S. Simon M. Duran J. J. Dannenberg J. Chem. Phys. 1996 105 11024 11032
31. N. J. Singh S. K. Min D. Y. Kim K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2009 5 515 529
32. A. Jakalian B. L. Bush D. B. Jack C. I. Bayly J. Comput. Chem. 2000 21 132 146
33. A. Jakalian D. B. Jack C. I. Bayly J. Comput. Chem. 2002 23 1623 1641
34. K. Watanabe M. L. Klein Chem. Phys. 1989 131 157 167
35. Z. X. Wang W. Zhang C. Wu H. X. Lei P. Cieplak Y. Duan J. Comput. Chem. 2006 27 781 790
36. P. Jurecka J. Sponer J. Cerny P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1985 1993
37. E. M. Yezdimer R. H. Wood J. Chem. Theory Comput. 2010 6 438 442
38. N. Matsuzawa D. A. Dixon J. Phys. Chem. 1992 96 6232 6241
39. G. Schurer P. Gedeck M. Gottschalk T. Clark Int. J. Quantum Chem. 1999 75 17 31
40. T. J. Giese D. M. York J. Chem. Phys. 2005 123 164108
41. M. Dupuis M. Aida Y. Kawashima K. Hirao J. Chem. Phys. 2002 117 1242 1255
42. C. J. Burnham J. C. Li S. S. Xantheas M. Leslie J. Chem. Phys. 1999 110 4566 4581
43. G. S. Fanourgakis S. S. Xantheas J. Chem. Phys. 2008 128 074506
44. J. W. Ponder D. A. Case Adv. Protein Chem. 2003 66 27 85
45. P. Y. Ren J. W. Ponder J. Comput. Chem. 2002 23 1497 1506
46. L. F. Molnar X. He B. Wang K. M. Merz J. Chem. Phys. 2009 131 065102
47. L. Grafova M. Pitonak J. Rezac P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2365 2376