Protein-ligand interaction energies with dispersion corrected density functional theory and high-level wave function based methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 41, 2011, Pages 11210-11220

  Antony, Jens ^a   Grimme, Stefan ^a   Liakos, Dimitrios G ^b   Neese, Frank ^b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SET EFFECTS; COMPLETE BASIS SET LIMIT; DAMPING MODEL; DENSITY FUNCTIONALS; DISPERSION CONTRIBUTION; DISPERSION CORRECTION; DISPERSION INTERACTION; DRUG MOLECULES; ENTROPIC EFFECTS; FIRST-PRINCIPLES; GENERALIZED GRADIENT APPROXIMATIONS; GOOD CORRELATIONS; HYBRID FUNCTIONALS; INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR INTERACTION ENERGIES; NATURAL ORBITALS; PAIR APPROXIMATION; PROTEIN DATA BANK; PROTEIN-LIGAND COMPLEXES; PROTEIN-LIGAND INTERACTIONS; REALISTIC MODELING; SEMI-EMPIRICAL; VIRTUAL SCREENING; WAVE-FUNCTION BASED METHODS;

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; DISPERSION (WAVES); DISPERSIONS; ENTROPY; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; PROTEINS; WAVE FUNCTIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

LIGAND; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PROTEINS; QUANTUM THEORY;

EID: 80054712743     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203963f     Document Type: Article

References (107)

