Development of mechanism studies and kinetic investigations in Friedel-Crafts acylation

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2011, Pages 775-783

  Huang, Zhiliang ^a,b   Jin, Liqun ^b   Lei, Aiwen ^b  

^a HUAZHONG AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Friedel Crafts acylation; Intermediate; Kinetic; Mechanism

Indexed keywords

EID: 80052496563     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (65)

1. Olah, G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience Publishers, New York, 1963.
2. Olah, G. A. Friedel-Crafts Chemistry, Wiley, New York, 1973.
3. Roberts, R. M.; Khalaf, A. A. Friedel-Crafts Alkylation Chemistry: a Century of Discovery, Marcel Dekker, New York, 1984.
4. Thomas, C. A.; Moshier, M. B.; Morris, H. E.; Moshier, R. W. Anhydrous Aluminum Chloride in Organic Chemistry, Reinhold Publishing Corporation, New York, 1941.
5. Biilmann, E. Bull. Soe. Chim. Fr. 1923, 33, 995.
6. Buu, H. Compt. Rend. 1939, 209, 562.
7. Fairbrother, F. J. Chem. Soc. 1937, 503.
8. Gilman, H.; Burtner, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 909.
9. Gilman, H.; Calloway, N. O. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4197.
10. Gilman, H.; McCorkle, M.; Calloway, N. O. J. Am. Chem. Soc. 1934,56, 745.
11. Gilman, H.; Turck, J. A. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 478.
12. Goodman, H. G. Jr.; Lowy, A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2155.
13. Kashtanov, L. I. Zh. Obshch. Khim. 1932, 2, 515.
14. Martin, L. F.; Pizzolato, P.; McWaters, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2584.
15. Shah, R. C. Curr. Sci. 1934, 3, 157.
16. Sugasawa, S.; Sakurai, K. Yakugaku Zasshi 1940, 60, 22-24, Abstracts 21-23.
17. Zhang, Y. Chemistry 2000, 59 (in Chinese). 2000, 59.)
18. Friedel, C.; Crafts, J. M. Comp. Rend. 1877, 84, 1450.
19. Friedel, C.; Crafts, J. M. Comp. Rend. 1877, 84, 1392.
20. Sartori, G.; Maggi, R. Chem. Rev. {Washington, DC, U. S.) 2006,106,1077.
21. Kozhevnikov, I. V. Appl. Catal., A 2003, 256, 3.
22. Kraus, G. A.; Maeda, H.; Liu, P.; Melekhov, A.; Lu, Y. Green Chem. 1998, 72.
23. Groves, J. K. Chem. Soc. Rev. 1972,1, 73.
24. Susz, B. P.; Cooke, I. HeIv. Chim. Acta 1954,37, 1273.
25. Cook, D. Can. J. Chem. 1959, 37, 48.
26. Olah, G. A.; Kuhn, S. J.; Tolgyesi, W. S.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2733.
27. Chevrier, B.; Le Carpentier, J. M.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 57'18.
28. Tan, L. K.; Brownstein, S. J. Org. Chem. 1983,48, 302.
29. Olah, G. A.; Olah, J. A.; Ohyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 5284.
30. White, E. H.; Darbeau, R. W.; Chen, Y.; Chen, S.; Chen, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7986.
31. Csihony, S.; Mehdi, H.; Horvath, I. T. Green Chem. 2001, 3, 307.
32. Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5943.
33. Li, Z.; Yang, C.; Zheng, H.; Qiu, H.; Lai, G. Chin. J. Org. Chem. 2009,29,403 (in Chinese). 29,403.)
34. Srivastava, R.; Fujita, S.-I.; Okamura, S.; Arai, M. React. Kinet. Catai. Lett. 2009, 96, 55.
35. Li, C.; Liu, W.; Zhao, Z. Catai. Commun. 2007, 8, 1834.
36. Shimada, H.; Nishimura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 660.
37. Shimada, H.; Ogoshi, T.; Nishimura, N. Proc. Seh. Sci. Tokai Univ. 2005, 40, 277.
38. Deng, W.; Xu, Y.; Guo, Q. X. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 327.
39. Guenadil, F.; Aichaoui, H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 777,2633.
40. Sebti, S.; Tahir, R.; Nazih, R.; Boulaajaj, S. Appl. Catal., A 2001,218,25.
41. Hu, X.; Chuah, G. K.; Jaenicke, S. Appl. Catal, A 2001, 217, 1.
42. Barlow, S. J.; Clark, J. H.; Darby, M. R.; Kybett, A. P.; Landon, P.; Martin, K. J. Chem. Res., Synop. 1991, 74.
43. Li, J. Modern Chem. Ind. 1989, 9(4), 18 (in Chinese). 1989, 9(4), 18.
44. Kuchkarov, A. B.; Tsukervanik, I. P. Zh. Obshch. Khim. ,1948, 18, 320.
45. Friedel, C.; Crafts, J. M. Comp. Rend. 1885,100, 692.
46. Friedel, C.; Crafts, J. N. Comp. Rend. 1885, 100, 692.
47. Dzudza, A.; Marks, T. J. J. Org. Chem. 2008, 73,4004.
48. Mine, N.; Fujiwara, Y.; Taniguchi, H. Chem. Lett. 1986, 357.
49. Izumi, Y.; Ogawa, M.; Urabe, K. Appl. Catal., A 1995,132, 127.
50. Clark, J. H.; Butterworth, A. J.; Tavener, S. J.; Teasdale, A. J. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 367.
51. Phukan, A.; Ganguli, J. N.; Dutta, D. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003,202, 279.
52. Ahmed, O. S.; Dutta, D. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 229, 227.
53. Dasgupta, S.; Torok, B. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 321.
54. Seel, F. Z. Anorg. AlIg. Chem. 1943, 250, 331.
55. Susz, B. P.; Wuhrmann, J. J. HeIv. Chim. Acta 1957, 40, 971.
56. Cook, D. Can. J. Chem. 1961, 40, 445.
57. Cassimatis, D.; Bonnin, J. P.; Theophanides, T. Can. J. Chem. 1970, 48, 3860.
58. Cook, D. Can. J. Chem. 1961, 40, 480.
59. Olah, G. A.; Tolgyesi, W. S.; Kuhn, S. J.; Moffatt, M. E.; Bastien, I. J.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1328.
60. Boer, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6706.
61. Glavincevski, B.; Brownstein, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 1005.
62. Csihony, S.; Bodor, A.; Rohonczy, J.; Horvath, I. T. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2002, 2861.
63. Csihony, S.; Mehdi, H.; Homonnay, Z.; Vertes, A.; Farkas, O.; Horvath, I. T. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 680.
64. Brown, H. C.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2291.
65. DeHaan, F. P.; Covey, W. D.; Delker, G. L.; Baker, N. J.; Feigon, J. F.; Ono, D.; Miller, K. D.; Stelter, E. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 3959.