Synthesis and ion transport activity of oligoesters containing an environment-sensitive fluorophore

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7468-7475

  Moszynski, Joanne M ^a   Fyles, Thomas M ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE SHIFT; CURRENT-VOLTAGE RESPONSE; ENVIRONMENT-SENSITIVE; FLUORESCENCE INTENSITIES; ION TRANSPORTS; LIPID VESICLES; NON-LINEAR; OLIGOESTERS; PLANAR BILAYERS; SINGLE CHANNELS; SOLUBILITY PROPERTIES;

FLUORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONS;

ALKYNE DERIVATIVE; ESTER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; ION TRANSPORT; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DIYNES; ESTERS; FLUORESCENCE; ION TRANSPORT; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 80054008309     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06047c     Document Type: Article

References (59)

1. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335 347
2. J. T. Davis O. Okunolaa R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843 3862
3. G. W. Gokel A. Mukhopadhyay Chem. Soc. Rev. 2001 30 274 286
4. S. Matile A. V. Jentzsch J. Montenegro A. Fin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2453 2474
5. S. Matile S. A. Abhigyan N. Sorde Tetrahedron 2004 60 6405 6435
6. B. A. Mcnally M. W. Leevy B. D. Smith Supramol. Chem. 2007 19 1-2 29 37
7. G. Gokel I. A. Carasel Chem. Soc. Rev. 2007 36 378 389
8. W. M. Leevy M. E. Weber P. H. Schlesinger G. W. Gokel Chem. Commun. 2005 89 91
9. T. Renkes H. J. Schafer P. M. Siemens E. Neumann Mater. Sci. Eng., C 2002 22 275 275
10. X. Li B. Shen X.-Q. Yao D. Yang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13676 13680
11. S. Matile H. Tanaka S. Litvinchuk Top. Curr. Chem. 2007 277 219 250
12. T. M. Fyles D. Loock X. Zhou J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13 2997 3003
13. C. Goto M. Yamamura A. Satake Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12152 12159
14. Y. Kobuke T. J. Nagatani J. Org. Chem. 2001 66 5094 5101
15. P. V. Jog M. S. Gin Org. Lett. 2008 10 17 3693 3696
16. S. Litvinchuk H. Tanaka T. Miyatake D. Pasini T. Tanaka G. Bollot J. Mareda S. Matile Nat. Mater. 2007 6 576 580
17. T. M. Fyles R. Knoy K. Mullen M. Sieffert Langmuir 2001 17 6669 6674
18. W. Wang R. Li G. W. Gokel Chem. Commun. 2009 911 913
19. T. Renkes H. J. Schafer P. M. Siemens E. Neumann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 14 2512 2515
20. E. Abel G. E. Maguire O. Murillo I. Suzuki S. L. De Wall G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1999 121 39 9043 9052
21. L. You G. W. Gokel Chem.-Eur. J. 2008 14 5861 5870
22. T. M. Fyles H. Luong Org. Biomol. Chem. 2009 7 733 738
23. T. M. Fyles H. Luong Org. Biomol. Chem. 2009 7 725 732
24. T. M. Fyles C.-W. Hu H. Luong J. Org. Chem. 2006 71 8545 8551
25. J. M. Moszynski T. M. Fyles Org. Biomol. Chem. 2010 8 5139 5149
26. B. Brocklehurst D. C. Bull M. Evans P. M. Scott G. Stanney J. Am. Chem. Soc. 1975 97 11 2977 2978
27. Y. Hirata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 1647 1664
28. R. L. Letsinger T. Wu J.-S. Yang F. D. Lewis Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 854 859
29. W. Wang L. Ruiqiong G. W. Gokel Chem.-Eur. J. 2009 15 10543 10553
30. A. P. Demchenko, Introduction to Fluorescence Sensing; Springer: Berlin, 2009
31. P. F. Schwab M. D. Levin J. Michl Chem. Rev. 1999 99 7 1863 1934
32. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467 4470
33. R. Chinchilla C. Najera Chem. Rev. 2007 107 874 922
34. A. Moroda H. Togo Tetrahedron 2006 62 12408 12414
35. M. Nishizawa K. Yamamoto H. Seo H. Imagawa T. Sugihara Org. Lett. 2002 4 1947 1949
36. S. Matile and N. Sakai, The Characterization of Synthetic Ion Channels and Pores. In Analytical Methods in Supramolecular Chemistry;, C. A. Schalley, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 391-418
37. K. S. Iqbal M. C. Allen F. Fucassi P. J. Cragg Chem. Commun. 2007 3951 3953
38. O. Lawal K. Iqbal A. Mohamadi P. Razavi H. T. Dodd M. C. Allen S. Siddiqui F. Fucassi P. J. Cragg Supramol. Chem. 2009 21 1-2 55 60
39. P. Schlieper E. De Robertis Arch. Biochem. Biophys. 1977 184 204 208
40. T. K. Rostovtseva C. L. Bashford A. A. Lev C. A. Pasternak Journal of Membrane Biology 1994 141 83 90
41. G. M. Alder W. M. Arnold C. L. Bashford A. F. Drake C. A. Pasternak U. Zimmerman Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1991 1061 111 120
42. J. K. Chui T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2011 10.1039/c1cs15099e
43. B. Hille, Ion Channels of Excitable Membranes, 3rd ed.; Sinauer Associates: USA, 2001
44. L. Ma W. A. Harrell J. T. Davis Org. Lett. 2009 11 7 1599 1602
45. H. Luong, Towards Voltage-Gated Ion Channels Synthesized by Solid Phase Organic Synthesis; Doctoral Dissertation; University of Victoria: Victoria, 2008
46. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319 2358
47. J. R. Lakowicz, Ed. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: NY USA, 2006
48. K. Kalyanasundaram J. K. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2039 2044
49. C. Yihwa M. Kellermann M. Becherer A. Hirsch C. Bohne Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 525 531
50. R. M. Cardoso H. A. Filipe F. Gomes N. D. Moriera W. L. Vaz M. J. Moreno J. Phys. Chem. B 2010 114 16337 16346
51. A. Kyrychenko F. Wu R. P. Thummel J. Waluk A. S. Ladokhin J. Phys. Chem. B 2010 114 13574 13584
52. V. Y. Postupalenko V. V. Shvadchak G. Duportail V. G. Pivovarenko A. S. Klymchenko Y. Mely Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011 1808 424 432
53. E. Perochon A. Lopez J. F. Tocanne Biochemistry 1992 31 7672 7682
54. Z. Huang R. P. Haugland Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991 181 1 166 171
55. S. H. White W. C. Wimley A. S. Ladokhin K. Hristova Methods Enzymol. 1998 295 62 87
56. L. Davenport Methods Enzymol. 1997 278 487 512
57. M. B. Buchmann T. M. Fyles T. Sutherland Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1315 1324
58. P. K. Eggers T. M. Fyles K. D. Mitchell T. Sutherland J. Org. Chem. 2003 68 1050 1058
59. T. M. Fyles C. Hu J. Supramol. Chem. 2001 1 207 215