Cyanocuprates convert carboxylic acids directly into ketones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5358-5361

  Genna, Douglas T ^a   Posner, Gary H ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054754263     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202237j     Document Type: Article

References (37)

1. Nicholson, J. W.; Wilson, A. D. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1362.
2. Wilkinson, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 2232.
3. Park, A.; Park., K.; Kim, Y.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 944.
4. Gooâen, L.; Rodriguez, N.; Gooâen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
5. Posner, G. H.; Whitten, C. E.; McFarland, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5106.
6. Wang, X.; Zhang, L.; Sun, X.; Xu, Y.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5593.
7. Ryu, I.; Ikebe, M.; Sonoda, N.; Yamato, S.; Yamamura, G.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1257.
8. Dieter, R. K. Tetrahedron. 1999, 55, 4177.
9. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
10. Kangani, C. O.; Kelley, D. E.; Day, B. W. Tetrahedron Lett. 2006, 6289.
11. Qu, B.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 7117.
12. Alonso, F.; Lorenzo, E.; Yus, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6058.
13. Gilman, H.; van Ess, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1258.
14. Tegner, C. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 782.
15. Jorgenson, M. J. Org. React. 1970, 18, 1.
16. Bare, T. M.; House, H. O. Org. Synth. 1973, 5, 775.
17. Lubell, W. D.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7447.
18. Mislow, K.; Brenner, J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2318.
19. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React. 1992, 41, 135.
20. Snyder, J. P.; Bertz, S. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4312.
21. Bertz, S. H.; Xhopra, A.; Eriksson, M.; Ogle, C. A.; Seagle, P Chem.;Eur. J. 1999, 5, 2680.
22. Bertz, S. H.; Human, J.; Ogle, C. A.; Seagle, P Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 392.
23. Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 79.
24. Gohier, F.; Castanet, A.; Mortier, J. Org. Lett. 2003, 5, 1919.
25. Gohier, F.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2030.
26. Gohier, F.; Castanet, A.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1501.
27. Mortier, J.; Moyroud, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4042.
28. Nguyen, T.; Chau, N. T. T.; Castanet, A.; Nguyen, K. P. P.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3419.
29. Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5483.
30. Rahman, M. T.; Hoque, A.K.M. M.; Siddique, I.; Chowdhury, D. A. N.; Nahar, S. K.; Saha, S. L. J. Organomet. Chem. 1980, 188, 293.
31. Janssen, M. D.; Corsten, M. A.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 2810.
32. Arnold, L. D.; Drover, J. C. G.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4649.
33. Tamboulian, P.; Stehower, K. J. Org. Chem. 1968, 33, 1509.
34. Edwards, D. A.; Richards, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2463.
35. Drew, M. G. B.; Edwards, D. A.; Richards, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 124.
36. Harvey, P. D.; Drouin, M.; Zhang, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 4998.
37. Posner, G. H.; Lentz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 934.