Catalytic asymmetric synthesis of isoxazoline-n-oxides through conjugate additioncyclization under phase-transfer conditions

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 84, Issue 10, 2011, Pages 1057-1065

  Kano, Taichi ^a   Yamamoto, Akihiro ^a   Song, Sunhwa ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CONJUGATE ADDITION; ISOXAZOLINES; NITROOLEFINS; OPTICAL PURITY; PHASE-TRANSFER CONDITIONS; RING CLOSINGS;

EID: 80054111105     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110155     Document Type: Article

References (48)

1. P. Righi, E. Marotta, A. Landuzzi, G. Rosini, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
2. P. Righi, E. Marotta, G. Rosini, Chem.®Eur. J. 1998, 4, 2501.
3. K. Harada, K. Sasaki, K. Kumazawa, S. Hirotani, E. Kaji, Heterocycles 2001, 54, 1033.
4. T. Sommermann, B. G. Kim, K. Peters, E.-M. Peters, T. Linker, Chem. Commun. 2004, 2624.
5. M. Nishiuchi, H. Sato, N. Umemoto, S. Murakami, Chem. Lett. 2008, 37, 146.
6. V. O. Smirnov, A. S. Sidorenkov, Y. A. Khomutova, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3066.
7. B. M. Trost, L. Li, S. D. Guile, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8745.
8. B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
9. M. Clagett, A. Gooch, P. Graham, N. Holy, B. Mains, J. Strunk, J. Org. Chem. 1976, 41, 4033.
10. T. Sakakibara, R. Sudoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 7.
11. T. Shimizu, Y. Hayashi, K. Teramura, J. Org. Chem. 1983, 48, 3053.
12. G. Kumaran, G. H. Kulkarni, Synthesis 1995, 1545.
13. C. Galli, E. Marotta, P. Righi, G. Rosini, J. Org. Chem. 1995, 60, 6624.
14. S. Kanemasa, T. Yoshimiya, E. Wada, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8869.
15. G. J. T. Kuster, R. H. J. Steeghs, H. W. Scheeren, Eur. J. Org. Chem. 2001, 553.
16. A. Chatterjee, S. C. Jha, N. N. Joshi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5287.
17. R. A. Kunetsky, A. D. Dilman, S. L. Ioffe, M. I. Struchkova, Y. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, Org. Lett. 2003, 5, 4907.
18. M. A. Marsini, Y. Huang, R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2007, 9, 3229.
19. H. Duan, X. Sun, W. Liao, J. L. Petersen, X. Shi, Org. Lett. 2008, 10, 4113.
20. A. V. Chemagin, N. V. Yashin, Y. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Synthesis 2010, 259.
21. E. Marotta, M. Baravelli, L. Maini, P. Righi, G. Rosini, J. Org. Chem. 1998, 63, 8235.
22. E. Marotta, L. M. Micheloni, N. Scardovi, P. Righi, Org. Lett. 2001, 3, 727.
23. P. Righi, N. Scardovi, E. Marotta, P. ten Holte, B. Zwanenburg, Org. Lett. 2002, 4, 497.
24. N. Scardovi, A. Casalini, F. Peri, P. Righi, Org. Lett. 2002, 4, 965.
25. P. M. Khan, R. Wu, K. S. Bisht, Tetrahedron 2007, 63, 1116.
26. M. C. Maestro, M. C. Barquilla, M. R. Martín, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3593.
27. C.-Y. Zhu, X.-M. Deng, X.-L. Sun, J.-C. Zheng, Y. Tang, Chem. Commun. 2008, 738.
28. C.-Y. Zhu, X.-L. Sun, X.-M. Deng, J.-C. Zheng, Y. Tang, Tetrahedron 2008, 64, 5583.
29. C. Zhong, L. N. S. Gautam, J. L. Petersen, N. G. Akhmedov, X. Shi, Chem.®Eur. J. 2010, 16, 8605.
30. H. Jiang, P. Elsner, K. L. Jensen, A. Falcicchio, V. Marcos, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6844.
31. Z. Shi, B. Tan, W. W. Y. Leong, X. Zeng, M. Lu, G. Zhong, Org. Lett. 2010, 12, 5402.
32. J. C. Le Menn, J. Sarrazin, A. Tallec, Bull. Soc. Chim. Fr. 1991, 128, 562.
33. T. Kano, A. Yamamoto, S. Song, K. Maruoka, Chem. Commun. 2011, 47, 4358.
34. T.Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228.
35. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Org. Chem. 2003, 68, 4576.
36. R. J. Cvetovich, J. Y. L. Chung, M. H. Kress, J. S. Amato, L. Matty, M. D. Weingarten, F.-R. Tsay, Z. Li, G. Zhou, J. Org. Chem. 2005, 70, 8560.
37. T. A. Ayers, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5467.
38. E. Dumez, R. Faure, J.-P. Dulcère, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2577.
39. R. V. Heinzelman, Org. Synth., Coll. Vol. 1963, 4, 573.
40. F. G. Bordwell, E.W. Garbisch, Jr., J. Org. Chem. 1962, 27, 2322.
41. M. A. Swiderska, J. D. Stewart, Org. Lett. 2006, 8, 6131.
42. S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett. 2008, 10, 1449.
43. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139.
44. X. Wang, M. Kitamura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1038.
45. T. Hashimoto, Y. Tanaka, K. Maruoka, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1599.
46. S. Shirakawa, M. Ueda, Y. Tanaka, T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Asian J. 2007, 2, 1276.
47. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
48. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel, J.M.M. Smits, DIRDIF-99 Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999.