Intramolecular Diels-Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7564-7570

  Thamapipol, Sirinporn ^a   Kündig, E Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC INDUCTION; INDENYL; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTION; LEWIS ACID; PHOSPHINITES; TOTAL SYNTHESIS;

CHELATION; OPTICAL ROTATION; RUTHENIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

LEDOL; LEWIS ACID; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM; SESQUITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

LEWIS ACIDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; SESQUITERPENES; STEREOISOMERISM;

ALNUS;

EID: 80053955001     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06121f     Document Type: Article

References (54)

1. S. Reymond J. Cossy Chem. Rev. 2008 108 5359
2. J. Shen C.-H. Tan Org. Biomol. Chem. 2008 6 3229
3. E. J. Corey Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1650
4. L. C. Dias J. Braz. Chem. Soc. 1997 8 289
5. K. Ishihara, H. Yamamoto, in Advances in Catalytic Process, M. Doyle, ed., JAI Press, London, United Kingdom, 1995, vol. 1, pp 29
6. D. A. Evans and J. S. Johnson, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, ed., Springer, Berlin, Germany, 1999; vol. 3 Chapter 33.1
7. E. P Kündig C. M. Saudan G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1220
8. E. P Kündig C. M. Saudan V. Alezra F. Viton G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4481
9. E. P Kündig C. M. Saudan F. Viton Adv. Synth. Catal. 2001 343 51
10. P. G. A. Kumar P. S. Pregosin M. Vallet G. Bernardinelli R. F. Jazzar F. Viton E. P. Kündig Organometallics 2004 23 5410
11. V. Alezra G. Bernardinelli C. Corminboeuf U. Frey E. P. Kündig A. E. Merbach C. M. Saudan F. Viton J. Weber J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4843
12. F. Viton G. Bernardinelli E. P. Kündig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4968
13. A. Badoiu G. Bernardinelli J. Mareda E. P. Kündig F. Viton Chem.-Asian J. 2008 3 1298
14. A. Badoiu Y. Brinkmann F. Viton E. P. Kündig Pure Appl. Chem. 2008 80 1013
15. Y. Brinkmann R. J. Madhushaw R. Jazzar G. Bernardinelli E. P. Kündig Tetrahedron 2007 63 8413
16. A. Badoiu G. Bernardinelli C. Besnard E. P. Kündig Org. Biomol. Chem. 2010 8 193
17. D. H. Ryu T. W. Lee E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9992
18. D. H. Ryu E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6388
19. J. M. Hawkins M. Nambu S. Loren Org. Lett. 2003 5 4293
20. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2458
21. J. Rickerby M. Vallet G. Bernardinelli F. Viton E. P. Kündig Chem.-Eur. J. 2007 13 3354
22. S.-G. Cao K.-Y. Sim S. H. Goh Nat. Prod. Lett. 2000 14 447
23. M. A. C. Kaplan H. R. L. Pugialli D. Lopes H. E. Gottlieb Phytochemistry 2000 55 749
24. B. Szafranek K. Chrapkowska D. Waligóra R. Palavinskas A. Banach J. Szafranek J. Agric. Food Chem. 2006 54 7729
25. R. I. Evstratova V. S. Kabanov I. L. Krylova L. I. Prokosheva Pharm. Chem. J. 1978 12 1468
26. N. S. Mikhailova K. S. Rybalko O. A. Konovalova Pharm. Chem. J. 1980 14 506
27. D. K. Tkhu V. I. Roshchin O. N. Malysheva V. A. Solov'ev Koksnes Kimija 1987 1 103
28. N. P. Kir'yalov Dokl. Akad. Nauk S.S.S.R. 1948 61 305
29. N. P. Kir'yalov Zhur. Obshchei Khim. 1949 19 2123
30. V. Z. Pletnev I. N. Tsygannik Y. D. Fonarev I. Y. Mikhailova A. I. Miroshnikov Bioorg. Khim. 1993 19 366
31. G. Büchi S. W. Chow T. Matsuura T. L. Popper H. H. Rennhard M. S. von Wittenau Tetrahedron Lett. 1959 1 14
32. L. Dolejs O. Motl M. Soucek V. Herout F. Sorm Coll. Czech. Chem. Commun 1960 25 1483
33. L. Dolejs Coll. Czech. Chem. Commun 1960 25 1837
34. H. J. M. Gijsen J. B. P. A. Wijnberg G. A. Stork A. de Groot Tetrahedron 1992 48 2465
35. S. L. Gwaltney S. T. Sakata K. J. Shea J. Org. Chem. 1996 61 7438
36. S. L. Gwaltney K. J. Shea Tetrahedron Lett. 1996 37 949
37. S. K. Koul S. C. Taneja S. Malhotra K. L. Dhar Phytochemistry 1993 32 478
38. M. Miyazawa T. Uemura H. Kameoka Phytochemistry 1994 37 1027
39. C. L. Wu Y. M. Huang J. R. Chen Phytochemistry 1996 42 677
40. C. P. Chow K. J. Shea J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3678
41. R. M. Wilson W. S. Jen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11616
42. D. Seyferth J. M. Burlitch R. J. Minasz J. Yick-Pui Miu Jr. H. D. Simmons A. J. H. Treiber S. R. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4259
43. L. M. Pande K. A. Saxena C. S. Bisaria Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1986 16 667
44. H. Karwowska A. Jonczyk Polish J. Chem. 2007 81 45
45. M. G. B. Drew L. M. Harwood A. J. Macías-Sánchez R. Scott R. M. Thomas D. Uguen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2311
46. S. C. Pakrashi P. P. G. Dastidar S. Chakrabarty B. Achari J. Org. Chem. 1980 45 4765
47. Y. R. Naves Helv. Chim. Acta 1959 42 1996
48. S. Thamapipol G. Bernardinelli C. Besnard E. P. Kündig Org. Lett. 2010 12 5604
49. K. Maruoka H. Imoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12115
50. J.-L. Gras M. Bertrand Tetrahedron Lett. 1979 20 4549
51. C. Saudan, Ph.D. thesis no. 3244, University of Geneva
52. K. Ishihara H. Kurihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6920
53. K. Ishihara H. Kurihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3049
54. K. Furuta A. Kanematsu H. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1989 30 7231