Hetero-Diels-Alder reaction of phosphinyl and phosphonyl nitroso alkenes with conjugated dienes: An aza-Cope rearrangement

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6715-6725

  De Los Santos, Jesús M ^a   Ignacio, Roberto ^a   Rubiales, Gloria ^a   Aparicio, Domitila ^a   Palacios, Francisco ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

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AZA-COPE REARRANGEMENT; CONJUGATED DIENES; CYCLIC OLEFINS; CYCLOADDUCTS; CYCLOHEXADIENES; CYCLOPENTADIENES; DIENOPHILES; FUNCTIONALIZED; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS; HETERODIENES; NITROSO; THEORETICAL STUDY;

NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORYLATION;

OLEFINS;

ALKADIENE; ALKENE; CYCLOHEXADIENE; CYCLOPENTADIENE; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; NITROSO DERIVATIVE; PHOSPHINYL NITROSO ALKENE; PHOSPHONYL NITROSO ALKENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AZA COPE REARRANGEMENT; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; CYCLOADDUCTION; HETERO DIELS ALDER REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROSO COMPOUNDS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80051733826     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201116u     Document Type: Article

References (56)

1. Gowenlock, B. G.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2004, 104, 3315-3340
2. Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131-4146
3. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2031-2043
4. Yamamoto, H.; Momiyama, N. Chem. Commun. 2005, 3514-3525
5. Momiyama, N.; Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1190-1195
6. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4128-4129
7. For an excellent review, see: Gilchrist, T. L. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 53-73
8. Gilchrist, T. L.; Wood, J. E. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Boulton, A. J., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 6, pp 279-299.
9. Tietze, L. F.; Kettschau, G. Top. Curr. Chem. 1997, 189, 1-120
10. Gilchrist, T. L.; Lemos, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1391-1305
11. Zimmer, R.; Reissig, H.-U. J. Org. Chem. 1992, 57, 339-347
12. Hippeli, C.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1990, 217-226
13. Davies, D. E.; Gilchrist, T. L.; Roberts, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1275-1281
14. Gilchrist, T. L.; Roberts, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1283-1292
15. Iskander, G. M.; Gulta, V. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1891-1895
16. Faragher, R.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 249-257
17. Francotte, E.; Merényi, R.; Vandenbulcke-Coyette, B.; Viehe, H.-G. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1208-1218
18. Francotte, E.; Merényi, R.; Viehe, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 936-937
19. Viehe, H.-G.; Merényi, R.; Francotte, E.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J. P.; Godart-Gilmont, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2340-2342
20. Tishkov, A. A.; Lyapkalo, I. M.; Ioffe, S. L.; Strelenko, Y. A.; Tartakovsky, V. A. Org. Lett. 2000, 2, 1323-1324
21. Faragher, R.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 581-582
22. de los Santos, J. M.; Ignacio, R.; Aparicio, D.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5202-5206
23. de los Santos, J. M.; Ignacio, R.; Aparicio, D.; Palacios, F.; Ezpeleta, J. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3444-3448
24. For an excellent review, see: Van der Jeught, S.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2009, 109, 2672-2702
25. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6141-6148
26. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8895-8901
27. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7283-7288
28. de los Santos, J. M.; Aparicio, D.; López, Y.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 550-557
29. Palacios, F.; Alonso, C.; Legido, M.; Rubiales, G.; Villegas, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7815-7818
30. Palacios, F.; Aparicio, D.; Vicario, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2843-2850
31. Vicario, J.; Aparicio, D.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 452-456
32. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Pascual, S.; Fernández de Troconiz, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 4568-4574
33. Palacios, F.; Herrán, E.; Alonso, C.; Rubiales, G.; Lecea, B.; Ayerbe, M.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6020-6030
34. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; López de Munain, R. Org. Lett. 2002, 4, 2405-2408
35. Jabbari, A.; Houk, K. N. Org. Lett. 2006, 8, 5975-5978
36. Zakarian, A.; Lu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5356-5357
37. Nubbemayer, U. Synthesis 2003, 961-1008
38. Blechert, S. Synthesis 1989, 71-82
39. Defoin, A.; Sarazin, H.; Strehler, C.; Streith, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5653-5656
40. Henning, R.; Learch, U.; Urbach, H. Synthesis 1989, 265-268
41. Bach, P.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3461-3464
42. Miyashita, M.; Awen, B. Z. E.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1990, 46, 7569-7586
43. Hippeli, C.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1990, 469-474
44. Gallos, J. K.; Sarli, V. C.; Stathakis, C. I.; Koftis, T. V.; Nachmia, V. R.; Coutouli-Argyropoulou, E. Tetrahedron 2002, 58, 9351-9357
45. Angermann, J.; Homann, K.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Synlett 1995, 1014-1016
46. Zimmer, R.; Collas, M.; Roth, M.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 709-714
47. Gallos, J. K.; Sarli, V. C.; Massen, Z. S.; Varvogli, A. C.; Papadoyanni, C. Z.; Papaspyrou, S. D.; Argyropoulos, N. G. Tetrahedron 2005, 61, 565-574
48. Gallos, J. K.; Sarli, V. C.; Varvogli, A. C.; Papadoyanni, C. Z.; Papaspyrou, S. D.; Argyropoulos, N. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3905-3909
49. Manjula, M. K.; Rai, K. M. L.; Gaonkar, S. L.; Raveesha, K. A.; Satish, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 280-288
50. Lu, C.-D.; Zakarian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6829-6831
51. Lecea, B.; Ayerbe, M.; Arrieta, A.; Cossío, F. P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M.; Baceiredo, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 357-366
52. Cossío, F. P.; Alonso, C.; Lecea, B.; Ayerbe, M.; Rubiales, G.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 2839-2847
53. Ranganathan, S.; George, K. S. Tetrahedron 1997, 53, 3347-3362
54. Palacios, F.; Aparicio, D.; Vicario, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4131-4136
55. Buechi, G.; Powell, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3126-3133
56. Ware, R. W.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6769-6770