A hydrogen peroxide based access to qinghaosu (artemisinin)

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4212-4215

  Hao, Hong Dong ^a   Li, Yun ^a   Han, Wei Bo ^a   Wu, Yikang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTEMISININ DERIVATIVE; EPOXIDE; HYDROGEN PEROXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ARTEMISININS; EPOXY COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 80051679398     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2015434     Document Type: Article

References (71)

1. Liu, J.-M.; Ni, M.-Y.; Fan, J.-F.; Tu, Y.-Y.; Wu, Z.-H.; Wu, Y.-L.; Chou, W.-S. Acta Chim. Sin. 1979, 37, 129-143
2. Chem. Abstr. 1980, 92, 94594w.
3. Klayman, D. L. Science 1985, 228, 1049-1055
4. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 73-79
5. Vroman, J. A.; Alvim-Gaston, M.; Avery, M. A. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 101-138
6. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazalles, J. M.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167-174
7. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964
8. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397-404
9. Tang, Y.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L. Med. Res. Rev. 2004, 24, 425-448
10. Muraleedharan, K. M.; Avery, M. A. Comprehensive Med. Chem. II 2006, 7, 765-814
11. Li, Y.; Wu, Y.-L. Front. Chem. China 2010, 5, 357-422
12. Van Noorden, R. Nature 2010, 466, 672-673
13. Schimid, G.; Hofheinz, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 624-625
14. Xu, X. X.; Zhu, J.; Huang, D. Z.; Zhou, W. S. Tetrahedron 1986, 42, 819-828
15. Avery, M. A.; Chong, W. K. M.; White, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974-979
16. Avery, M. A.; White, C. J.; Chong, W. K. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629-4632
17. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4435-4438
18. Constantino, M. G.; Beltrame, M., Jr.; da Silva, G. V. J. Synth. Commun. 1996, 26, 321-329
19. Yadav, J. S.; Babu, R. S.; Sabitha, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 387-389
20. Yadav, J. S.; Thirupathaiah, B.; Srihari, P. Tetrahedron 2010, 66, 2005-2009
21. Zhou, W.-S.; Xu, X.-X. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 211-216
22. Roth, R. J.; Acton, N. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1183-1185
23. Ye, B.; Wu, Y.-L. Chem. Commun. 1990, 726-727
24. Acton, N.; Roth, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3610-3614
25. Vonwiller, S. C.; Warner, J. A.; Mann, S. T.; Haynes, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11098-11105
26. Nowak, D. M.; Lansbury, P. T. Tetrahedron 1998, 54, 319-336
27. Sy, L.-K.; Brown, G. D. Tetrahedron 2002, 58, 897-908
28. Jefford, C. W.; Velarde, J. A.; Bernardinelli, G.; Bray, D. H.; Warhurst, D. C.; Milhous, W. K. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2775-2788
29. Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328-8329
30. Posner, G. H.; Oh, C. H.; Gerena, L.; Milhous, W. K. Heteroat. Chem. 1995, 6, 105-116
31. Jung, M.; Li, X.; Bustos, D. A.; ElSohly, H. N.; McChesney, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5973-5976
32. Jung, M.; Li, X.; Bustos, D. A.; ElSohly, H. N.; McChesney, J. D.; Milhous, W. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 1516-1518
33. Haraldson, C. A.; Karle, J. M.; Freeman, S. G.; Duvadie, R. K.; Avery, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2357-2362
34. Avery, M. A.; Chong, W. K. M.; Detre, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1799-1802
35. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M.; Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2472-2473
36. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Nelson, W. M.; Kishimoto, T.; Seliger, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 3252-3254
37. Dong, Y.; Matile, H.; Chollet, J.; Kaminsky, R.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 1477-1480
38. Howarth, J.; Wilson, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2013-2015
39. Kawanishi, M.; Kotoku, N.; Itagaki, S.; Horiib, T.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5297-5307
40. Terent'ev, A. O.; Platonov, M. M.; Ogibin, Y. N.; Nikishin, G. I. Synth. Commun. 2007, 37, 1281-1287
41. Das, B.; Veeranjaneyulu, B.; Krishnaiah, M.; Balasubramanyam, P. J. Mol. Catal. A 2008, 284, 116-119
42. Ghorai, P.; Dussault, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 4577-4579
43. Zmitek, K.; Zupan, M.; Stavber, S.; Iskra, J. Org. Lett. 2006, 8, 2491-2494
44. Ramirez, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 4617-4620
45. Terent'ev, A. O.; Kutkin, A. V.; Platonov, M. M.; Ogibin, Y. N.; Nikishin, G. I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7359-7363
46. Ramirez, A. P.; Thomas, A. M.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2009, 11, 507-510
47. Ellis, G. L J. Med. Chem. 2008, 51, 2170-2177
48. Li, Y.; Hao, H.-D.; Zhang, Q.; Wu, Y.-K. Org. Lett. 2009, 11, 1615-1618
49. Caglioti, L.; Gasparrini, F.; Palmieri, G. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3987-3988
50. Caglioti, L.; Gasparrini, F.; Palmieri, G. Tetrahedron 1978, 34, 135-139
51. Casteel, D. A.; Jung, K.-E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2597-2598
52. Casteel, D. A.; Jung, K. E.; Gerema, L.; Milhous, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 623-626
53. Kim, H.-S.; Begum, K.; Ogura, N.; Wataya, Y.; Tokuyasu, T.; Masuyama, A.; Nojima, M.; McCullough, K. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 4732-4736
54. Bloodworth, A. J.; Bunce, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2787-2792
55. Bloodworth, A. J.; Shah, A. Chem. Commun. 1991, 947-948
56. Bloodworth, A. J.; Bothwell, B. D.; Collins, A. N.; Maidwell, N. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1885-1888
57. Jefford, C. W.; Deheza, M. F. Heterocycles 1999, 50, 1025-1031
58. Payne, G. B.; Smith, C. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 1682-1685
59. Mattucci, A. M.; Santambrogio, A. Chem. Commun. 1970, 11987-1199
60. Adam, W.; Rios, A. Chem. Commun. 1971, 822-823
61. Ogata, Y.; Sawaki, Y.; Shimizu, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1760-1763
62. Subramanyam, V.; Brizuela, C. L.; Soloway, A. H. Chem. Commun. 1976, 508-509
63. Tang, Y.; Dong, Y.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5103-5110
64. Liu, Y.-H.; Zhang, Z.-H.; Li, T.-S. Synthesis 2008, 3314-3318
65. Li, Y.; Hao, H.-D.; Wu, Y.-K. Org. Lett. 2009, 11, 2691-2694
66. Dussault, P. H.; Trullinger, T. K.; Noor-e-Ain, F. Org. Lett. 2002, 4, 4591-4593
67. 2/0 °C/24 h (ketalization). See: Singh, C.; Chaudhary, S.; Kanchan, R.; Puri, S. K. Org. Lett. 2007, 9, 4327-4329
68. Concepcion, J. I.; Francisco, C, G.; Hernandez, R.; Salazar, J, A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956
69. For a review, see: Sperry, J.; Liu, Y.-C.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 29-38
70. Martin, V. J. J.; Pitera, D. J.; Withers, S. T.; Newman, J. D.; Keasling, J. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 796-802
71. Ro, D.-K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus1, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C. Y.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940-943