Dauben-Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins - Enantiomeric switch of (-)-carvone to (+)-carvone

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 5, 2011, Pages 535-543

  Hudlicky, Jason R ^a   Werner, Lukas ^a   Semak, Vladislav ^a   Simionescu, Razvan ^a   Hudlicky, Tomas ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

cyanoenones; Dauben Michno reaction; enantiomeric switch of carvone; oxidative 1,3 transposition of allylic alcohols

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; CARVONE; CYANOENONES; DAUBEN-MICHNO REACTION; ENANTIOMERIC SWITCH OF CARVONE; LATENT PLANES; LOW TEMPERATURES;

ENANTIOMERS;

EID: 80051540127     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-026     Document Type: Conference Paper

References (28)

1. Luzzio F. A. Org. React. 1998 53, 1.
2. Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977 42 (4), 682. doi:10.1021/jo00424a023.
3. Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry; ACS Monograph 186; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 86-87.
4. Wender, P. A.; Eissenstat, M. A.; Filosa, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1979 101 (8), 2196. doi:10.1021/ja00502a042. (Pubitemid 9201522)
5. Werner, L.; Machara, A.; Hudlicky, T. Adv. Synth. Catal. 2010 352 (1), 195. doi:10.1002/adsc.200900844.
6. Shen, Z.-L.; Ji, S.-J. Synth. Commun. 2009 39 (5), 775. doi:10. 1080/00397910802431149.
7. Wenkert, E.; Hudlicky, T. Synth. Commun. 1977 7 (8), 541. doi:10.1080/00397917709409274.
8. [Review:] van der Drift R. C., Bouwman E., Drent E. J. Organomet. Chem. 2002, 650(1-2)1, doi:10.1016/S0022-328X(02)01150-6. (Pubitemid 34436537)
9. Arnold, R. T.; Elmer, O. C.; Dodson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1950 72 (10), 4359. doi:10.1021/ja01166a007.
10. Marshall, J. A.; Bierenbaum, R. J. Org. Chem. 1977 42 (20), 3309. doi:10.1021/jo00440a029.
11. For reduction of enones with sodium dithionite see: Louis-Andre, O.; Gelbard, G. Tetrahedron Lett.1985, 26(7) 831. doi:10.1016/S0040-4039(00)61940-8.
12. Cocker, W.; Grayson, D. H.; Shannon, P. V. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995 1 (9), 1153. doi:10.1039/p19950001153.
13. Verstegen-Haaksma, A. A.; Swarts, H. J.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron 1994 50 (33), 10073. doi:10.1016/S0040-4020(01)89623-X.
14. Lagriffoul, P.-H.; Tadros, Z.; Taillades, J.; Commeeyras, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1992, 2, 1279. doi:10.1039/P29920001279.
15. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1906 89, 945.
16. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1906 89, 1819.
17. Lapworth, A.; Steele, V. J. Chem. Soc. 1911, 99, 1877.
18. Djerassi, C.; Schneider, R. A.; Vorbrueggen, H.; Allinger, N. L. J. Org. Chem. 1963 28 (6), 1632. doi:10.1021/jo01041a049.
19. Valeev, R. F.; Vostrikov, N. S.; Miftakhov, M. S. Russ. J. Org. Chem. 2009 45 (6), 810. doi:10.1134/S1070428009060025.
20. Lee, D. G.; Downey, W. L.; Maass, R. M. Can. J. Chem. 1968 46 (3), 441. doi:10.1139/v68-070.
21. Hareau, G. P.-J.; Koiwa, M.; Hikichi, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 (15), 3640. doi:10.1021/ja9843122. (Pubitemid 29200273)
22. Wada, M.; Takahashi, T.; Domae, T.; Fukuma, T.; Miyoshi, N.; Smith, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 (23), 3939. doi:10. 1016/S0957-4166(97)00570-3.
23. Cronyn, M. W.; Goodrich, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1952 74 (13), 3331. doi:10.1021/ja01133a034.
24. Zhao, Y.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2010, 12 (9), 2128. doi:10. 1021/ol100603q.
25. Farcasiu, D.; Schleyer, P. V. R.; Ledlie, D. B. J. Org. Chem. 1973 38 (20), 3455. doi:10.1021/jo00960a002.
26. Zimmerman, H. E.; Pasteris, R. J. J. Org. Chem. 1980 45 (24), 4864. doi:10.1021/jo01312a013.
27. Mease, R. C.; Hirsch, J. A. J. Org. Chem. 1984 49 (16), 2925. doi:10.1021/jo00190a017.
28. Kirsten, C. N.; Herm, M.; Schrader, T. H. J. Org. Chem. 1997 62 (20), 6882. doi:10.1021/jo970854a.