Combined covalent and noncovalent functionalization of nanomagnetic carbon surfaces with dendrimers and BODIPY fluorescent dye

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 16, 2011, Pages 3606-3613

  Kainz, Quirin M ^a   Schätz, Alexander ^b   Zöpfl, Alexander ^a   Stark, Wendelin J ^b   Reiser, Oliver ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

BODIPY; Covalent and noncovalent multifunctionalization; dendrimer; fluorescent nanomagnets; imaging; magnetic nanoparticles

Indexed keywords

BODIPY; CARBON NANOMATERIALS; CARBON SURFACE; COBALT NANOPARTICLES; CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPY; CORE/SHELL NANOPARTICLES; COVALENT FUNCTIONALIZATIONS; FLUORESCENT DYES; FUNCTIONALIZED; GENERAL METHOD; IMAGING APPLICATIONS; MAGNETIC NANOPARTICLES; MAGNETIC REMANENCE; NANO-SIZED; NANOMAGNETS; NANOPARTICLE SURFACE; NON-COVALENT FUNCTIONALIZATION; NON-COVALENT IMMOBILIZATION; NONCOVALENT; STACKING INTERACTION;

COBALT; CONFOCAL MICROSCOPY; DENDRIMERS; FLUORESCENCE; NANOMAGNETICS; NANOPARTICLES; SCAFFOLDS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 80051708651     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm200705d     Document Type: Article

References (83)

1. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799
2. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 437-438
3. Kräutler, B.; Maynollo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 87-88
4. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-323
5. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097-1109
6. Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277
7. Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002-4005
8. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-1113
9. Singh, P.; Campidelli, S.; Giordani, S.; Bonifazi, D.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214-2230
10. Karousis, N.; Tagmatarchis, N. Chem. Rev. 2010, 110, 5366-5397
11. Bose, S.; Khare, R. A.; Moldenaers, P. Polymer 2010, 51, 975-993
12. Grass, R. N.; Athanassiou, E. K.; Stark, W. J. Angew. Chem. 2007, 119, 4996-4999
13. Tan, C. G.; Grass, R. N. Chem. Commun. 2008, 4297-4299
14. Schätz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8262-8266
15. Fuhrer, R.; Athanassiou, E. K.; Luechinger, N. A.; Stark, W. J. Small 2009, 5, 383-388
16. Herrmann, I. K.; Grass, R. N.; Mazunin, D.; Stark, W. J. Chem. Mater. 2009, 21, 3275-3281
17. Schätz, A.; Grass, R. N.; Kainz, Q.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem. Mater. 2010, 22, 305-310
18. Schätz, A.; Long, T. R.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Hanson, P. R.; Reiser, O. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4323-4328
19. Maity, P. K.; Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Faisal, S.; Kurtz, R. D.; Long, T. R.; Schätz, A.; Flynn, D. L.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2011, 13, 8-11
20. Schätz, A.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8950-8967
21. Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 3428-3459
22. Bianco, A.; Pastorin, G.; Wu, W.; Wieckowski, S.; Briand, J.-P.; Kostarelos, K.; Prato, M. Chem. Commun. 2006, 1182-1184
23. Shi, X.; Wang, S. H.; Shen, M.; Antwerp, M. E.; Chen, X.; Li, C.; Petersen, E. J.; Huang, Q.; Weber, W. J.; Baker, J. R. Biomacromolecules 2009, 10, 1744-1750
24. Lee, K. M.; Li, L.; Dai, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4122-4123
25. Wu, W.; Wieckowski, S.; Pastorin, G.; Benincasa, M.; Klumpp, C.; Briand, J.-P.; Gennaro, R.; Prato, M.; Bianco, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6358-6362
26. Stephenson, J. J.; Hudson, J. L.; Leonard, A. D.; Price, B. K.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2007, 19, 3491-3498
27. Brunetti, F. G.; Herrero, M. A.; Munõz, J. de M.; Díaz-Ortiz, A.; Alfonsi, J.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Vázquez, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8094-8100
28. Rubio, N.; Herrero, M. A.; de la Hoz, A.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Vázquez, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1936-1942
29. Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838-3839
30. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 760-761
31. Gómez, F. J.; Chen, R. J.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Dai, H. Chem. Commun. 2003, 190-191
32. Liu, G. L.; Wu, B.; Zhang, J.; Wang, X.; Shao, M.; Wang, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 2383-2390
33. Nakashima, N.; Tomonari, Y.; Murakami, H. Chem. Lett. 2002, 638-639
34. McQueen, E. W.; Goldsmith, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17554-17556
35. Wittmann, S.; Schätz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1867-1870
36. Müller, C.; Hampel, S.; Elefant, D.; Biedermann, K.; Leonhardt, A.; Ritschel, M.; Büchner, B. Carbon 2006, 44, 1746-1753
37. Lu, A.-H.; Li, W.; Matoussevitch, N.; Spliethoff, B.; Bönnemann, H.; Schüth, F. Chem. Commun. 2005, 98-100
38. Seo, W. S.; Lee, J. H.; Sun, X. M.; Suzuki, Y.; Mann, D.; Liu, Z.; Terashima, M.; Yang, P. C.; Mc Connell, M. V.; Nishimura, D. G.; Dai, H. J. Nature Mat. 2006, 5, 971-976
39. Liang, Y.-C.; Huang, K. C.; Lo, S.-C. Small 2008, 4, 405-409
40. Widder, K. J.; Senyei, A. E.; Scarpelli, D. G. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1978, 58, 141-146
41. Douziech-Eyrolles, L.; Marchais, H.; Hervé, K.; Munnier, E.; Soucé, M.; Linassier, C.; Dubois, P.; Chourpa, I. Int. J. Nanomed. 2007, 2, 541-550
42. Pankhurst, Q. A.; Connolly, J.; Jones, S. K.; Dobson, J. J. Phys. D 2003, 36, R167-R181
43. Mornet, S.; Vasseur, S.; Grasset, F.; Duguet, E. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2161-2175
44. Corot, C.; Robert, P.; Idee, J. M.; Port, M. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1471-1504
45. Ito, A.; Shinkai, M.; Honda, H.; Kobayashi, T. J. Biosci. Bioeng. 2005, 100, 1-11
46. Ivkov, R.; DeNardo, S. J.; Daum, W.; Foreman, A. R.; Goldstein, R. C.; Nemkov, V. S.; DeNardo, G. L. Clin. Cancer. Res. 2005, 11, 7087s-7092s
47. Mikhaylova, M.; Kim, D. K.; Bobrysheva, N.; Osmolowsky, M.; Semenov, V.; Tsakalakos, T.; Muhammed, M. Langmuir 2004, 20, 2472-2477
48. Koehler, F. M.; Rossier, M.; Waelle, M.; Athanassiou, E. K.; Limbach, L. K.; Grass, R. N.; Günther, D.; Stark, W. J. Chem. Commun. 2009, 4862-4864
49. Rossier, M.; Koehler, F. M.; Athanassiou, E. K.; Grass, R. N.; Aeschlimann, B.; Günther, D.; Stark, W. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8239-8243
50. Ihre, H.; Hult, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6388
51. Ihre, H.; Hult, A.; Fréchet, J. M. J.; Gitsov, I. Macromolecules 1998, 31, 4061
52. Malkoch, M.; Malström, E.; Hult, A. Macromolecules 2002, 35, 8307
53. Xu, C.; Sun, S. Dalton Trans. 2009, 5583-5591
54. De Jesús, O. L. P.; Ihre, H. R.; Gagne, L.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 453-461
55. Medina, S. H.; El-Sayed, M. E. H. Chem. Rev. 2009, 109, 3141-3157
56. Lee, H.; Yu, M. K.; Park, S.; Moon, S.; Min, J. J.; Jeong, Y. Y.; Kang, H. W.; Jon, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12739-12745
57. Fu, C.; Meng, L.; Lu, Q.; Fei, Z.; Dyson, P. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 857-864
58. Zhang, X; Meng, L; Wang, X; Lu, Q. Chem.-Eur. J. 2009, 16, 556-561
59. Nakayama-Ratchford, N.; Bangsaruntip, S.; Sun, X.; Welsher, K.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2448-2449
60. Yang, R.; Jin, J.; Chen, Y.; Shao, N.; Kang, H.; Xiao, Z.; Tang, Z.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8351-8358
61. Ahmad, A.; Kurkina, T.; Kern, K.; Balasubramanian, K. Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 2251-2255
62. Swathiand, R. S.; Sebastian, K. L. J. Chem. Phys. 2008, 129, 054703/1-9
63. Cho, E. S.; Hong, S. W.; Jo, W. H. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1798-1803
64. Tasis, D.; Mikroyannidis, J.; Karoutsos, V.; Galiotis, C.; Papagelis, K. Nanotechnology 2009, 20, 135606-135613
65. Yang, R.; Tang, Z.; Yan, J.; Kang, H.; Kim, Y.; Zhu, Z.; Tan, W. Anal. Chem. 2008, 80, 7408-7413
66. Zhao, C.; Qu, K.; Song, Y.; Xu, C.; Ren, J.; Qu, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8147-8154
67. Zhang, L.; Li, T.; Li, B.; Li, J.; Wang, E. Chem. Commun. 2010, 46, 1476-1478
68. Chang, H.; Tang, L.; Wang, Y.; Jiang, J.; Li, J. Anal. Chem. 2010, 82, 2341-2346
69. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
70. Vos de Wael, E.; Pardoen, J. A.; van Koeveringe, J. A.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306-309
71. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806
72. Verdoes, M.; Hillaert, U.; Florea, B. I.; Sae-Heng, M.; Risseeuw, M. D. P.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6169-6171
73. Rossier, M.; Koehler, F. M.; Athanassiou, E. K.; Grass, R. N.; Aeschlimann, B.; Günther, D.; Stark, W. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8239-8243
74. Wu, P.; Chen, X.; Hu, N.; Tam, U. C.; Blixt, O.; Zettl, A.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5022
75. Tornøe, C. W.; Meldal, M. In Peptidotriazoles: Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions on Solid-Phase; Lebl, M.; Houghten, R. A., Eds.; American Peptide Society and Kluwer Academic Publishers: San Diego, 2001; pp 263-264.
76. Rostovsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
77. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
78. Lolber, S.; Rodriguez-Loaiza, P.; Gmeiner, P. Org. Lett. 2003, 5, 1753
79. Wijnaendts Van Resandt, R. W.; Marsman, H. J. B.; Kaplan, R.; Davoust, J.; Stelzer, E. H. K.; Stocker, R. J. Microsc. 1985, 138, 29-34
80. Van der Voort, H. T. M.; Brakenhoff, G. J.; Valkenburg, J. A. C.; Nanninga, N. Scanning 1985, 7, 66-78
81. Minsky, M. Scanning 1988, 10, 128-138
82. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775-5777
83. Li, B.; Martina, A. L.; Gillies, E. R. Chem. Commun. 2007, 5217-5219