General and expedient synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4696-4699

  Nichols, Alexander L ^a   Zhang, Patricia ^a   Martin, Stephen F ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; XANTHONES;

EID: 80052228905     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201910v     Document Type: Article

References (27)

1. Vieira, L. M. M.; Kijjoa, A. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2413-2446
2. Pinto, M. M. M.; Sousa, M. E.; Nascimento, M. S. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2517-2538
3. Kosin, J.; Ruangrungsi, N.; Ito, C.; Furukawa, H. Phytochemistry 1998, 47, 1167-1168
4. Tisdale, E. J.; Kochman, D. A.; Theodorakis, E. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3281-3284
5. Suzuki, Y.; Fukuta, Y.; Ota, S.; Kamiya, M.; Sato, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3960-3967
6. Malet-Cascón, L.; Romero, F.; Espliego-Vázquez, F.; Grávalos, D.; Fernández-Puentes, J. L. J. Antibiot. 2003, 56, 219-225
7. Rodríguez, J. C.; Puentes, J. L. F.; Baz, J. P.; Cañedo, L. M. J. Antibiot. 2003, 56, 318-321
8. Zhang, J.; Ahn, M.-J.; Sun, Q. S.; Kim, K.-Y.; Hwang, Y. H.; Ryu, J. M.; Kim, J. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 850-855
9. For a review of methods to prepare xanthones, see: Sousa, M. E.; Pinto, M. M. M. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2447-2479
10. Ellis, R. C.; Whalley, W. B.; Ball, K. Chem. Commun. 1967, 803-804
11. Stout, G. H.; Balkenhol, W. J. Tetrahedron 1969, 25, 1947-1960
12. Jain, A. C.; Khanna, V. K.; Seshadri, T. R. Indian J. Chem. 1970, 8, 667-669
13. Simoneau, B.; Brassard, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 1507-1510
14. Bekaert, A.; Andrieux, J.; Plat, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2805-2806
15. Elix, J. A.; Gaul, K. L.; Jiang, H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 95-110
16. Sun, L.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 12473-12474
17. Hauser, F. M.; Dorsch, W. A. Org. Lett. 2003, 5, 3753-3754
18. Masuo, R.; Ohmori, K.; Hintermann, L.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3462-3465
19. Knueppel, D.; Martin, S. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2569-2571
20. Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392-3393
21. Foland, L. D.; Karlsson, J. O.; Perri, S. T.; Schwabe, R.; Xu, S. L.; Patil, S.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 975-989
22. Lewis, J. R.; Paul, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 770-775
23. Koning, C. B.; Giles, R. G. F.; Engelhardt, L. M.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3209-3216
24. Wang, A.-X.; Zhang, Q.; Jia, Z.-J. Pharmazie 2004, 59, 807-811
25. Shi, G.-F.; Lu, R.-H.; Yang, Y.-S.; Li, C.-L.; Yang, A.-M.; Cai, L.-X. Chin. J. Struct. Chem. 2004, 23, 1164-1168
26. Mikhailova, T. M.; Tankhaeva, L. M.; Shul'ts, E. E.; Tolstikov, G. A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 513-515
27. Deachathai, S.; Mahabusarakam, W.; Phongpaichit, S.; Taylor, W. C.; Zhang, Y.-J.; Yang, C.-R. Phytochemistry 2006, 67, 464-469