Position matters: Competing O-H and N-H photodissociation pathways in hydroxy- and methoxy-substituted indoles

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 32, 2011, Pages 14646-14662

  Oliver, Thomas A A ^a   King, Graeme A ^a   Ashfold, Michael N R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

INDOLES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY;

EID: 80051680502     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp21260e     Document Type: Article

References (63)

1. A. R. Ravishankara G. Hancock M. Kawasaki Y. Matsumi Science 1998 280 60
2. L. J. Butler E. J. Hintsa S. F. Shane Y. T. Lee J. Chem. Phys. 1987 86 2051
3. S. H. S. Wilson M. N. R. Ashfold R. N. Dixon J. Chem. Phys. 1994 101 7538
4. C. L. Reed M. Kono M. N. R. Ashfold J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 4897
5. G. C. G. Waschewsky D. C. Kitchen P. W. Browning L. J. Butler J. Phys. Chem. 1995 99 2635
6. D.-S. Ahn J. Lee J.-M. Choi K.-S. Lee S. J. Baek K. Lee K.-K. Baeck S. K. Kim J. Chem. Phys. 2008 128 224305
7. W. S. Hopkins H.-P. Loock B. Cronin M. G. D. Nix A. L. Devine R. N. Dixon M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2007 127 064301
8. D. Townsend S. A. Lahankar S. K. Lee S. D. Chambreau A. G. Suits X. Zhang J. Rheinecker L. B. Harding J. M. Bowman Science 2004 306 1158
9. R. H. F. Manske, The Alkaloids Chemistry and Physiology, Academic Press Inc., London, 1965
10. J. R. Platt J. Chem. Phys. 1947 5 484
11. J. M. Hollas Spectrochim. Acta 1963 19 753
12. E. H. Strickland J. Horwitz C. Billups Biochemistry 1970 9 4914
13. A. Z. Britten G. Lockwood Spectrochim. Acta, Part A 1976 32 1335
14. L. Serrano-Andrés B. O. Roos J. Am. Chem. Soc. 1996 118 185
15. A. L. Sobolewski W. Domcke Chem. Phys. Lett. 1999 315 293
16. A. C. Borin L. Serrano-Andrés Chem. Phys. 2000 262 253
17. C. Brand J. Küpper D. W. Pratt W. L. Meerts D. Krügler J. Tatchen M. Schmitt Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4968
18. J. Küpper D. W. Pratt W. L. Meerts C. Brand J. Tatchen M. Schmitt Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4980
19. J. Hager S. C. Wallace J. Phys. Chem. 1983 87 2121
20. T. L. O. Barstis L. I. Grace T. M. Dunn D. M. Lubman J. Phys. Chem. 1993 97 5820
21. J. W. Hager D. R. Demmer S. C. Wallace J. Phys. Chem. 1987 91 1375
22. A. L. Sobolewski W. Domcke C. Dedonder-Lardeux C. Jouvet Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 1093
23. M. N. R. Ashfold G. A. King D. Murdock M. G. D. Nix T. A. A. Oliver A. G. Sage Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1218
24. M.-F. Lin C.-M. Tseng Y. T. Lee C.-K. Ni J. Chem. Phys. 2005 123 124303
25. M. G. D. Nix A. L. Devine B. Cronin M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2610
26. S. Kang J. P. Green Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1970 67 62
27. T. Cohen A. Marom-Frydman M. Rechter E. Gazit Biochemistry 2006 45 4727
28. B. Cronin M. G. D. Nix R. N. Dixon R. H. Qadiri M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 5031
29. M. G. D. Nix A. L. Devine B. Cronin R. N. Dixon M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2006 125 133318
30. Y. Huang M. Sulkes Chem. Phys. Lett. 1996 254 242
31. M. Sulkes I. Borthwick Chem. Phys. Lett. 1997 279 315
32. R. J. Lipert G. Bermudez S. D. Colson J. Phys. Chem. 1988 92 3801
33. G. A. Pino A. N. Olfdani E. Marceca M. Fujii S.-I. Ishiuchi M. Miyazaki M. Broquier C. Dedonder C. Jouvet J. Chem. Phys. 2010 133 124313
34. M. N. R. Ashfold A. L. Devine R. N. Dixon G. A. King M. G. D. Nix T. A. A. Oliver Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12701
35. R. N. Dixon T. A. A. Oliver M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2011 134 194303
36. E. B. Wilson Phys. Rev. 1934 45 706
37. S. H. S. Wilson J. D. Howe M. N. R. Ashfold Mol. Phys. 1996 88 841
38. P. A. Cook S. R. Langford R. N. Dixon M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2001 114 1672
39. K.-P. Huber and G. Herzberg, Constants of Diatomic Molecules, Van Nostrand Reinhold, New York, London, 1979
40. C. Brand O. Oeltermann D. W. Pratt R. Weinkauf W. L. Meerts W. van der Zande K. Kleinermanns M. Schmitt J. Chem. Phys. 2010 133 024303
41. T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
42. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1994 100 2975
43. MOLPRO is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang and A. Wolf, Cardiff, 2010
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003
45. G. Berden W. L. Meerts M. Schmitt K. Kleinermanns J. Chem. Phys. 1996 104 972
46. G. M. Florio R. A. Christie K. D. Jordan T. S. Zwier J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10236
47. G. A. King T. A. A. Oliver M. G. D. Nix M. N. R. Ashfold J. Phys. Chem. A 2009 113 7984
48. C. P. Schick P. M. Weber J. Phys. Chem. A 2001 105 3725
49. R. J. Lipert S. D. Colson J. Phys. Chem. 1989 93 135
50. M. G. D. Nix A. L. Devine R. N. Dixon M. N. R. Ashfold Chem. Phys. Lett. 2008 463 305
51. G. Herzberg, Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules, van Nostrand, Princeton, NJ, 1945
52. H. D. Bist J. C. Brand D. R. Williams J. Mol. Spectrosc. 1967 24 402
53. T. A. A. Oliver G. A. King M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2010 133 194303
54. T. A. A. Oliver G. A. King M. N. R. Ashfold Chem. Sci. 2010 1 89
55. M. G. D. Nix A. L. Devine B. Cronin M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2007 126 124312
56. R. H. Qadiri E. J. Feltham N. H. Nahler R. P. Garcia M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys. 2003 119 12842
57. R. Schinke, Photodissociation Dynamics, Cambridge University Press, 1993, pp. 115-120
58. O. P. J. Vieuxmaire Z. Lan A. L. Sobolewski W. Domcke J. Chem. Phys. 2008 129 224307
59. C.-M. Tseng Y. T. Lee C.-K. Ni J. Phys. Chem. A 2009 113 3881
60. M.-F. Lin C.-M. Tseng Y. A. Dyakov C.-K. Ni J. Chem. Phys. 2007 126 241104
61. N. L. Evans S. Ullrich J. Phys. Chem. A 2010 114 11225
62. K. L. Wells D. Hadden M. G. D. Nix V. G. Stavros J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 993
63. E. Nir K. Kleinermanns M. S. de Vries Nature 2000 408 949