Identity of a purple dye formed by peroxidic oxidation of p-aminophenol at low pH

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 35, 2011, Pages 9901-9910

  Lerner, L ^a  

^a FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; HIGH CONCENTRATION; P-AMINOPHENOL; UV/VIS SPECTRA;

OXIDATION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 80052341213     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2045806     Document Type: Article

References (41)

1. Mitchell, S. C.; Waring, R. Aminophenols. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5 th ed.; Wiley: New York, 2006; Vol. 2.
2. Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378-1391
3. Novak, M.; Martin, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1585-1590
4. Fischer, F.; Mason, P. R. J. Biol. Chem. 1984, 259, 10284-10288
5. Soulier, L.; Arpin, N.; Kaouadji, M. Phytochem. 1994, 35, 597-99
6. Volker, F.; West, P. R.; Nelson, S. D.; Harvison, P. J.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1985, 260, 11446-50
7. Challis, B. C.; Butler, A. R. Substitution at an Amino Nitrogen. In The Amino Group; Wiley: New York, 1968; pp 320-346.
8. Brown, K. C.; Corbett, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 308-311
9. Guibault, G. G. Anal. Chem. 1963, 35, 838-30
10. Papadopoulos, C.; Vasiliadis, V.; Vasilikiotis, G. S. Microchem. J. 1979, 24, 23-32
11. Josephy, P. D.; Eling, T. E.; Mason, R. P. Mol. Pharmacol. 1983, 23, 461-66
12. Iskander, M. L.; Medien, A.; Nashed, S. Microchem. J. 1987, 36, 368-376
13. Corbett, J. F. J. Chem. Soc. B 1969, 207-212
14. Corbett, J. F. J. Chem. Soc. B 1969, 213-216
15. Muller, P.; Buu-Hoi, N. P.; Rips, R. J. Org. Chem. 1959, 24, 37-39
16. Fernando, J.; Morgan, W. S.; Hausser, J. W. J. Org. Chem. 1967, 32, 1120-23
17. Michaelis, L.; Schubert, M. P.; Granick, S. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1981-92
18. Bijl, D.; Kainer, H.; Rose-Innes, A. C. Nature 1954, 174, 830-831
19. Barra, M.; Tan, A.; Wong, S. Dyes Pigm. 2004, 61, 63-67
20. Josephy, P., D.; Mason, R. P.; Eling, T. Carcinogenesis 1982, 3, 1227-1230
21. Vittum, P. W.; Brown, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2235-2239
22. Noroozi-Pesyan, N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. Prog. Color Colorants Coat. 2009, 2, 61-70
23. Langer, J. J. Synth. Met. 1987, 20, 35-41
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
25. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chem. Acc. 1973, 32, 111-134
26. Zerner, M. C.; Ridley, J. E.; Bacon, A. D.; Head, J. D.; Edwards, W. D.; McKelvey, J.; Cuberson, J. C.; Knappe, P.; Cory, M. G.; Weiner, B.; Baker, J. D.; Parkinson, W. A.; Kannis, D.; Yu, J.; Roesch, N.; Kotzian, M.; Tamm, T.; Karelson, M. M.; Zheng, X.; Pearl, G.; Broo, A.; Albert, K.; Cullen, J. M.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Thompson, J. D.; Kelly, C. P.; Liotard, D. A.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. ZINDO-MN, version 2011; Quantum Theory Project, University of Florida: Gainesville, FL, and Department of Chemistry, University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2011.
27. Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614-620
28. Heesing, A.; Hoppe, K. Chem. Ber. 1968, 101, 3339-3343
29. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-2993
30. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
31. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
32. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
33. Saito, H.; Nukada, K. Can. J. Chem. 1968, 46, 2989-3000
34. Grimme, S.; Waletzke, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645-5655
35. Peng, Q.; Niu, Y.; Wang, Z.; Jiang, Y.; Li, Y.; Shuai, Z. J. Chem. Phys. 2011, 134, 07451001-07451010
36. van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1994, 49, 2421-2425
37. Corbett, J. F. J. Chem. Soc. B 1969, 827-835
38. Corbett, J. F. J. Chem. Soc. B 1969, 823-826
39. Kehrmann, F. Chem. Ber. 1924, 56, 2398-2405
40. Vaughan, W. R.; Finch, G. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1201-1210
41. Ershov, V. V.; Zlobina, G. A.; Nikiforov, G. A. Russ. Chem. Bull. 1963, 12, 1731-33