1. Reddy, A. S.; Pati, S. P.; Kumar, P. P.; Pradeep, H. N.; Sastry, G. N. Curr. Protein Pept. Sci. 2007, 8 (4) 329-351
2. Cavasotto, C. N.; Orry, A. J.; Abagyan, R. A. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2005, 1 (4) 423-440
3. Kellogg, G. E.; Fornabaio, M.; Spyrakis, F.; Lodola, A.; Cozzini, P.; Mozzarelli, A.; Abraham, D. J. J. Mol. Graphics Modell. 2004, 22 (6) 479-486
4. Gilson, M. K.; Zhou, H.-X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 21-42
5. Wang, R.; Lu, Y.; Wang, S. J. Med. Chem. 2003, 46 (12) 2287-2303
6. Huang, S.-Y.; Grinter, S. Z.; Zou, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12899-12908
7. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
8. Grimme, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
9. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240 (4) 283-289
10. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242 (6) 652-660
11. Peters, M. B.; Raha, K.; Merz, K. M., Jr. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9 (3) 370-379
12. Raha, K.; Peters, M. B.; Wang, B.; Yu, N.; Wallacott, A. M.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M., Jr. Drug Discovery Today 2007, 12, 725-731
13. Söderhjelm, P.; Kongstedt, J.; Genheden, S.; Ryde, U. Interdiscip. Sci. Comput. Life Sci. 2010, 2, 21-37
14. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676
15. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (4) 1020-1021
16. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48 (14) 4558-4575
17. Hayik, S. A.; Dunbrack, R., Jr.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3079-3091
18. Peters, M. B.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 383-399
19. Raha, K.; van der Vaart, A. J.; Riley, K. E.; Peters, M. B.; Westerhoff, L. M.; Kim, H.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (18) 6583-6594
20. Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1769-1776
21. Faver, J. C.; Benson, M. L.; He, X.; Roberts, B. P.; Wang, B.; Marshall, M. S.; Kennedy, M. R.; Sherrill, C. D.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 790-797
22. Dobeš, P.; Otyepka, M.; Strnad, M.; Hobza, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4297-4304
23. Vasilyev, V.; Bliznyuk, A. Theor. Chem. Acc. 2004, 112 (4) 313-317
24. Söderhjelm, P.; Kongstedt, J.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1726-1737
25. Söderhjelm, P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 617-627
26. Söderhjelm, P.; Aquilante, F.; Ryde, U. J. Phys Chem. B 2009, 113, 11085-11094
27. Duan, L. L.; Tong, Y.; Mei, Y.; Zhang, Q. G.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2007, 127, 145101
28. Ishikawa, T.; Ishikura, T.; Kuwata, K. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2594-2601
29. Fanfrlík, J.; Bronowska, A. K.; Rezáč, J.; Prenosil, O.; Konvalinka, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (39) 12666-12678
30. Beierlein, F.; Lanig, H.; Schürer, G.; Horn, A. H. C.; Clark, T. Mol. Phys. 2003, 101 (15) 2469-2480
31. Gräter, F.; Schwarzl, S. M.; Dejaegere, A.; Fischer, S.; Smith, J. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109 (20) 10474-10483
32. Khandelwal, A.; Lukacova, V.; Comez, D.; Kroll, D. M.; Raha, S.; Balaz, S. J. Med. Chem. 2005, 48 (17) 5437-5447
33. Lameira, J.; Alves, C. N.; Moliner, V.; Martí, S.; Kanaan, N.; Tunón, I. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (45) 14260-14266
34. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290
35. Wittayanarakul, K.; Aruksakunwong, O.; Saen-oon, S.; Chantratita, W.; Parasuk, V.; Sompornpisut, P.; Hannongbua, S. Biophys. J. 2005, 88 (2) 867-879
36. Fanfrlík, J.; Brynda, J.; Rezáč, J.; Hobza, P.; Lepšík, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (47) 15094-15102
37. Gleeson, M. P.; Gleeson, D. J. Chem. Inf. Model 2009, 49, 670-677
38. Cho, A. E.; Chung, J. Y.; Kim, M.; Park, K. J. Chem. Phys. 2009, 131, 134108
39. Cho, A. E.; Rinaldo, D. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2609-2616
40. Morgado, C.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; McDouall, J. J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2706-2714
41. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (10) 3157-3163
42. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 114108
43. Neese, F.; Hansen, A.; Liakos, D. G. J. Chem. Phys. 2009, 131, 064103
44. Liakos, D. G.; Hansen, A.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 76-87
45. Neese, F.; Hansen, A.; Wennmohs, F.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 641-648
46. London, F. Z. Physik. 1930, 60, 245-279.
47. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741-758
48. Burns, L. A.; Vázquez-Mayagoitia, Á.; Sumpter, B. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107
49. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287-5293
50. Grimme, S.; Mück-Lichtenfeld, C.; Antony, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111 (30) 11199-11207
51. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2722-2729
52. Zou, B.; Dreger, K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S.; Schäfer, H. J.; Fuchs, H.; Chi, L. Langmuir 2005, 21, 1364-1370
53. Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554-1558
54. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (42) 14841-14848
55. Parac, M.; Etinski, M.; Peric, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1110-1118
56. Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Mol. Phys. 2007, 105 (19) 2793-2798
57. Häber, T.; Seefeld, K.; Engler, G.; Grimme, S.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2844-2851
58. Ducéré, J.-M.; Cavallo, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (45) 13124-13134
59. Hayama, T.; Baldridge, K. K.; Wu, Y.-T.; Linden, A.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (5) 1583-1591
60. Jurecka, P.; Cerny, J.; Hobza, P.; Salahub, D. J. Comput. Chem. 2007, 28 (2) 555-569
61. Morgado, C.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Shan, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 448-451
62. Pankewitz, T.; Klopper, W. J. Phys. Chem. C 2007, 111 (51) 18917-18926
63. Barone, V.; Casarin, M.; Forrer, D.; Pavone, M.; Sambi, M.; Vittadini, A. J. Comput. Chem. 2009, 30 (6) 934-939
64. Kerber, T.; Sierka, M.; Sauer, J. J. Comput. Chem. 2008, 29 (13) 2088-2097
65. Schmidt, W. G.; Seino, K.; Preuss, M.; Hermann, A.; Ortmann, F.; Bechstedt, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2006, 85 (4) 387-397
66. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25 (12) 1463-1473
67. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27 (15) 1787-1799
68. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33 (12) 8822-8824
69. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45 (23) 13244-13249
70. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77 (18) 3865-3868
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6) 3098-3100
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2) 785-789
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
74. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
75. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
76. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97 (4) 2571-2577
77. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100 (8) 5829-5835
78. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119 (24) 12753-12762
79. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19 (4) 553-566
80. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294 (1-3) 143-152
81. Turbomole, Version 6.0, Program Package for ab initio Electronic Structure Calculations; TURBOMOLE GmbH, Karlsruhe, Germany, 2009; http://www.cosmologic.de/QuantumChemistry/main-qChemistry.html.
82. Neese, F. Orca, an ab initio, DFT and semiempirical SCF-MO package, Version 2.7-00; Chair of Theoretical Chemistry, University of Bonn, Germany, 2009.
83. Stewart, J. J. P. MOPAC2009, Molecular Orbital PACkage; Version 10.040L; Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, 2009; http://openmopac.net.
84. Frauenheim, T. DFTB+, Density Functional based Tight Binding; Release: 1.0; Bremen Center for Computational Materials Science, University of Bremen, Germany, 2008; http://www.dftb.org/.
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
87. Block, P.; Sotriffer, C. A.; Dramburg, I.; Klebe, G. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D522-D526
88. Liu, T.; Lin, Y.; Wen, X.; Jorissen, R. N.; Gilson, M. K. Nucleic Acids Res. 2007, 35, D198-D201
89. Benson, M. L.; Smith, R. D.; Khazanov, N. A.; Dimcheff, B.; Beaver, J.; Dresslar, P.; Nerothin, J.; Carlson, H. A. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D674-D678
90. Wallach, I.; Lilien, R. Bioinformatics 2009, 25 (5) 615-620
91. Wang, R.; Fang, X.; Lu, Y.; Yang, C.-Y.; Wang, S. J. Med. Chem. 2005, 48 (12) 4111-4119
92. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34 (10) 7406
93. Halkier, A.; Klopper, W.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1999, 111 (20) 9157-9167
94. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111 (13) 5838-5850
95. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186
96. Valdes, H.; Sordo, J. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (15) 3690-3701
97. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
98. Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Malagoli, M.; Marshall, M. S.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132, 144104
99. Liakos, D. G.;; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2011, submitted for publication.
100. Antony, J.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (22) 4862-4868
101. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
102. Korth, M.; Pitoňák, M.; Rezáč, J.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2010, 6, 344-352
103. Rezáč, J.; Fanfrlik, J.; Salahub, D.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 1749-1760
104. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58 (11) 7260-7268
105. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114 (12) 5149-5155
106. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
107. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimura, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647-659